专项十六 化学综合题之有机化学基础综合题-2020年新高考化学山东省地市模拟题精选专项特训（解析版）

2020年，新高考化学山东省城市模拟选题专项培训专题16:有机化学基础综合题1.(聊城一中2020高中在线模拟3、4月)硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；合成路线之一如下：众所周知，酯分子中-碳原子上的氢是相对活性的，使得酯和酯之间能够发生缩合反应。回答以下问题：(1)乙的化学名称为_ _ _ _ _ _。(2)的反应类型为_ _ _ _ _ _。(3)D的结构式为_ _ _ _ _ _。(4)氢的分子式为_ _ _ _ _ _。(5)反应的化学方程式为_ _ _ _ _ _。(6)已知M和G是彼此的同分异构体，M在一定的条纹下可以发生银镜反应。核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积比为1:133602:4。M的一个可能的结构式写成_ _ _ _ _ _。(7)拉西地平也是治疗高血压的药物。建立了以乙醇为原料制备拉西地平的合成路线(可选无机试剂)。_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _回答 (1)邻硝基甲苯(2)取代反应(3)(4)C17H18N2O6(5)(6)(7)分析分析 AB是取代反应，引入硝基，BC是酯基结构，C中的酯基在酸性条件下水解得到D()，D中的取代结构在E中被高锰酸钾氧化成醛基，G是由两个已知标题的分子F缩合反应得到的。详细说明 (1)硝基和甲基是邻位，所以化学名为邻硝基甲苯；(2)比较硼和碳的结构，可以看出(2)的反应类型为取代反应；(3)通过分析可知D；(4)h的分子式为C17H18N2O6；(5)反应取代反应引入硝基：(6)如果m能在一定的条带下发生银镜反应，则考虑含有醛基或甲酸酯的结构，因此m可能是；(7)根据干酯与酯发生缩合反应，E、G、NH3生成H的原理，可知合成路线为：除了醛之外，能够进行银镜反应的结构还应该包括甲酸和甲酸盐的结构，这在写同构问题时应该特别注意。2.脉动蛋白(在山东省济南市第二中学2020高三线检测)具有显著的抗菌作用，其合成路线如下图所示：已知：RCH2BrRCH=CHR 2RCH=CHR (上面R and R代表氢和烷基)(1)白头翁素的分子式为_ _。(2)试剂A为_ _ _ _ _ _，EF的反应类型为_ _ _ _ _ _。(3)F的结构式为_ _ _ _ _ _。(4)C中所含官能团的名称为_ _ _ _ _ _ _ _。(5)AB反应的化学方程式为_ _ _ _ _ _。(6)在氟中加入足够的氢，得到G，G有各种异构体，其中_ _ _ _ _属于链羧酸。(7)以乙烯为起始原料，合成所需无机试剂的路线为_ _(有机物用结构式表示，转化关系用箭头表示，试剂和反应条件用箭头表示)。(1)C10H8O4(2)浓硫酸消除反应(3)(4)羧基、羟基、碳碳双键(5) H2O(6)8(7)第一条路线：第二条路线：CH2=ch2ch 2 br CH2=ch-ch=ch2ch 3 ch=chch 3 ch分析分析 (1)-(6)甲加成反应生成的乙是羟基乙酸，乙和羟基乙酸的已知反应生成丙，丙生成消除反应生成丁，醇的消除反应需要在浓硫酸作催化剂和加热的条件下进行，因此试剂甲是浓硫酸；D与I2反应生成E，根据F的分子式和知母素的结构式，F与已知的反应生成知母素，然后F是，E发生消除反应生成F，卤代烃在氢氧化钠醇溶液和加热条件下发生消除反应，然后B是氢氧化钠醇溶液。(7)使用乙烯作为起始原料的合成可以通过已知的CH3CH=CHCHCHCH 3的反应获得；CH3CH=CHCHCH3可以通过CH3CH2Br和CH3CH0之间的已知反应获得。CH2=CH2和HBr发生加成反应，生成CH3CH2Br。乙烯与水发生加成反应生成乙醇。乙醇的催化氧化可以产生CH3CH0。CH3CH=CHCHCH3也可以通过CH2=CHCH=CH2和氢的1，4-加成反应获得，CH2=CHCH=CH2可以通过已知的CH2BrCH2Br和HCHO的反应获得，CH2BrCH2Br可以通过CH2=CH2和溴的加成反应获得。