选修五3.4《有机合成》课件-(共27张PPT).ppt

第三章烃的含氧衍生物,第四节有机合成,1,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,2,一、有机合成的过程,1.有机合成概念,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2OH,CH3COOH,3,2、意义：可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；,4,解热镇痛药物阿司匹林难溶于水。,COONa,阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。,修饰,可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；,5,尼龙、涤纶,炸药,医药,可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。,6,3.有机合成的过程,有机合成过程示意图,这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线,7,4.有机合成的任务,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建,（2）官能团的转化和引入,8,5、有机合成的设计思路:,9,【知识复习】,有机反应的类型,1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,10,5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。,6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,7）水解反应：如：酯的水解反应糖类物质的水解反应蛋白质的水解反应。,8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。,4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。,11,6.官能团的引入,（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,炔烃与氢气1：1加成,醇的消去,卤代烃的消去,12,（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？,烷烃光照取代：,不饱和烃与HX或X2加成：,醇与HX取代,13,（3）怎样在有机化合物中引入羟基？,烯烃与水加成,卤代烃水解,醛/酮加氢,酯的水解,14,（4）怎样在有机化合物中引入醛基？,烯烃氧化,炔烃水化,某些醇氧化,15,（5）怎样在有机化合物中引入羧基？,苯的同系物被强氧化剂氧化,醛氧化,酯的酸性水解,16,7.官能团的转化,(1)官能团种类变化：醇-醛-酸-酯,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,(2)官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,17,(3)官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,18,8、如何增加或减少碳？,增加：酯化反应醇分子间脱水(取代反应)生成醚加聚反应缩聚反应C=C或CC和HCN加成等,减少：水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解裂化和裂解反应；烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等,19,三、有机合成的方法：,1、正向合成分析法：（又称顺推法）,特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。,20,以为基础原料，无机原料可以任选，合成,【探讨学习1】,21,2、逆合成分析法（又叫逆推法）,特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,（E.J.Corey）,22,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,【探讨学习2】P66,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,23,如何合成环乙二酸乙二酯？,采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,OHC-CHO,HOCH2-CH2OH,BrCH2-CH2Br,CH2=CH2,【练习2】,24,【学与问】（教材P66）,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算多步反应一次计算,请计算一下该合成路线的总产率是多少？,（卡托普利）,结论：合成步骤越多，总产率就越低。,思考：有机合成应遵循什么样的原则？,25,四、有机合成遵循的原则,1.尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5.尊重客观事实，按一定顺序反应。,26,练习：以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。,解析：用逆向思维方法分析：CH3CH2OHCH2=CH2+