有机化合物命名.ppt

,2有机化合物的命名,一、烷烃的命名普通命名法与IUPAC命名法碳原子的类别：,1伯碳，2仲碳，3叔碳，4季碳一级碳二级碳三级碳四级碳,CH3甲基Me（methyl）C2H5乙基Et（ethyl）C3H7CH3CH2CH2（正）丙基nPr（Propyl）,异丙基iPr（iso）,烷基：R即RH去掉H的部分,CH3CH2CH2CH2（正丁基）nBu（butyl）异丁基iBu（isobutyl）仲丁基sBu（second）叔丁基tBu（tert）,C4H9,1、习惯命名法（普通命名法）,适用于低级烷烃：用词头“正”、“异”、“新”命名正己烷异己烷新戊烷正十一烷,根据IUPAC命名，并结合我国汉语言特点制定，1979年最后一次修订。,2、系统命名法（CCS）,1)选择主链a.碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时,选侧链多的为主链,2）主链编号含多取代基时，编号采用“最低次序”原则:不同方向编号,最先遇到的位次最小者为最低系列3）书写方式,2，3，5三甲基4丙基庚烷,次序规则：按原子序数大小排。如：IBrClSPFONC,烷基大小的次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基.,2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷2-甲基-5、5-二-1、1-二甲基基丙葵烷,CCS(系统命名法)与IUPAC命名法的区别,取代基书写顺序不同,CCS：3甲基4乙基5丙基壬烷（按取代基由小到大）IUPAC:4Ethyl3MethylPropylnonane（按字母顺序）,二、环烷烃的命名,甲基环己烷,桥环、稠环烃命名,桥头碳原子：两环共用的碳原子。,桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。,二环3.2.1辛烷,2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷,螺环烃,螺原子：两个碳环共用的碳原子,螺4.5癸烷5-甲基螺3.4辛烷,讨论,3,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷2,8-二甲基-1-乙基二环3.2.1辛烷,二环221庚烷,练习：,三环33113，7癸烷四环22002，603，5己烷,五环42002，504，703，8辛烷,三、烯烃、炔烃的命名,3，4二甲基1己烯,烯烃：选取含有双键的最长碳链作为主链；靠近双键的一端开始编号。*顺反异构体,顺2丁烯反2丁烯,IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用Z/E表示,次序规则:原子序数大的两个原子或基团在C=C双键同侧Z型；在异侧E型,（Z）1，2二氯1溴乙烯,（E）2丁烯,2烯丙基1，3环己二烯,炔烃：选取含有叁键的最长碳链作为主链；靠近叁键的一端开始编号,烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小；若编号不相同，则以小的为准书写时先烯后炔,二烯烃：CH2=CHCH=CH21，3丁二烯,2烯丙基1，3环己二烯,四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃,1、芳烃连简单取代基，以苯为母体,芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：,COOH、SO3H、CO2R、COX、CONH2、CN、CHO、COROH、NH2、ORR,对甲酰基苯甲酸,Ar芳基Ph或苯基（C6H5）PhCH2苄基（Bz）,2、多环芳烃,5羟基2萘甲酸,萘,蒽,菲,二联苯2，4二甲基联苯,3、联苯,4、杂环芳烃,吡咯呋喃噻吩,吡啶喹啉嘌呤,含取代基杂环的命名,（1）编号原则,a.从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。,b.使取代基编号最小,d.环上只有一个杂原子时，可用，等标记,c.特殊编号,（2）母体选择,一般以杂环为母体b.当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以羧酸、酯、磺酸为母体。,6-氨基嘌呤(腺嘌呤),五、卤代烃,烃基卤卤某烃,CH2=CHCH2Br烯丙基溴溴丙烯,叔丁基氯2甲基2氯丙烷,氯苯,六、醇、酚、醚,1、醇,2甲基2丙醇叔丁醇,CH2=CHCH2OH2丙烯1醇烯丙醇,苯甲醇苄醇,系统命名法普通命名法,2、酚,3、醚,环醚,七、醛、酮,八、羧酸及衍生物,羧酸衍生物,九、胺类,Fischer投影式,D、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处于费歇尔投影式右边的称为D-型，在左边的称为L-型。D-（）-甘油醛L-（-）-甘油醛.D、L命名法有一定局限性，多用于糖类和氨基酸构型的命名,D-(+)-葡萄糖,R、S命名法:R、S命名法的命名规则如下：1根据次序规则将手性碳原子所连接的4个原子或原子团排列成序：abcd。2把最小的原子或原子团（d）放在视线的最远端，其它原子或原子团朝着观察者。3观察a-b-c的排列顺序，呈顺时针方向为R-构型；呈逆时针方向为S-构型。,C*abcd:abcd，将最小的基团放在纸面后方,RS,次序规则看原子序数；若为同位素，看原子量。,（R）2氯丁烷（S）3氯戊烯,（R）2羟基丙酸,对费歇尔投影式可直接确定其R、S构型，规则为：（1）当最小基团（d）处于横键的左、右端时，abc顺时计方向排列的为S-构型，逆时针方向排列的为R-构型。（2）当最小基