详解 (1)根据结构式，白头翁素的分子式为C10H8O4；(2)CD为醇的消除反应，则试剂A为浓硫酸，EF的反应类型为消除反应；(3)F的结构式为：(4)碳的结构式如下：碳中含有的官能团是羧基、碳碳双键和羟基。(5)甲生成乙的加成反应，甲乙的反应的化学方程式为：(6)F为，F加入足够的氢得到g，g的分子式为C5H8O2，g的不饱和度为2，g有多种异构体，其中属于链羧酸，羧基的不饱和度为1，表示含有-COOH和碳碳双键；如果碳链结构是碳=碳-碳-碳，有4种类型；如果碳链结构是碳-碳=碳-碳，有两种类型；如果碳链结构是2种，那么符合条件的有8种；(7)使用乙烯作为起始原料的合成可以通过已知的CH3CH=CHCHCHCH 3的反应获得；CH3CH=CHCHCH3可以通过CH3CH2Br和CH3CH0之间的已知反应获得。CH2=CH2和HBr发生加成反应，生成CH3CH2Br。乙烯与水发生加成反应生成乙醇。乙醇的催化氧化可以产生CH3CH0。CH3CH=CHCHCH3也可以通过CH2=CHCH=CH2和氢的1，4-加成反应获得，CH2=CHCH=CH2可以通过已知的CH2BrCH2Br和HCHO的反应获得，CH2BrCH2Br可以通过CH2=CH2和溴的加成反应获得；合成路线是或可能是：整理点这个题目考察了有机物的推断和合成。根据流程图，结合主题信息、反应条件和材料推断是关键。困难在于通过使用不饱和度来判断异构体的类型和确定链结构中的官能团。本课题重点考察学生的分析推理、知识的综合应用和知识转移能力。3.(山东省潍坊市2020高中第二学期第三次网上考试)有机化合物H是治疗心血管疾病药物的中间体。合成氢的一种途径：已知：信息CH3CH 2CH=CH2 CH3 CHRBrch=CH2信息2回答以下问题：(1)C的化学名为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，D中的官能团名为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)的反应类型为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)F的结构式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)写出由E和G产生的H的化学方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(5)芳香化合物Q是H的异构体，在一定条件下，分别加入足够量的H2得到相同的产物，则Q有_ _ _ _ _ _种可能的结构(环上没有碳-碳三键，没有连续的碳-碳双键，不考虑立体结构)，分子中有碳-碳三键的异构体结构式为_ _ _ _ _ _。(6)呋喃丙烯酸()是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的原料。设计了一条由原料合成呋喃丙烯酸的合成路线(可选无机试剂)。_ .答 (1)环戊烯溴原子，碳-碳双键(2)消除反应(3)(4)(5)6(6)分析分析甲是，乙应该是与H2加成反应生成的，然后在浓硫酸的催化下，发生消去反应生成丙，丙是，反应生成丙的反应信息是，而水解反应生成戊是；f与CH3CHO发生反应生成的信息是，氧化生成g，g和e可以发生酯化反应，然后g是和h是；根据这个答案。详解 (1)C是，它的化学名是环戊烯，D是，功能是(5)H是，并且化合物H的异构体Q是芳族化合物，表明它含有苯环；h和Q可以加上足够的H2分别生产相同的产品。如果在五元环中没有碳-碳双键，那么支链含有碳碳键，并且有一个；(2)如果五元环上有两个碳碳双键，并且两个碳碳双键不能相邻，则有三种类型；(3)如果一个五元环上有一个CC键，并且有两种，则有6种满足条件；分子中具有碳碳三键的异构体的结构式如下：(6)乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛通过反应生成，然后通过催化氧化得到。其合成路线如下。4.(山东省日照市2020高级中学实验班联合考试)多潘立酮钠是一种非甾体抗炎药吡咯乙酸，其合成路线如图所示：回答以下问题：(1)化合物B中所含官能团的名称为_ _。(2)化学反应和的反应类型分别为_ _和_ _。