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第二章分子结构与性质,第一节有机化合物的分类,新课标人教版高中化学选修5,第一章认识有机化合物,一、有机化合物(简称有机物):,1、定义:_称为有机物.,绝大多数含碳的化合物,例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2),(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物(KSCN),(5)简单的碳化物(SiC)等。(6)金属碳化物(CaC2)等*(7)氰酸盐(NH4CNO)等,尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物,但不是所有含碳的化合物都是有机物。,课堂练习,下列物质属于有机物的是_,属于烃的是_H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2(J)C2H4,(B),(E),(J),(B),(C),(D),(E),(H),(J),二、有机物的分类,1、按碳的骨架分类。,有机物,树状分类法!,分类方法:P4,练习:按碳的骨架分类:,1、正丁烷2、正丁醇,3、环戊烷4、环己醇,链状化合物_。,环状化合物_,,1、2,3、4,它们为环状化合物中的_化合物。,脂环,5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇,8、苯9、萘,环状化合物_,,5-9,其中_为环状化合物中的脂环化合物,5、6、7,链状化合物_。,其中_为环状化合物中的芳香化合物,8、9,无,10、苯酚11、硝基苯12、萘,环状化合物_,,10-12,其中_为环状化合物中的脂环化合物,,链状化合物_。,其中_为环状化合物中的芳香化合物。,10-12,无,无,思考,A芳香化合物:B芳香烃:C苯的同系物:,下列三种物质有何区别与联系?,含有苯环的化合物,含有苯环的烃。,有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。,A,B,它们的关系可用右图表示:,C,思考,下列化合物,属于芳香化合物有_,属于芳香烃有_属于苯的同系物有_.,OH,CH3,COOH,OH,COOH,CH3,CH3,OH,1、4、5、6、7、8、10,4、5、8、10,8、10,2、按官能团进行分类。,官能团:P4决定化合物特殊性质的原子或原子团。,烃的衍生物:P4烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物。,官能团:,基:,区别,决定有机物特殊性质的原子或原子团,根(离子):,有机物分子里含有的原子或原子团,存在于无机物中,带电荷的离子,“官能团”属于“基”,但“基”不一定属于“官能团”,,“-OH”属于“基”,是羟基,“OH-”属于“根”,是氢氧根离子,官能团相同的化合物,其化学性质基本上是相同的。,其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类,羟基直接连在苯环上。,醇:,酚:,1,“官能团”都是羟基“-OH”,共同点:,OH,OH,CH2OH,CH3,属于醇有:_属于酚有:_,2,1、3,2,3,(2)醚:,两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。,乙醚:两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。,R-O-R,醚键。,区别下列物质及其官能团,碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。,碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。,碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。,碳氧双键上的碳一端必须与氧相连。,羰基C=O,羧基COOH,酯基-COOR,小结:有机化合物的分类方法:,有机化合物的分类,按碳的骨架分类,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,按官能团分类P5表,烃,烷烃、,烯烃,炔烃、,芳香烃,烃的衍生物,卤代烃、,醇,酚、,醚,醛、,酮,羧酸、,酯,CH3,COOH,OH,COOH,练习:按交叉分类法将下列物质进行分类,环状化合物,无机物,有机物,酸,烃,H2CO3,1、,2、,3、,4、,5、,一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别,3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类,CH3CH=CH2,烯烃,炔烃,酚,醛,酯,4.下列说法正确的是()A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类,A,再见!,第二章分子结构与性质,第二节有机化合物的结构特点,新课标人教版高中化学选修5,第一章认识有机化合物,回顾甲烷分子的结构特点:,碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构,共价键参数,键长:键角:键能:,键长越短,化学键越稳定,决定物质的空间结构,键能越大,化学键越稳定,共价键参数,轨道杂化理论:,成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道,可以线性组合,重新分配能量和确定空间,组成数目相等的新的原子轨道,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1.同分异构现象,化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,3.碳原子数目越多,同分异构体越多,4.同分异构类型,(2)位置异构,(3)官能团异构,(1)碳链异构,三、常用化学用语,结构式,CH3CH=CH2,结构简式,CC=C,碳架结构,键线式,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子,分子式为_,22,32,2,C22H32O2,1、写出C7H16的所有同分异构体。,作业:,2、写出C4H10O的所有同分异构体,并指出所属于的物质类别,再见!,第二章分子结构与性质,第三节有机化合物的命名,烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。