烷基的电子效应ppt课件

烷基的电子效应和有机化学反应的空间效应，引言：烷基取代有机化合物中的氢原子后，对原分子的性质有很大影响，从化合物的稳定性到分子的空间效应，到化合物反应过程都有一定程度的影响。 烷基对化合物的影响，只有电子效应和空间效应。 1、烷基的电子效应和有机化学反应空间效应、1烷基的电子效应2有机反应空间效应、2、烷基的电子效应、烷基是给有机化合物供给电子还是吸电子效应，虽然有很长时间的争论，但在有机化学中，某种物质的酸碱性的强弱、不饱和烃的加成反应方向、 为了解释正碳离子稳定性、核磁共振谱中质子化学位移值的大小等问题，常遇到烷基电子效应问题。 3、为了揭示烷基的电子效应、问题，先来看一下化学事实。 其次，烷基为供电子基团化学证据、4、烷基为供电子基团的证据、1甲苯与苯的亲电子取代反应速度、5、烷基为供电子基团的证据、2碳正离子的稳定性(CH3)C (CH3)2C HCH3C H2H3C 3烯烃的亲电(CH3 ) 2c=c (CH3 ) 2c=chch3(CH3 ) 2c=ch 2ch3ch=CH2 H2 c=CH2， 6、烷基是对电子单元的证据，4氮原子上的正电荷密度r3hch3hch2h3oh 8，烷基是吸电子机理的证据，2核磁共振光谱上的证据(13 cnmr ) * ch4* ch3ch3(ch3) c * h2(ch3) c * h(ppm )-2.31.515 (ppm )为32.6，9，烷基为吸电子机理的证据3烷烃及其取代乙酸中的烷基为吸电子基团的1HNMR证据rch3r2ch2r3ch(ppm )为0.91.251.50ch3cooh rch2chc ooh(ppm )为2.02.362.52， 10、烷基为吸电子基团的证据41960年美国D.R.Lide测定的各种链烷烃的偶极矩ch3c h3c h3ch3d ch3c h3c h3c h3d=0. 143 d，11， 烷基是吸电子基团的证据，513CNMR的(CH3)C与(CH3)2C H相比，带正电荷的中心碳原子的值提高了10ppm，12，烷基电子效应的研究根据以上的化学事实，烷基表现为吸电子效应，表现为吸电子效应那么，烷基什么时候显示给电子效果，什么时候显示吸电子效果？ 决定因素是什么，13，烷基的诱导效应，定义：某个对键原子间的电负性差异引起的键极性对分子其他部分的影响。 该键的极性在静电感应作用下沿分子链逐渐减少。 诱导效果有吸电子(I )和电子供给(-I )两种。 14、烷基的诱导效果、诱导效果电子流动的决定因素- -键原子间的电负性的不同，也就是说烷基何时作为吸电子的诱导效果出现，是由基团间的电负性的差异决定的。 15、烷基的诱导效果与h相比，烷基的电负性大，因此以h为基准，烷基置换有机化合物分子中的氢时，烷基总是显示吸电子的诱导效果是个问题。 16、烷基的超共轭效应，定义：根据分子轨道理论的基本原理，通过与烷基的最高占有轨道或最低空轨道邻接的o键轨道(可以是占有电子的键轨道，也可以是不占有电子的键轨道)重叠(- o共轭)或与非键轨道重叠(-p共轭等)来扩大电子云运动区域17、烷基的超共轭效应、超共轭效应的电子偏转取决于轨道中原电子情况和相关原子的电负性大小。 但烷基一般表现为对电子的共轭效应。 18、烷基的总电子效应、烷基的吸电子效应(对于h，以下相同)与供电子的超共轭效应不断竞争，这一矛盾的竞争结果就是烷基的总电子效应。19、烷基总电子效应由13CMNR光谱值计算， 烷基对烯烃电子效应RCH=CHHCH=CH2CH3CH=CH2c的值123.5114.7c的值123.5135.0 et-ch=ch2t-bu-ch=ch 2c的值112.1108.1