(3)化合物C的结构式为_ _。(4)以下关于三苯氧胺钠的陈述是错误的。A.在完全加入溴后，官能团的数量不会改变B.会发生水解反应核磁共振氢谱分析可以显示6个峰溴的四氯化碳溶液变色E.向氢气中加入1摩尔托美汀钠消耗高达3摩尔H2。(5)反应的化学方程式为_ _。(6)芳香化合物X的相对分子质量比A大14。写出化合物X的结构式，当暴露在三氯化铁溶液中时为紫色，取代基仅位于苯环的对位：_ _(不考虑立体异构)。(7)根据试题提供的相关信息，写出由化合物和必要试剂制备有机化合物的合成路线图。_ .答案 (1)碳-碳双键，硝基(2)取代反应加成反应(3)(4)ce(5)2 (CH3)2SO42硫酸钠(6)、(7)分析分析根据合成路线的分析，与CH3I (1)的取代反应转化为，反应(2)发生，邻位引入的醛基转化为：与CH3NO2的反应发生，与氢的加成反应发生，反应(5)发生，CH2NO2中脱氢的氧原子转化为氰，生成，反应(6)中氰的碱性水解转化为氰。 产生反应，产生取代反应，水解在碱性条件下进行，从而回答了这个问题。详解 (1)根据乙的结构式，乙中含有的官能团有：碳碳双键和硝基；答案是：碳-碳双键，硝基；(2)根据以上分析，反应为取代反应，反应为加成反应；答案是：替代反应；加成反应；(3)碳是由与的取代反应生成的，答案是：(4) A .在与溴完全加成后，碳-碳双键消失，并引入溴原子，因此官能团的数量保持不变，并且A是正确的；结构中存在b-COONa，属于弱酸盐结构，能发生盐的水解反应。b是正确的；c在这种结构中有7种氢，所以核磁共振氢谱分析可以显示7个峰，c误差；(d)结构中的碳碳双键可以与溴单质发生加成反应，使溴四氯化碳溶液变色，并且(d)是正确的；苯环、碳碳双键和羰基都可以加氢，所以在氢中加入1摩尔氨丁三醇钠消耗高达6摩尔H2，e是错误的；答案是：ce；(5)发生反应，反应方程式为：2(CH3)2SO 42Na2SO 4；所以答案是：2(CH3)2SO 42Na2SO 4；(6)芳香族化合物表示X有苯环，相对分子质量比A高14，表示比A多一个CH2，不饱和度与A相同；三氯化铁溶液的紫色表明它含有酚羟基。取代基仅位于苯环的对位，表明对位关系中有两个取代基。满足条件的结构式为：所以答案是：(7) comp(4)乙容易犯错误。学生通常只注意有机反应，忽略了有机物质中的羧酸盐也能水解。在选择和设计有机合成路线时，应灵活运用主题中隐含的信息。信息通常在框图中。根据官能团相同化学性质的类比选择合适的反应物就足够了。5.(山东省枣庄市第三中学、高密市第一中学、莱西市第一中学2020年第二学期第一次网上联考)以两种不饱和烃甲、丁为原料，可合成一类新型药物有机物J。合成路线如下：已知有机物J的结构中含有两个环。回答以下问题：(1)丙方名称为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)试剂A B，反应条件为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)hj的化学反应方程为_ _ _ _ _ _。(4)已知有符合下列条件的_ _ _ _ _ _ _种氮异构体，核磁共振氢谱显示环上只有三组峰，峰面积比为4:4:1。写出符合条件的一种异构体的结构式。(1)含有基团并且在环上有三个取代基；(2)与碳酸氢钠反应生成气泡；(3)可能发生缩合反应。在下列表征仪器中，M的所有异构体显示相同的信号(或数据)。A.质谱仪b .红外光谱仪c .元素分析仪d .核磁共振仪器(5)利用问题中的信息和所学知识，写出以甲和甲烷为原料的合成路线流程图_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(其他试剂可选)。(1)邻溴苯甲醛(2)Br2、FeBr3(或铁)(3) H2O(4)19、c(5)分析分析从题目中可以看出，A和D是两种不饱和烃。根据已知，碳和氟反应生成G，可以看出，碳的结构式是，氟是，然后是，丁和溴发生加成反应得到戊，所以丁是，乙到碳是催化氧化，然后是，甲发生取代反应得到乙，所以在此条件下甲是，庚得到氢，结合已知可以得到氢。由于有机物质J的结构含有两个环，氢有可能经过分子内酯化而得到J，从而分析和解决了这个问题。(1)根据以上分析，C