（课标版）2021高考化学一轮复习 第35讲 认识有机化合物课件 新人教版

第35讲认识有机化合物,课标研读备考定位,考点一有机化合物的分类、结构与同分异构体,考点二有机化合物的命名,考点三研究有机化合物的一般步骤和方法,考点一有机化合物的分类、结构与同分异构体,自主学习探究提升,烃,烯烃,炔烃,烃的衍生物,酚,醛,羧酸,链状化合物,烷烃,烯烃,炔烃,苯的同系物,(3)按官能团分类。官能团：决定有机化合物共同特性的_。有机物主要类别与其官能团：,原子或原子团,ch4,h2c=ch2,cc,hcch,c2h5br,oh,c2h5ohc6h5oh,ch3ch2och2ch3,ch3cho,ch3coch3,ch3cooch2ch3,4,单,双,三,碳环,相似,ch2,分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。,特别提醒,(3)同分异构现象、同分异构体。同分异构现象：化合物具有相同的_但具有不同_的现象。同分异构现象的常见类型：a碳链异构，碳链骨架不同，如：ch3ch2ch2ch3与_b位置异构，官能团的位置不同，如：ch2=chch2ch3与ch3ch=chch3,分子式,结构,c官能团异构，官能团种类不同：,h2c=chch=ch2,ch3och3,h2nch2cooh,果糖,麦芽糖,特别提醒,2同分异构体的书写步骤(1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。(2)对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。,3限定条件同分异构体的书写限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香化合物同分异构体：烷基的类别与个数，即碳链异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。,4同分异构体数目判断(1)一取代产物数目的判断：基元法：例如丁基有4种异构体，则c4h10o有4种属于醇类的同分异构体。替代法：例如二氯苯(c6h4cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将h和cl互换)；又如ch4的一氯代物只有1种，新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有1种。,等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：,(2)二取代或多取代产物的数目判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。,bd,abc,bcd,e,c7h12,3,2,2,4,4四甲基戊烷,解题探究高效演练,d,解析烷、烯、炔都属于脂肪烃，苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。,d,萃取精华：有机化合物分类的关注点(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(2)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为,b,b,解析立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，其二氯代物有邻位、面对角线、体对角线三种。,b,解析a项，羟基直接连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；b项，该物质的官能团为cooh，属于羧酸类，正确；c项，该物质属于酯类，错误；d项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。,归纳总结(1)只有一个苯环，侧链是烷基，属于苯的同系物。(2)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有cho，但醛基不与烃基相连，故不属于醛类。,6(2020武汉模拟)下列有机物的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)()ac5h12b甲苯的一氯代物cc3h6cl2d含苯环的c7h8o解析c5h12是戊烷，有3种同分异构体；甲苯的一氯代物有4种(取代甲基上的氢有1种，取代苯环上的氢有3种)；c3h6cl2的同分异构体有4种(2个氯原子在同一个碳原子上时有2种，2个氯原子在不同碳原子上时有2种)；含苯环的c7h8o的同分异构体有5种。,d,7(2020河北承德一中一模)分子式为c6h12o2且能与naoh溶液发生水解反应的有机物有(不考虑空间异构)()a18种b19种c20种d21种,c,解析能与naoh溶液发生水解反应的有机物含有酯基，则分子式为c6h12o2，属于酯的同分异构体有如下几种情况：甲醇和戊酸形成的酯，甲醇没有同分异构体，戊酸有4种同分异构体，则形成的酯有4种；乙醇和丁酸形成的酯，乙醇没有同分异构体，丁酸有2种同分异构体，则形成的酯有2种；丙醇和丙酸形成的酯，丙醇有2种同分异构体，丙酸没有同分异构体，则形成的酯有2种；丁醇和乙酸形成的酯，丁醇有4种同分异构体，乙酸没有同分异构体。则形成的酯有4种；戊醇和甲酸形成的酯，戊醇有8种同分异构体，甲酸没有同分异构体，则形成的酯有8种。综上可以知道：属于酯的同分异构体共有20种，所以c项正确。,(1)属于链状化合物的是_(填序号，下同)。(2)属于环状化合物的是_。(3)属于芳香族化合物的是_。(4)属于脂肪族化合物的是_。(5)属于烃的衍生物的是_。(6)属于醇的是_。(7)属于卤代烃的是_。,解析链状化合物要求不含环状结构，所以应是；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括；芳香族化合物应该含有苯环，包括；脂肪族化合物不含有苯环，包括；烃的衍生物除含有碳、氢元素外，还要含有o、n、cl等元素中的一种或多种，包括；醇中一定含有醇羟基，应为；卤代烃中一定含有卤素，包括。,醇类,酚类,芳香烃,酯类,卤代烃,烯烃,羧酸,醛类,碳碳双键、醛基,醚键,醛基,羧基,羰基,羧基,碳碳双键、酯基、羰基,卤代烃,醛基(或cho),羧基,醚键,羟基,(醇)羟基、氨基,羰基、羧基,4,d,(任写两种即可),解析(1)分子式为c4h10o并能与na反应放出h2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇c4h9oh，因c4h9有4种，则c4h9oh也有4种。(2)c7h10o2若为酚类物质，则应含有苯环，7个c最多需要8个h，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。,萃取精华：1同分异构体的书写方法(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。,往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。摘多碳，整到散(摘二碳、成乙基)由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链，同、邻、间。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。