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文档简介
最简单的有机化合物苯(第一课时),衡水市第十三中学-王新平,做一做:,有一种有机物,它由C、H两种元素组成,C%=92.3%,其蒸气的密度是同压下H2的39倍,试计算其分子式。,解:M=392=781mol该有机物中碳的物质的量为n(C)=(7892.3%)/12=6氢的物质的量为n(H)=78(192.3%)/1=6分子式C6H6,苯的物理性质:,展示一瓶苯,以及阅读课本P69,认识苯的物理性质。,颜色状态:,无色液体,气味:,毒性:,特殊气味,有毒,水溶性:,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度:,密度小于水,熔沸点:,沸点80.1,易挥发;熔点5.5,想一想:,写出苯的结构简式是?(直链学说和碳四价),CHCCH2CH2CCH,CH2CCHCHCCH2,CH2CHCHCHCCH,CH3CCCCCH3,动手完成实验3-1,筛选苯的结构简式?,实验3-1:,加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,下层变紫色,上层为无色,下层无色,上层变为橙红色,高锰酸钾在水中的溶解度大,下层是水层,Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大(发生萃取),结论:,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键和叁键。,科学史话:,阅读课本P71,了解苯的分子结构。,(1)分子式:,C6H6,(2)结构式:,(3)结构简式:,(凯库勒式),或,或,(4)空间构型:,平面正六边形,比例模型,球棍模型,苯的结构:,苯分子具有平面正六边形结构,其中6个碳碳键完全相同,既不是单键,也不是双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的键。,苯的化学性质:,1.可燃性(或氧化反应),苯的含碳量高,燃烧时火焰明亮且带有浓烟,2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不和溴水发生反应。,3.苯的取代反应,(1)苯的溴代反应,实验原理:,苯的化学性质:,实验现象:反应液呈轻微的沸腾状圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体烧瓶底部出现褐色油状液体锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内有淡黄色沉淀,苯的化学性质:,铁屑作用:,长导管的作用:,为什么导管末端不能伸入液面以下?,作催化剂。,导气、冷凝,因为HBr易溶于水,防止倒吸。,思考:如何证明此反应属于取代反应而不是加成反应?,锥形瓶内出现淡黄色沉淀,说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,苯的化学性质:,纯净的溴苯是无色,因溶于溴而呈现褐色,如何提纯溴苯?,提纯方法:,水洗:除去能溶于水的物质,10%NaOH溶液:除去未反应的Br2,转化成可溶于水的物质。Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O,水洗:除去NaBr和NaBrO。,干燥:除去水,蒸馏:使溴苯和苯进行分离。,苯的化学性质:,此实验有什么缺陷?如何改进?,缺陷:,长导管的冷凝效果不好,造成一部分溴随着气体进入锥形瓶中,对实验产生干扰;,溴化氢对环境有污染,没有注意尾气处理。,苯的化学性质:,(2)苯的硝化反应:,硝基苯,硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,不溶于水。,注意:,混合酸的步骤:把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中,边加边搅拌;,反应温度5060,需要用温度计,水银球的位置在水浴中。,苯的化学性质:,4.苯的加成反应:,苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性能,但在特殊情况下,能构与氢气、氯气等发生加成反应。,苯性质的总结:,总结:易取代,难加成,难氧化。,苯的用途:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,知识拓展:,苯的同系物:,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其通式为CnH(2n6)(n6),苯的同系物性质:不能与溴水发生反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物的密度小于水。,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,知识拓展:,芳香烃:含有苯环,且仅含有碳氢两种元素的有机物化合物。,芳香族化合物:含有苯环的有机化合物。如硝基苯和溴苯,练一练:,下列关于苯的说法正确的是()A一定条件下能与液溴发生取代反应B能与溴水反应而褪色C苯存在单双建交替结构D苯不能发生加成反应,A,A.苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯,正确;,B.苯性质稳定,不能与溴水反应而褪色,错误;,C.苯中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,即苯中不存在单双键交替结构,错误;,D.苯是不饱和烃,能发生加成反应,错误。,练一练:,下列有机反应属于取代反应的是()ACH2CH2Cl2CH2ClCH2ClB2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,C,D,nCH2=CH2,C,A.乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷属于加成反应,B.乙醇被氧气氧化生成乙醛,属于氧化反应,C.苯与液溴发生反应生成溴苯是取代反应,D.乙烯在一定条件下生成聚乙烯属于加聚反应,练一练:,实验室采用不同的实验装置研究苯与液溴的反应类型并制取少量溴苯。试回答下列各小题:,()若用图甲装置进行制备实验,回答下列问题:(1)A中预先需加入的试剂是,E中需加入的试剂是。(2)仪器B除导气外的作用是,进水口为(选填字母“a”或“b”),()(1)苯与液溴发生取代反应制取少量溴苯,要以Fe或FeBr3,E中需加入的试剂是碱石灰,可以吸收未反应的Br2,同时防止空气中的CO2、水蒸气;(2)仪器B除导气外的作用是冷凝反应物使之回流;为了增强冷凝效果,进水口为下口a;,Fe或FeBr3,碱石灰,冷凝反应物使之回流,a,()若用图乙装置进行制备实验,回答下列问题:(1)C中盛放CCl4的作用是;(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,写出有关的离子方程式,然后用_仪器分离出溴苯(仍含有少量苯);(3)反应完毕后,向试管D中滴加AgNO3溶液有_(填现象)生成,此现象说明这种获得溴苯的反应属于_(填有机反应类型)。,(1)C中盛放CCl4的作用是吸收HBr中未反应的溴蒸汽;(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,发生反应的有
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