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第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸第一节 氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基的双官能团化合物称为氨基酸。催化剂一、分类、命名根据氨基酸分子中所含氨基和羧基的相对数目,可将氨基酸分为:中性氨基酸,其分子中氨基与羧基的数目相等;碱性氨基酸,其分子中氨基比羧基的数目多;酸性氨基酸,其分子中羧基比氨基的数目多。碱性氨基酸一般显碱性,酸性氨基酸显酸性,但中性氨基酸不呈中性而呈弱酸性,这是由于羧基比氨基的电离常数大些所致。氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体,氨基作为取代基。氨基所连的位次以阿拉伯数字表示,也可用希腊字母表示。一些常见的氨基酸除系统命名法之外,也常用俗名。 2-氨基丙酸(丙氨酸) 2,6-二氨基已酸(赖氨酸)二、氨基酸的性质-氨基酸都是无色晶体,具有较高的熔点。1、两性与等电点氨基酸分子中,含有氨基和羧基,一个是碱性基团,一个是酸性基团,两者可相互作用而成盐,这种盐称为内盐。 内盐催化剂内盐分子中,既有带正电荷的部分,又有带负电荷的部分,所以又称两性离子。实验证明,在氨基酸晶体中,分子并不是以 的形式存在,而是以两性离H+H+子的形式存在。氨基酸在水溶液中,形成如下的平衡体系: 负离子 两性离子 正离子 从上述平衡可以看出,当加入酸时,平衡向右移动,氨基酸主要以正离子形式存,当PH11时,氨基酸几乎全部为负离子。氨基酸溶液置于电场之中时,离子则将随着溶液PH值的不同而向不同的极移动。碱性时向阳极移动,酸性时向阴极迁移。对于中性氨基酸来说,其水溶液中所含的负离子要比正离子多,为了使它形成相等的解离,即生成两性离子,应加入少量的酸,以抑制酸性解离,即抑制负离子的形成。也就是说,中性氨基酸要完全以两性离子存在,PH值不是为7,而是小于7。如甘氨酸在PH值为6.1时,酸式电离和碱式电离相等,完全以两性离子存在,在电场中处于平衡状态,不向两极移动。这种氨基酸在碱式电离和酸式电离相等时的PH值,称为该氨基酸的等电点。用PI表示。由于不同的氨基酸分子中所含的氨基和羧基的数目不同,所以它们的等电点也各不相同。一般说来,酸性氨基酸的等电点PI为2.8-3.2;中性氨基酸的等电点PI为4.8-6.3;碱性氨基酸的等电点为7.6-11。在等电点时,氨基酸的溶解度最小。因此可以用调节溶液PH值的方法,使不同的氨基酸在各自的等电点结晶析出,以分离或提纯氨基酸。2、与茚三酮反应-氨基酸的水溶液与茚三酮水溶液加热,能发生显色反应,这是鉴别-氨基酸最灵敏、最简单的方法。3、受热反应-氨基酸受热后,2分子脱水生成环状交酰胺。开始加热时,2分子-氨基酸也可脱去1分子水生成二肽,但反应的主要产物是交酰胺。如果用盐酸或碱处理,生成的交酰胺,也可转变成二肽。RCHNH2COOH + RCHNH2COOH RCHNH2CONHCHRCOOH 二肽二肽分子中的CONH结构称为酰胺键或肽键。肽键是多肽和蛋白质分子中氨基酸之间相互连接的基本方式。-氨基酸受热时,氨基与-碳原子上的氢结合成氨而脱去,生成,-不饱和酸。例如:RCHNH2COOH RCHCHCOOH + NH3 -、-氨基酸受热时,氨基上的1个氢原子与羧基上的羟基结合成水而脱去,生成较为稳定的五元环或六元环的内酰胺。当氨基酸分子中的氨基与羧基相隔5个或5个以上碳原子时,受热则发生分子间脱水,生成链状聚酰胺。如尼龙-6、尼龙-7等聚酰胺纤维,就是由相应的-氨基酸脱水聚合制成的。三、常见的氨基酸1、止血氨基酸 常用的有止血芳酸、止血环酸和6-氨基已酸等。 2、甘氨酸 为无色晶体,有甜味。3、半胱氨酸和胱氨酸 在医药上,半胱氨酸用于肝炎、锑中毒或放射性药物中毒的治疗。胱氨酸有促进机体细胞氧化还原机能,增加白血球和阻止病原菌发育等作用,并可用于治疗脱发症。4、色氨酸 在医药上有防治癞皮病的作用。5、谷氨酸 为难溶于水的晶体,左旋谷氨酸的单钠盐就是味精。四、多肽由2个以上-氨基酸单位通过肽键互相连接起来的化合和物称为多肽。其通式为: RCHNH2(CONHCHR)nCOOH 在多肽链中,保留有游离氨基的一端称为N端,保留有游离羧基的一端称为C端。习惯上把N端写在左边,C端写右边。多肽的命名是以含有完整羧基的氨基酸为母体(即C端),从另一端(即N端)开始,将形成肽键的氨基酸的“酸”字改为“酰”字,依次列在母体名称之前。例如: -谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 俗名为谷胱甘肽五、蛋白质蛋白质也是由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物,也是多肽,人们通常把分子量低于10000的视为多肽,高于10000的称为蛋白质。由于蛋白质中大多数的含氮量都近似为16,即任何生物样品中,每克氮相当于6。25克蛋白质。6。25称为蛋白质系数。六、核酸核酸是一类含磷的酸性高分子化合物,由于它最早发现于细胞核,故称核酸。核酸根据其组成可分为两大类:核糖核酸(简称RNA)和脱氧核糖核酸(简称DNA)。其中DNA98以上存在于细胞核中,RNA90存在于细胞质,10存在于细胞核中。核酸的化学组成:核酸是由磷酸、戊糖与碱基三类化学成分组成的。组成核酸的戊糖有D-核糖和D-2-脱氧核糖。核酸中存在的碱基主要有嘧啶碱和嘌呤碱两类杂环碱。其中最常见的有胞嘧啶(常用英文字母C表示)、尿嘧啶(U)、胸腺嘧啶(T)、腺嘌呤(A)、乌嘌呤(G)5种。核苷 由戊糖与碱基缩合而得的产物称为核苷。RNA中的核苷有腺嘌呤核苷、乌嘌呤核苷、胞
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