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文档简介
是一类有机反应;是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;两种物质反应,生成两种物质,有进有出的;该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化;取代反应总是发生在单键上;这是饱和化合物的特有反应。,一、取代反应,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,烷烃的卤代苯的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解醇和钠、HX反应酚和浓溴水反应羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应,C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,NaOH,浓H2SO4,加成反应:,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,CH3CHO+H2C2H5OHCH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+HBrC2H5Br,催化剂加热,催化剂、加热、加压,能发生加成反应的有机物有:烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。,C6H6+3H2,催化剂加热,概,析,辩,念,思考:C6H5CH3在下列环境反应可能性?+Br2(H2O);+Br2(CCl4);+Br2(l.)+Fe;+Br2(g.)光照;+浓HNO3+浓H2SO4;,浓硫酸140C,分子间脱水,卤化氢,醇,活泼金属,浓硫酸,浓硫酸浓硝酸,卤单质,苯和苯的同系物,卤单质,烷烃,条件,反应物,光,取代反应,水,卤代烃,氢氧化钠溶液,铁,水浴加热,水浴加热,加热,0,二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件,饱和烃、苯的同系物,侧链卤代:光照、,苯的同系物,苯环卤代:常温、铁屑、,酚,纯卤素单质、,苯环取代:常温、,浓溴水,醇、羧酸,酯化:浓硫酸、加热,催化、吸水,卤代烃,水解:氢氧化钠水溶液、共热,酯类,水解:氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热,油脂,皂化:碱性介质共热,二糖、多糖,水解:酸性介质或酶、共热,蛋白质、多肽,水解:酸性、碱性或酶、共热,纤维素、淀粉,水解:酸性介质或酶,醇,分子间脱水:浓硫酸共热,催化、脱水,羧酸盐,脱羧:碱石灰、共热,例1.有机化学中取代反应范畴很广,下述6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)_。,例2已知酸性大小:羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是,练习1、白藜芦醇广泛存在于食物中,(例如桑椹、花生、尤其是葡萄中,它可能具有抗癌性)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大量分别是()A、1mol1molB、3.5mol7molC、3.5mol6molD、6mol7mol,D,练习2、某有机物甲经氧化后得到乙(化学式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。1摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式()OA、ClCH2CH2OHB、HOCCH2ClC、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OH,A,加成反应:,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,CH3CHO+H2C2H5OHCH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+HBrC2H5Br,催化剂加热,催化剂、加热、加压,能发生加成反应的有机物有:烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。,C6H6+3H2,催化剂加热,烯、炔、芳香族化合物,与氢气加成:催化剂加温加压,苯环上加成,醛、酮,与氢气加成:催化剂加温加压,含碳双键、叁键的有机物,与卤化氢加成:适当溶剂,含碳双键、叁键的有机物,与卤素单质加成:水或CCl4溶液,含碳双键、叁键的有机物,与水加成:催化剂、加热,1、某气态烃A100mL,最多可与200mL氯化氢气体加成反应生成B,1molB最多可与4mol氯气发生取代反应,则A为()(A).CHCH(B).CH2=CH2(C).CH2=CHCH=CH2(D).CH3CCH,A,甲烷取代反应机理(1)(一氯甲烷)(2)(二氯甲烷)(3)(三氯甲烷)(4)(四氯甲烷),取代反应的量的规律:,1molCH4中的H原子全部被取代,需要多少molCl2。,加成反应中量的规律:,1mol烯烃只能与1mol物质加成;,1mol炔烃可与2mol物质加成;,1个苯环可与3个分子加成,因此1mol苯及其同系物能与3mol物质加成。,2、有烷烃和炔烃混和气200毫升,在催化剂作用下,与氢气进行加成反应,消耗H2100毫升(均在相同条件下),则原混和气体中,烷烃和炔烃的物质的量之比为()(A)11(B)21(C)31(D)41,C,4、某链烃的化学式为C5H8,其分子中含有的不饱和碳原子数目:()A、一定为2个B、2个或4个C、一定为4个D、2个或3个或4个,B,5、某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是()A、CHCHB、CH2=CH2C、CHCCH3D、CH2=C(CH3)CH3,C,6、在一定条件下,将4g三种炔烃所组成的混合气与足量的H2充分加成后生成4.4g对应的三种烷烃,则所得烷烃中一定有:()A、戊烷B、丁烷C、丙烷D、乙烷,D,例2.已知重氮甲烷(CH2N2)的结构CH2NN(表示C-N键由N原子单方面提供电子对所形成)其制备过程如下(次要产物已略,苯环用Ar-表示)1)下面四个反应中,可看做取代反应的有();2)光照重氮甲烷,单分子分解为N2和碳烯,写出碳烯电子式:;,例3.WorldWar,日本军队在我国遗弃了大量未使用的毒气弹,芥子气是其中一种.芥子气(ClCH2CH2)2S:2-氯乙硫醚.人接触低浓度芥子气不会立即感受痛苦,嗅觉感受不到,但它已对人造成伤害,而且,伤害是慢慢发展的.芥子气制备过程如下.1)先HOCH2CH2Cl与Na2S反应到(HOCH2CH2)2S(中间体,无毒),再与HCl反应到芥子气.写反应式;2)
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