黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第六章 第三节 醚_第1页
黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第六章 第三节 醚_第2页
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第三节 醚一、醚的分类和命名醚结构中与氧相连的两个烃基相同的称为简单醚，两个烃基不同的称为混合醚。对于简单醚的命名是在烃基名称后面加“醚”字，混合醚命名时，两个烃基的名称都要写出来，较小的烃基其名称放于较大烃基名称前面，芳香烃基放在脂肪烃基前面。例如： 简单醚 二甲醚（甲醚） 二苯醚 混合醚 甲乙醚 苯甲醚 苯基苄基醚对于结构复杂的醚 对-乙氧基苯甲酸 5-甲氧基-1-戊烯-3-醇具环状结构的醚称为环醚。例如； 环氧乙烷 四氢呋喃二、性质大多数醚在室温下为液体，有特殊气味。由于醚分子中的氧原子与两个烃基结合，分子的极性很小。醚是一类很不活泼的化合物（环氧乙烷除外）。它对氧化剂、还原剂和碱都极稳定。如常温下与金属钠不作用，因此常用金属钠干燥醚。但是在一定条件下，醚可发生特有的反应。1、 盐的生成因醚键上的氧原子有末共电子对，能接受强酸中的质子，以配位键的形式结合生成 盐。 R-O-R + HCl R-OH-R+Cl-2、醚键的断裂在较高的温度下，强酸能使醚键断裂，最有效的是氢卤酸，又以氢碘酸为最好，在常温下就可使醚键断裂，生成一分子醇和一分子碘代烃。若有过量的氢碘酸，则生成的醇进一步转变成另一分子的碘代烃。 R-O-R + HI RI + ROH ROH + HI RI + H2O醚键的断裂有两种方式，通常是含碳原子数较少的烷基形成碘代物。若是芳香烃基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧基断裂，生成酚和碘代烷。 + HI + CH3I 一、 重要的醚1、乙醚：是易挥发无色液体。在水中溶解度小，又比水轻，会浮在水面上。乙醚是 一种良好的有机溶剂。普通乙醚中常含有少量的水和乙醇，在有机合成中需使用无水乙醚时，先用固体氯化钙处理，再用金属钠处理，以除去水和乙醇。催化剂2、环氧乙烷：为无色气体，能溶于水、醇及乙醚中。工业制备环氧乙烷是将氯乙醇与氢氧化钙共热。催化剂 CH2OHCH2Cl + Ca(OH)2 + CaCl2 + H20 催化剂环氧乙烷是极为活泼的化合物，在酸或碱催化下可与许多含活泼氢的化合物或订核试剂作用发生开环反应。试剂中的负离子或带部分负电荷的原子或基团，总是和碳原子结合，其余部分和氧原子结合生成各类相应的化合物。例如： + HCl CH2OHCH2Cl催化剂 + H2O CH2OHCH2OH OH-1H+ + HOCH2CH3 HOCH2CH2OCH2CH3 + HNH2 CH2OHCH2NH2 + HCN CH2OHCH2CN无水醚 + RMgX RCH2CH2OMgXH+ RCH2CH2OMgX + H2O RCH2CH2OH环氧乙烷环上有取代基时，开环方向与反
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