,甲基:CH3,乙基:,CH2CH3或C2H5,常见的烃基,CH2CH2CH3,正丙基:,异丙基:,找主链的方法:,C,通过观察找出能使“路径”最长的碳链,C,C,C,1,2,3,4,5,6,7,1、离支链最近的一端开始编号,1,2,3,4,5,6,7,2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链,如:3甲基,4甲基,定支链的方法,主、支链合并的原则,支链在前,主链在后;,当有多个支链时,简单的在前,复杂的在后,支链间用“”连接;,当支链相同时,要合并,位置的序号之间用“,”隔开,名称之前标明支链的个数;,2甲基丁烷,4甲基3乙基庚烷,3,4,4三甲基庚烷,练习:,2,3,5三甲基己烷,3甲基4乙基己烷,3,5二甲基庚烷,练习:,3,3二甲基7乙基5异丙基癸烷,3,5二甲基3乙基庚烷,2,5二甲基3乙基己烷,练习、下列哪些物质是属于同一物质?,(A),(B),(C),(D),(E),(F),(G),(H),下列命名中正确的是()A、3甲基丁烷B、3异丙基己烷C、2,2,4,4四甲基辛烷D、1,1,3三甲基戊烷。,C,练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:,C4H8,C5H10,C4H6,C5H8,三、苯的同系物的命名,以苯环作母体,取代基位置在“邻、间、对”或“1,2,3,4,5,6”,再见!,第二章分子结构与性质,第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,第一章认识有机化合物,【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙)(2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)(5)溴水(水)(6)KNO3(NaCl),4.1有机物的分离与提纯,一、蒸馏,思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主要有哪些?3、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注意的事项?,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;,练习1,欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,二、重结晶,思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化,而NaCl的溶解度却变化不大,据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯?2、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点?3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器?4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤?,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤,冷却,结晶,过滤,洗涤,如何洗涤结晶?如何检验结晶洗净与否?,三、萃取,思考与交流1、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?3、如何选取萃取剂?4、实验过程有哪些注意事项?,三、萃取,1、萃取剂的选择:与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多2、常见的有机萃取剂:苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷,练习2下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水,练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水,学习小技巧:,适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的,洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。,检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。,4.2有机物分子式与结构式的确定,有机物(纯净),确定分子式,?,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?,李比希法,现代元素分析法,例1、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?,2:6:1,知道相对分子质量,求有机物相对分子质量的常用方法,(1)M=m/n(2)标况下有机蒸气的密度为g/L,M=22.4L/molg/L(3)根据有机蒸气的相对密度D,M1=DM2,一、元素分析与相对分子质量的确定,1、元素分析方法:李比希法现代元素分析法,元素分析仪,2、相对分子质量的测定:质谱法(MS),质谱仪,【思考与交流】1、质荷比是什么?2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量?,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为,分子式为。,46,C2H6O,例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(109g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,二、分子结构的鉴定,结构式(确定有机物的官能团),分子式,1、红外光谱(IR),红外光谱仪,原理,用途:通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团,例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:,COC,C=O,不对称CH3,C3H6O2,练习3、有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2CH2-O-CH3,2、核磁共振氢谱(HNMR),核磁共振仪,原理,用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比(强度之比),不同氢原子的个数之比,练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3,例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在,核磁共振氢谱列如下图:,写出该有机物的分子式:写出该有机物的可能的结构简式:,C4H6O,练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11;

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