（新课标）2020届高考化学二轮复习 必考部分 专题四 常见有机物及其应用素能演练（含解析）

专题四常见有机物及其应用一、选择题(本题包括7小题,每小题3分,共21分,每小题只有一个选项符合题意)1.C5H12有3种不同结构:甲、CH3(CH2)3CH3,乙、CH3CH(CH3)CH2CH3,丙、C(CH3)4。下列相关叙述正确的是()A.甲、乙、丙属同系物,均可与氯气发生取代反应B.甲的分子中所有碳原子在同一直线上C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低D.丙有3种不同沸点的二氯取代物解析:甲、乙、丙互为同分异构体,不属于同系物,故A项错误。直链烷烃中的碳原子不是直线排列的,而是“锯齿”状排列的,故B项错误。互为同分异构体的烷烃,支链越多,沸点越低,故C项正确。丙为新戊烷,其二氯代物有两种,故D项错误。答案:C2.(2020山东理综,11)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D.与苹果酸互为同分异构体解析:苹果酸中有羟基和羧基,都能发生酯化反应,A正确;分子中含有两个COOH,1 mol苹果酸能与2 mol NaOH发生中和反应,B错误;分子中OH与COOH都能与Na反应,故1 mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5 mol H2,C错误;D中该物质与苹果酸结构相同,两者是同种物质,D错误。答案:A3.(2020江西南昌大学附中月考)分子式为C9H10O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,且苯环上的一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:依题意可知该有机物含有一个羧基,其苯环上的一氯代物两种,则不可能只含有一个取代基,若含有两个取代基,则应为对位结构,为;若含有三个取代基,有和两种,共3种。答案:A4.有机物:;CH3CH2CH2OH;CH2CHCH2OH;CH2CHCOOCH3;CH2CHCOOH中既能发生酯化反应、加成反应、加聚反应,又能发生氧化反应的是()A.B.C.D.解析:本题考查常见有机物的性质以及“结构决定性质”思想的应用。中因有,能被氧化,也能发生加成反应和加聚反应,而其中又能发生酯化反应的是和。答案:A5.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作香料,其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述中错误的是()A.既能发生取代反应,也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴解析:因分子中含有OH、碳碳双键,则既能发生取代反应,也能发生加成反应,故A正确;与OH相连的C原子的三个邻位碳原子上均有H原子,均可发生消去反应生成四烯烃,则在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃,故B正确;该物质的分子式为C15H26O,则1 mol该物质完全燃烧消耗的氧气为(15+) mol22.4 Lmol-1=470.4 L,故C正确;1 mol该物质中含有3 mol碳碳双键,则1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗溴的质量为3 mol160 gmol-1=480 g,故D错误。答案:D6.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2解析:该有机物中有,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,加成时减少一个同时增加两个Br原子,故官能团数目增加;Ag(NH3)2OH溶液能将CHO氧化为COOH,官能团数目不变;C项,有HBr加成时减少一个的同时增加一个Br原子,官能团数目不变;D项,与H2加成时,官能团数目减少。答案:A7.分析下表中各项的排布规律,推测第10列有机物的分子式为()A.C50H80B.C50H82C.C50H84D.C50H86解析:根据排列规律可知,第10列有机物含有10个五元环,而每个环代表一个不饱和度,每有一个不饱和度,分子式中少2个氢原子,故其分子式为C50H502+2-102,即C50H82。答案:B二、非选择题(本题包括7小题,共79分)8.(2020广东中山模拟)(7分)Heck反应是合成碳碳单键的有效方法之一,如反应生成有机化合物:+HBr化合物可由以下合成路线获得:(分子式为C3H6O3)(1)化合物的分子式为,1 mol化合物最多可与mol H2发生加成反应。(2)化合物分子结构中有甲基,写出由化合物反应生成化合物的化学方程式。解析:(1)化合物为,其分子式为C10H10O2,含碳碳双键和苯环,均能与氢气发生加成反应,则1 mol化合物最多可与4 mol H2发生加成反应。(2)分子结构中有甲基,反应生成化合物,为消去反应,该反应为+H2O答案:(1)C10H10O24(2)+H2O。9.(10分)以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D。C2H2A(HOCH2CCCH2OH)BCD()已知:(1)+(2)CHO+请回答下列问题。(1)化合物D的分子式为,写出D中一种官能团的名称:。(2)写出生成A的化学反应方程式:。(3)化合物B在浓硫酸催化下,加热与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为(注明条件)。(4)化合物C的结构简式为。(5)已知1 mol HCHO和1 mol CH3CH2CHO发生类似已知(2)的反应,生成1 mol E。以下关于E的说法正确的是。a.E能与H2发生加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.E属于酯类物质c.1 mol E完全燃烧消耗5 mol O2d.生成E的反应属于取代反应解析:由题中流程图可知反应为迁移信息(1)中的反应,反应为碳碳三键的加氢反应,故B为1,4丁二醇,反应为醇羟基的催化氧化,C为1,4丁二醛,而反应为迁移信息(2)中的反应。(5)迁移信息(2)的反应,可知生成E的结构简式为,发生的反应实质上是在甲醛醛基上的碳氧双键上的加成反应,d错误;E分子中含有一个羟基和一个醛基,不含酯基,b错误;醛基可与氢气发生加成反应,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确;E的分子式为C4H8O2,1 mol E完全燃烧消耗氧气的物质的量为(4+-1) mol=5 mol,c正确。答案:(1)C8H12O4羟基或醛基(2)C2H2+2HCHOHOCH2CCCH2OH(3)HOCH2CH2CH2CH2OH+HOOCCOOH+2H2O(4)OHCCH2CH2CHO(5)ac10.