,(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种。,2同分异构体数目判断的基本方法(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如：凡只含一个碳原子的分子或具有等效氢的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作ch4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、c2h2、c2h4等分子的一卤代物均只有一种。苯环上有2个取代基时，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种结构。(2)基元法。丙基(c3h7)有2种、丁基(c4h9)有4种、戊基(c5h11)有8种结构；例如：由于丁基(c4h9)有4种结构，则丁醇(c4h9oh)、一氯丁烷(c4h9cl)或c4h10的一氯代物、戊醛(c4h9cho)、戊酸(c4h9cooh)等都有4种。,(3)替代法。例如：二氯苯(c6h4cl2)的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种；又如ch4的一卤代物只有一种，新戊烷c(ch3)4的一卤代物也只有一种。(4)等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,3(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h6与hcho，c2h5oh与hcooh不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h2与c6h6，hcho与ch3cooh不是同分异构体。,考点二有机化合物的命名,自主学习探究提升,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,中文数字,正,异,新,正戊烷,异戊烷,新戊烷,ch3,ch2ch3,ch2ch2ch3,ch2ch2ch2ch3,首先要考虑“近”：以离支链_的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距,主链两端同近的位置，则从较_的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链且,分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个,方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最_者即为正确的编号,最长的碳链,最近,简单,小,2,3,4三甲基6乙基辛烷,双,三,4甲基1戊炔,3甲基3戊醇,4苯的同系物的命名(1)习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为_。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)系统命题法：将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。,取代基,(1,2二甲苯),(1,3二甲苯),(1,4二甲苯),官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。若官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,让官能团或取代基的位次之和最小，即从距离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号,将支链作为取代基，写在“母体”名称的前面，并用阿拉伯数字标明官能团的位置,1,3丙二醇,2乙基1,3丁二烯,6烃的衍生物的命名命名烃的衍生物等有机化合物时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团，如果官能团中没有碳原子(如oh)，则母体的主链必须尽可能包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如cho)，则母体的主链必须尽可能包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,2氯丙烷,3甲基丁醛,3甲基戊酸,(3)有机物命名的“技巧”。烷烃的命名要抓住五个“最”“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近，“最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。,写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。,(1)烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。(2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。,特别提醒,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5三己烯()提示1,3,5己三烯。,提示3甲基2丁醇。,b,2,2二甲基3乙基戊烷,乙苯,3甲基1丁烯,对甲基苯酚(或4甲基苯酚),主链选错应选,最长的碳链作为主链,编号应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2甲基丁烷,解题探究高效演练,d,解析a项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4甲基2戊烯，错误；b项，该有机物分子有5个碳原子，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；c项，烷烃的命名中出现2乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3甲基己烷，错误；d项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3硝基丁酸，正确。,d,d,解析a正确命名为：2甲基1,3丁二烯；b正确命名应该为：2戊醇；c正确命名为3甲基己烷；d正确。,b,d,解析a选项中有机物编号定位错误，正确名称为2甲基1,3丁二烯；b选项中有机物种类错误，正确名称为2丁醇；c选项应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小，正确的命名应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷。,6下列有机物的命名正确的是()a3,3二甲基4乙基戊烷b3,3,4三甲基己烷c3,4,4三甲基己烷d2,3三甲基己烷,b,7写出下列烃基的异构体的数目、结构简式。(1)c3h7：_种，结构简式分别为_。,(2)c4h9：_种，结构简式分别为_。,2,ch3ch2ch2、,4,ch3ch2ch2ch2、,8(2019山东潍坊联考)有机物h是合成某种药物的中间体，一种合成路线如下：,回答下列问题：(1)有机物b的化学名称为_。