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第二章 卤素和卤代烃 第2节芳香烃学习目标1.进一步了解苯的结构,掌握苯的结构和性质的关系。2.掌握苯及苯的同系物的性质。3.了解芳香烃分子中基团间存在的相互影响。4.了解芳香烃的来源及应用。基础知识梳理一、苯的结构和性质1.苯的结构苯的分子式为,是分子,所有原子在内,苯分子中的6个碳原子构成一个,碳碳键是介于和之间的独特化学键。2.苯的性质(1)物理性质苯是一种无色、有气味的液体,有毒,密度比水,与水不互溶。(2)化学性质苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性:兼有烃和烃的性质,能发生反应和反应。如:苯的溴代反应:;苯的硝化反应:,属于反应;苯与氢气发生加成反应:。二、苯的同系物1.概念苯的同系物是指苯环上的被取代的产物,取代后的产物只有苯环,如甲苯、二甲苯等,故苯的同系物的通式为。2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使溶液褪色,这是由于甲苯上的被。(2)取代反应:由甲苯生成TNT的化学方程式为生成物的化学名称为,是一种色的晶体,它是一种。三、芳香烃的来源及其应用分子里含有一个或多个的烃叫芳香烃。其来源有(1);(2)石油工业中的等工艺。基础交流1.制取溴苯是苯与溴水反应还是与液溴反应?2.能鉴别苯和甲苯的试剂是什么?3.苯的同系物与芳香烃有什么关系?4.列举事实说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。重点探究探究1:苯及其同系物的性质.实验室可用下图装置制取少量溴苯,请回答下列问题:(1)CCl4的作用是吸收挥发出的。(2)AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有生成,预期现象是,进一步证明苯与溴发生了(填反应类型)。(3)试管中导管不能插入液面以下,否则会发生现象。(4)溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用洗涤,再用分液的方法除去。纯净的溴苯是色,密度比水(填“小”或“大”)的油状液体。.实验室制备硝基苯的主要步骤如下:将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,加入反应容器中;向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀;在5560 下发生反应,直至反应结束;除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。请回答下列问题:(1)配制混合酸时的操作注意事项是。(2)步骤中,为了使反应保证在5560 下发生反应,采取的措施为。(3)步骤中用氢氧化钠洗涤的目的是 。(4)纯硝基苯是无色、密度比水、具有气味的油状液体。.把苯、甲苯、乙苯各2 mL分别注入3支试管,各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡。(1)现象:可观察到苯中的KMnO4溶液;甲苯中的KMnO4溶液;乙苯中的KMnO4溶液。(2)结论:苯(填“能”或“不能”,下同)被酸性KMnO4溶液氧化;苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。探究拓展1.如何从结构上认识苯的化学性质?2.苯的同系物具有怎样的性质?与苯相同吗?3.所有苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化吗?4.比较苯和甲苯被酸性高锰酸钾氧化的现象以及硝化反应的条件,能得出什么结论?5.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同,乙烯燃烧时的火焰比甲烷要明亮,并伴有黑烟,但苯燃烧时的黑烟更多,为什么?探究2:苯的同系物的同分异构现象写出C9H12的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。6.二甲苯苯环上的氢原子被溴取代生成的一溴代物有几种?7.甲苯苯环上的氢原子被一个氯原子取代,生成的一氯代物有3种,则甲苯苯环上的四氯代物有几种?知识应用与拓展1.下列说法中正确的是()。A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n6,nN)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应2.对于苯乙烯()的下列叙述:能使酸性KMnO4溶液褪色可发生加聚反应可溶于水可溶于苯中能与浓硝酸发生取代反应所有的原子可能共平面,其中正确的是()。A.B.C.D.全部正确3.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是()。甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯燃烧产生带浓烟的火焰1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应A.B.C.D.4.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是(填序号)。苯不能使酸性KMnO4溶
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