(10分)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,其合成路线如下图所示。其中A是一种相对分子质量为70的烃,核磁共振氢谱有四个峰且峰面积之比为6211;B是一种芳香族含氧衍生物,相对分子质量在100130之间,B中含氧元素的质量分数为13.1%,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。已知:RCHCH2RCH2CH2OH请回答下面的问题。(1)化合物A的结构简式为,按系统命名法命名的名称是。(2)化合物B的分子式为,B在上图转化中发生的反应所属的反应类型是。(3)写出DE反应的化学方程式:。(4)写出C与E生成G反应的化学方程式:。(5)E的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有物质的结构简式:。a.属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种;b.结构中含解析:A的相对分子质量为70,7012=510,则A的分子式为C5H10,核磁共振氢谱有四个峰且峰面积之比为6211,说明含有四种化学环境的氢原子,且氢原子个数分别为6、2、1、1,故A的结构简式为(CH3)2CHCHCH2,按系统命名法命名的名称为3甲基1丁烯。由题中信息,结合框图中AC的转化可知C为3甲基1丁醇,由C+EG的转化条件看应为酯化反应,则E分子中含有羧基,再由G的分子中含有13个碳原子,则E分子中含有8个碳原子,逆推D中含有醛基,B中含有醇羟基,且位于端点碳原子上,F中含有碳碳双键,而题干中指出“F可以使溴的四氯化碳溶液褪色”,则F应为苯乙烯,B为,D为苯乙醛,E为苯乙酸。(5)符合条件的E(苯乙酸)的同分异构体应含有苯环的对位结构,且含有酯基或羧基,故有两种,分别为和。答案:(1)3甲基1丁烯(2)C8H10O氧化反应、消去反应(3)+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O(4)+H2O(5)和11.(2020重庆理综,10)(12分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是,能与Cl2反应生成A的烷烃是。B中的官能团是。(2)反应的化学方程式为。(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是。(4)已知:+H2O,则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为。(只写一种)解析:(2)对比G与J可以看出,反应使G中OH变为J中,因此应是G与CH3COOH反应生成J的反应。(3)由于苯甲醇易溶于HCCl3,故产物加水萃取,分液后只能除去易溶解于水的苯甲酸钾。(4)由信息知该反应副产物为由对称法知:号氢为一类,只有一个对称,属于同类氢对称,属于同类氢对称,属于同类氢综上分析:吸收峰面积比为1244。(5)L遇FeCl3溶液显色,证明L中存在酚羟基,但不与饱和溴水产生沉淀证明酚羟基的邻、对位无氢原子,L与NaOH醇溶液发生消去反应,说明酚羟基邻、对位中其中一处含有两个碳原子,综合以上分析,结合氯原子个数知邻对位分别为:Cl、Cl、CH2CH2Cl或,故L可能的结构有、4种,由于酚羟基具有酸性而与NaOH反应,因此产物可能为或2种。答案:(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基(2)+CH3COOH+H2O(3)苯甲酸钾(4)1244(5)或12.(12分)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应,例如:反应:化合物可由以下合成路线获得:(分子式为C3H8O2)(1)化合物的分子式为,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。(3)化合物没有酸性,其结构简式为;的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物的结构简式为。(4)反应中1个脱氢剂(结构简式见下)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为;1 mol该产物最多可与 mol H2发生加成反应。解析:(1)酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇。(2)经过一系列反应得,再结合分子式为C3H8O2可确定为。(3)经过氧化得到化合物,无酸性,应为;(分子式为C3H4O2)的一种同分异构体能够与NaHCO3反应得CO2,一定含有COOH,则剩余的C2H3中必含有一个双键,则的结构简式为。(4)得到2个氢原子形成苯环的情况下,2个氢原子就只能加到CO上得。(5)+答案:(1)C5H8O4+2H2O+2CH3OH(2)+2HBr+2H2O(3)CH2CHCOOH(4)(5)813.(2020浙江理综,29)(12分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:,RX+HX,+请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是。A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式。(3)写出BC反应所需的试剂。(4)写出C+DE的化学反应方程式。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。解析:(1)普鲁卡因中有NH2,与酸反应生成盐,但其本身并无COOH,故能与盐酸反应生成盐而不形成内盐;结构中有苯环,则能与氢气加成,有酯基,可以水解。(2)根据逆推法分析,由E普鲁卡因的反应条件知该过程NO2被还原为NH2,可知E为;结合C的生成过程及C与D反应条件可知:C+DE为含有苯环的羧酸C与含OH的D发生酯化反应生成E,则C为,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,由于生成A为加成反应,生成B为硝化反应,故BC是将苯环侧链氧化为COOH的反应,应选酸性KMnO4溶液。同时推知B为。(5)由知苯环对位上有两个取代基,若COOH直接与苯环相连,则COOH对位连接C原子或N原子,连接C原子时为,连接N原子时为;若COOH连接N原子,则对位应连接CH3,结构简式为,若COOH连接C原子(非苯环上的C原子),则对位为NH2,结构简式为,共四种。答案:(1)A、C(2)(3)KMnO4/H+(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(5)(6)CH2CH2+HClCH3CH2Cl2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl14.(2020四川理综,10)(16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。已知:R、R