(2)反应的反应类型为_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。,对硝基甲苯,取代反应,naoh/乙醇、加热,(4)写出反应的化学方程式：_。,12,考点三研究有机化合物的一般步骤和方法,自主学习探究提升,实验式,分子式,结构式,2分离、提纯有机化合物的常用方法,液,强,大,固,很大,很小,较大,互不相溶,co2,h2o,实验式,(2)相对分子质量的测定质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。(3)确定有机物分子式的规律最简式规律,最大,常见相对分子质量相同的有机物a同分异构体相对分子质量相同。b含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n2。d常见相对分子质量相同的有机物,化学键,官能团,个数,面积,官能团,(3)常见官能团的检验方法如下：,有机物分子式的确定流程：,特别提醒,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)碳氢质量比为31的有机物一定是ch4()(2)ch3ch2oh与ch3och3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(5)混合物经萃取、分液后可获得纯净物(),2问题思考：(1)下列有关物质分离或提纯的方法正确的是(),c,2,4,3(2020宁夏银川一中月考)为了测定某有机物a的结构，做如下实验：将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molco2和2.7g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图l所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。,试回答下列问题：(1)有机物a的相对分子质量是_。(2)有机物a的实验式是_。(3)能否根据a的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则a的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物a的结构简式：_。,46,c2h6o,能,c2h6o,ch3ch2oh,解题探究高效演练,1(2020新题预选)物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是()a乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和na2co3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯b在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质c除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入cl2，气液分离d苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚解析b项，浓硝酸可使蛋白质变性、且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质，错误；c项，光照时通入cl2，乙烯与cl2发生取代反应，错误；d项，苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，溴水中的溴也会溶于苯中d错误。,a,2(2020湖北襄阳五中月考)下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是()a苯(己烷)分液bno(no2)通过水洗、干燥后，用向下排空气法收集c乙烷(乙烯)让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶d乙醇(乙酸)加足量naoh溶液，蒸馏解析苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离，a项错误；no易与o2反应，不能用排空气法收集，b项错误；乙烯能被酸性kmno4溶液氧化为co2，因此除去旧杂质的同时，引入了新杂质，c项错误；加入足量naoh溶液，可以将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯，d项正确。,d,b,c,5(2020河南安阳检测)已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的(),d,a由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键b由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d若a的化学式为c2h6o，则其结构简式为ch3och3,解析红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出ch、oh和co三种化学键，a项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表不同环境氢原子的种类，故b正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有交代化学式的情况下，是无法得知其h原子总数的，c项正确。a的结构简式为ch3och3，因为其中不含有oh键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，故d错误。,6核磁共振氢谱是测定有机物分子结构的工具之一。(1)下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中只给出一个峰(信号)的是_；ach3chobch3och3cch3cooch3dch3coch3(2)化合物a和b的分子式都是c3h6cl2，a的1hnmr谱上只有1个峰，则a的结构简式为_。b的1hnmr谱上有2个峰，b的结构简式为_,2个峰的面积比为_。,bd,ch3ccl2ch3,ch2clch2ch2cl,21,解析(1)只有一个峰，说明存在的所有h是等效的，b项2个甲基以氧原子为对称；d项2个甲基以碳氧双键为对称。(2)6个氢只有一个峰，故应为两个对称的甲基。若为二个峰，则两个氯所连接的碳上的h是等效的，且以中间的碳为对称。所以两个峰的面积比为42，即21。,7(2020试题调研)化合物a经李比希法测得其中含c72.0%、h6.67%，其余为氧，质谱法分析得知a的相对分子质量为150。,(1)a的分子式为_。(2)a的结构简式为_(任写一种，下同)。,已知：a分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基；现测出a的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223；利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得a分子的红外光谱如图所示。,c9h10o2,8(2020山东潍坊高三检测)实验室用燃烧法测定某固体有机物a的分子组成，测定装置如图(铁架台、铁夹、酒精灯