四川省成都市2020高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚导学案 新人教版选修5

第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚（第一课时 醇）【学习目标】：了解醇的概念、分类、物理性质及几种典型醇的用途；掌握乙醇的消去反应、取代反应、氧化反应等化学性质；了解乙二醇和丙三醇的结构、性质和用途。【学习重、难点】：醇的结构与化学性质【学习过程】旧知再现：1乙醇的分子式为 ，根据有机物的价键特征，写出符合其组成的可能的结构式 。2烃的衍生物是指 。以前学过的 等就属于烃的衍生物。 3官能团是指 。常见的官能团的名称和结构简式为 。【答案】 （略）新知探究：活动一：醇的概念、分类1.概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团的结构式为OH。2.分类:根据醇分子中所含羟基数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。一元醇的通式为COH。乙二醇的结构简式为HOCHH,丙三醇俗称甘油。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇。其中,乙二醇可作汽车用防冻液,丙三醇可用于配制化妆品。3.命名(1)选主链:将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。(2)编碳号:从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子编号定位。(3)写名称:羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用汉字数字表示。答案：羟基OH羟基一元醇二元醇多元醇CnH2n+1OHHOCH2CH2OH甘油无液水乙醇乙二醇丙三醇羟基相连羟基位置个数活动二：醇的物理性质1.沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃的沸点。饱和一元醇随分子中碳原子的个数的增加,醇的沸点逐渐升高。碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。2.溶解性:甲醇、乙醇、丙醇等低级醇可以与水以任意比互溶,这是由于这些醇与水形成了氢键。答案：高于升高高以任意比互溶氢键活动三：乙醇的化学性质1.与钠等活泼金属反应:。2.消去反应:。3.取代反应(1)乙醇分子间的脱水反应:如果把乙醇与浓硫酸共热的温度控制在140 ,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个乙醇分子间脱去一个水分子,生成的有机物是乙醚。反应的化学方程式为。(2)与氢溴酸的取代反应:。4.氧化反应(1)铜催化作用下:。(2)乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。答案：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 +H2O乙醚 2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O褪色由橙色变为绿色【实验探究】乙醇的化学性质实验室利用如图所示装置(夹持及加热装置已略去)验证加热乙醇与浓H2SO4的混合液时会产生乙烯气体。(1)配制乙醇和浓硫酸的混合液时,正确的操作方法是什么?碎瓷片的作用是什么?(2)加热时,发现未加热到170 时,装置中的液面分层,试分析上层液体的成分是什么?写出生成该液体反应的化学方程式。(3)若去除装置,是否可以确认乙烯的生成?请说明理由。参考答案：(1)将浓硫酸缓慢用玻璃棒引流至盛有乙醇的烧杯中,边加边搅拌;防止液体在加热时暴沸。(2)乙醚(CH3CH2OCH2CH3);2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O(3)不可以,反应温度过高时有可能生成SO2,也能使溴水褪色。【解析】(1)乙醇的密度小于浓硫酸的密度,为防止混合时液体飞溅,应将浓硫酸缓慢倒入乙醇中。(2)在140 时乙醇分子间脱水,生成乙醚。(3)由于浓H2SO4具有强氧化性,它可将乙醇氧化为C或CO2,而本身被还原为SO2,实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质。【思考交流】1.含有羟基的化合物是否均属于醇类?2.能否用甲醇或乙醇萃取溴水中的溴?为什么?3.浓硫酸在乙醇的消去反应中有哪些作用?4.乙醇的结构可表示为,它易发生化学反应。其结构中各键断裂时,发生的反应类型各是什么?参考答案：1.不是。2.不能;甲醇或乙醇等低级醇可以与水以任意比互溶,故不能从溴水中萃取溴。3.浓硫酸作催化剂和脱水剂。4.(1)若只断裂号共价键,发生的是取代反应,如C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O;(2)若同时断裂、号键,发生的是消去反应,如C2H5OHCH2CH2+H2O;(3)若同时断裂、号键,发生的是氧化反应,如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。【拓展探究】：1.所有的醇都能发生消去反应吗?2.所有的醇都能发生催化氧化反应吗?3.检验乙醇消去产物前先加入NaOH溶液,其目的是什么?4.溴乙烷和乙醇的消去反应有什么异同?参考答案：1.不是;从乙醇消去反应原理可知,在形成碳碳双键时,断裂CO键和羟基邻位碳上的CH键。故醇发生消去反应时必须满足如下条件:(1)醇分子中至少有两个碳原子;(2)羟基的邻位碳原子上必须有氢原子。2.不是;能发生催化氧化的醇必须满足连接羟基的碳原子上一定含有氢原子。3.乙醇发生消去反应时,若温度过高,会发生副反应,产生SO2和CO2,溴水和酸性KMnO4溶液会被SO2还原而褪色,干扰乙烯的检验。加入NaOH溶液,可防止副产物对实验的干扰。4.(1)反应条件不同:前者是NaOH醇溶液,加热;后者是浓硫酸,加热。(2)断键位置不完全相同:前者是CBr键和CH键;后者是CO键和CH键。(3)反应产物不完全相同:二者都生成乙烯,但前者小分子是HBr,后者是H2O。(4)形成化学键相同:二者都生成碳碳双键。【巩固训练】：1.下列四种醇中不能被催化氧化的是()A.B.C. D.2.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,它一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是()A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO33.分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时,可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式可能是下列中的()A. B.C. D.CH3(CH2)5CH2OH4.1 mol分子式为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可以生成11.2 L H2(标准状况),则A分子中必含有一个(填官能团的名称);若该官能团位于碳链的一端,则A的结构简式为;A与浓硫酸共热至170 以上,发生消去反应的化学方程式为;A在铜作催化剂时,与氧气共热可以生成C,该氧化反应的化学方程式为。答案：1.D2.B【解析】由二甘醇的结构简式可以看出,分子中含有2个醇羟基,具有醇的性质,能发生取代反应和消去反应;又根据“相似相容”原理,它应该溶于水和乙醇;很明显其组成不符合CnH2nO3。