有机氧化反应1ppt课件_第1页
有机氧化反应1ppt课件_第2页
有机氧化反应1ppt课件_第3页
有机氧化反应1ppt课件_第4页
有机氧化反应1ppt课件_第5页
已阅读5页，还剩18页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

.,有机氧化反应中的人名反应,.,21.Oppenauer氧化（沃氏氧化）22.Dakin氧化反应23.TEMPO氧化反应24.Sharpless不对称氧化25.ParikhDoering氧化,.,Oppenauer（欧彭瑙尔）氧化,定义：是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在碱存在下一起反应，醇被氧化成酮，同时丙酮被氧化成异丙醇的反应。注：通常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝、苯酚铝等；氧化剂除丙酮外，也可以用丁酮、环己酮等。,.,反应背景及发展历史,2002年，Maruoka等人利用如下七元环含铝杂环催化剂，用新戊醛做催化剂，发现各种伯醇或仲醇可顺利地发生Oppenauer氧化，以80%-98%的产率得到相应的醛酮，反应时间和催化剂用量分别为1-5h和（1-5）mol%。,.,最近，Nguyen等人发现3-硝基苯甲醛是高活性的Oppenauer氧化剂，在10mol%三甲基铝催化下，各种伯醇或仲醇可顺利地发生Oppenauer氧化反应，多数情况下以定量的产率得到相应的醛酮，反应时间0.5-2h。,.,反应机理,.,合成中的应用,1、6-甲基-壬-3,5,7-三烯-2醇可被丙酮顺利氧化成相应的酮，而双键不受影响,.,2、含不饱和键或对酸不稳定的二级醇Oppenauer氧化应用,.,3、Oppenauer氧化对醇分子中的氨基、缩醛基、卤素等敏感官能团不产生影响。,.,4、对于多羟基的甾族化合物，Oppenauer氧化具有很好的区域性，3-位羟基优先被氧化,.,Dakin氧化反应,定义：碱性条件下芳基醛酮通过过氧化氢氧化得到酚的反应,发展背景和历史：反应以HenryD.Dakin名字命名，他生于英国伦敦。第一次世界大战期间，他发明了次氯酸溶液（Dakin溶液），广泛用于伤口的杀菌。战后移民到纽约，在那里他进行了对维生素B的研究。,.,反应机理,.,在合成中的应用,.,TEMPO氧化反应,TEMPO=四甲基六氢吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一种很稳定的氮氧自由基，在此氧化反应中充当催化剂。,.,反应机理,.,在合成中的应用,反应实例：,.,.,Sharpless不对称环氧化,定义：Sharpless不对称环氧化反应是一种不对称选择的化学反应，可以用来从一级或者二级烯丙醇制备2,3-环氧醇。,发展历史：它是以主要发明人巴里夏普莱斯和Katsuki（日名：香月勖）命名的不对称环氧化反应。环氧化产物的立体化学是由反应中使用的手性酒石酸酯的非对映体（通常为酒石酸二乙酯或者酒石酸二异丙酯)决定的。氧化试剂为过氧叔丁醇。反应中使用一个催化剂可以形成产物的对映体选择性，该催化剂通过四异丙氧基钛和酒石酸二乙酯反应获得。,.,反应机理,.,合成中的应用,.,ParikhDoering氧化,定义：以二甲亚砜为氧化剂，固体三氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇转化为相应的醛酮。Parikh
人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论