3.C4.羟基;CH3CH2CH2OH; CH3CH2CH2OHCH3CHCH2+H2O；2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【解析】该有机物与产生的H2的物质的量之比为21,结合其分子式,即可确定其中含有一个羟基。思维导图构建羟基数目高于任意比0.5碳碳双键乙醚乙烷乙醛（第二课时 酚）【学习目标】：掌握苯酚的结构、性质、用途及检验方法；通过比较苯酚、乙醇结构及性质,加深对有机物中因基团之间影响而造成物质性质变化的理解，培养观察分析能力和归纳推理能力。【学习重、难点】：酚的结构与化学性质【学习过程】旧知再现：1醇、酚的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。2.醇的分类： 3.醇的化学性质：如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应_，_。(2)催化氧化_，_。(3)与HBr的取代_，_。(4)浓硫酸，加热分子内脱水_，_。(5)与乙酸的酯化反应_，_。答案：(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(3) CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O(5)新知探究：活动一：酚的结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫酚。答案：羟基苯环活动二：苯酚1.分子组成与结构苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚,俗称石炭酸,分子式为CO ,结构简式为或CO H,官能团的名称是羟 基。2.物理性质纯净的苯酚是无色晶体,露置在空气中因氧化而呈粉红色;具有特殊气味,室温下在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 时,则能与水混溶,易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。3.化学性质(1)苯酚的酸性:苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式为:。(2)苯酚与浓溴水发生取代反应:。(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。(4)氧化反应:苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。4.用途：苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用作消毒剂。答案：苯酚石炭酸C6H6O(或)C6H5OH羟基无氧化粉红特殊9.3 g混溶乙醇腐蚀性酒精+NaOH+H2O+3Br2+3HBr紫褪【实验探究】苯酚的化学性质已知在常温下测得浓度均为0.1 molL-1的下列五种溶液的pH:溶质Na2CO3NaHCO3CH3COONaNaClpH11.011.68.47.97.0(1)通过上述数据判断盐酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序。(2)运用实验来证明苯酚和盐酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。(3)由表中数据可知,苯酚的酸性强于NaHCO3,试写出苯酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式。(4)通过实验来证明苯酚与碳酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。答案：(1)盐酸碳酸苯酚(2)HCl+NaCl(3)+Na2CO3+NaHCO3(4)+CO2+H2O+NaHCO3【思考交流】1.如何区分醇和酚?2.脂肪醇、芳香醇和酚均含有OH,它们三者之间的性质有什么区别?3.若向苯酚钠溶液中通入少量CO2,能否生成Na2CO3?4.根据苯酚的性质,实验室中应该如何保存苯酚?答案：1.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇;若羟基直接与苯环相连,则该有机物称为酚。2.脂肪醇中OH与链烃基相连,芳香醇中OH与芳香烃基侧链相连,二者主要化学性质相同,能发生以下反应:与钠反应、取代反应、消去反应(部分醇不可以)、氧化反应、酯化反应,将红热的铜丝插入其中均有刺激性气味产生。酚中的OH与苯环直接相连,主要化学性质:弱酸性、取代反应、显色反应(如与FeCl3溶液发生显色反应)。3.苯酚钠溶液与CO2反应时,只生成苯酚和NaHCO3,是由于苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-强,而与通入CO2的量无关。4.密封保存;因为苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化。【拓展探究】苯酚的化学性质已知在常温下测得浓度均为0.1 molL-1的下列五种溶液的pH:溶质Na2CO3NaHCO3CH3COONaNaClpH11.011.68.47.97.0(1)通过上述数据判断盐酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序。(2)运用实验来证明苯酚和盐酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。(3)由表中数据可知,苯酚的酸性强于NaHCO3,试写出苯酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式。(4)通过实验来证明苯酚与碳酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。答案：1.在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它比乙醇分子中羟基上的氢更容易电离,使溶液显弱酸性,其电离方程式为+H+。2.苯酚加入浓溴水中产生三溴苯酚沉淀,稀溴水加入苯酚中产生的三溴苯酚溶于过量的苯酚中。3.苯酚与浓溴水反应,甲苯与液溴(铁催化)反应,显然苯酚苯环上的氢容易被取代,说明羟基对苯环上氢原子的影响大于甲基的影响。4.在苯酚和苯的混合物中加入NaOH溶液,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体(苯),向下层液体中通入CO2气体即得到苯酚。【巩固训练】1.下列对苯酚的认识错误的是()A.有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗B.酸性比碳酸的强C.苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代2.对于有机物,下列说法中正确的是()A.它是苯酚的同系物B.1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应3.已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO3-,下列化学方程式正确的是()A.2+H2O+CO22+NaHCO3 B.2+H2O+CO22+Na2CO3C.+NaHCO3+H2CO3 D.+Na2CO3+NaHCO34下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应