天津市第二南开中学高中化学《1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法》学案 新人教版选修5

天津市第二南开中学高中化学1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法学案 新人教版选修5（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。一、分离、提纯1蒸馏【实验1-1】（1）原理：_ _（2）条件： _ _2、重结晶（1）原理： _（2）重结晶对溶剂有何要求？ _ _（3）重结晶的步骤： _ _（4）重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？ _ _3、萃取：（1）原理： _（2）主要仪器： _ _（3）如何选取萃取剂？ _ _（4）常见的有机萃取剂有哪些？ _4色谱法【学生】阅读“科学视野”【课堂练习】（2）提取碘的过程中，可供选择的有机试剂是 A甲苯、酒精 B四氯化碳、苯 C汽油、乙酸 D汽油、甘油（3）为使海藻灰中碘离子转化为碘的有机溶液，实验室有烧杯、玻璃棒、集气瓶、酒精灯、导管、圆底烧瓶、石棉网以及必要的夹持仪器、物品，尚缺少的玻璃仪器有 、 。（4）从含碘的有机溶液中提取碘和回收有机溶剂，还须经过蒸馏，指出验装置图中的错误之处： ； ； 。（5）进行上述蒸馏操作时，使用水浴加热的原因是 ，最后晶态碘在 里聚集。二、元素分析 定性分析： _定量分析： _三、相对分子质量的测定质谱法【课堂练习】1、2020年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法 是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷 比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子 的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。 四、 分子结构的测定1、红外光谱 通过红外光谱可以知道_【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 。COC对称CH2对称CH3 【练习】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：不对称CH3COCC=O2、核磁共振氢谱通过核磁共振氢谱可以知道（1） _（2） 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定_【注意】吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比如：CH3CH2OH有三种类型的氢，图谱上出现三种不同吸收峰，CH3OCH3有一种类型的氢，图谱上只出现一种吸收峰。【练习】1、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式： 有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。【专题练习】有机物燃烧的练习1、烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O（1） 燃烧后温度高于100时，水为气态： y4时，0，体积不变； y4时，0，体积增大； y4时，0，体积减小。（2） 燃烧后温度低于100时，水为液态： 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。例1：盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中A水面上升到试管的1/5体积处 B水面上升到试管的一半以上C水面无变化 D水面上升。例2：在1.01105Pa，120时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后恢复到原来温度和压强体积不变，该烃分子式中碳原子数不可能是（ ）（A）1 （B）2 （C）3 （D）42、有机物完全燃烧时所耗氧气量的规律（1）比较等物质的量有机物燃烧耗氧量大小方法1 根据分子式CxHyOz计算大小， 值越大，耗氧量越多。例3：1mol下列有机物充分燃烧耗氧量最小的是（ ） （A）C3H4 （B）C2H5OH （C）CH3OH （D）CH3CH3方法2 改写分子式改写分子式的原则是：若是烃则1molC与4molH耗氧量相等；若是烃的衍生物，则观察分子式，看是否可把分子式中的O、C、H写成“CO2”或“H2O”形式，再比较剩余的C、H耗氧量即可。例4：等物质的量下列物质充分燃烧耗氧量大小顺序为（ ）（A）C2H2 （B）C2H4O （C）C2H6 （D）C2H4O2解析 观察分子式可推知耗氧量： C2H6C2H2 C2H4OC2H4O2C2H4O分子式可改写成C2H2H2O 耗氧量C2H2与C2H4O相等 比较以上两种解题方法，方法2解题更简捷，更可取。（2）比较等质量烃燃烧耗氧量大小思路解析 12gC燃烧耗氧气1mol，12gH燃烧耗氧气3mol即等质量的C、H燃烧耗氧：HC比较等质量烃燃烧耗氧量大小只要比较烃分子中H质量百分数即可，烃的H质量百分数越大，烃燃烧耗氧量就越大。因此，该类题型的解题方法为：把烃分子式改写为CHx形式，CHx式中x值越大，烃的H质量百分数越大，烃燃烧耗氧量越大。例5：下列等质量有机物燃烧耗氧量最大的是（ ）（A）C6H6 （B）C2H6 （C）C3H8 （D）C7H123、求有机物混合物可能有的成分例6：a毫升三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温常压）体积缩小2a毫升，则三种烃可能是（ ） (A) CH4 C2H4 C3H4 (B) C2H6 C3H6 C4H6 (C) CH4 C2H6 C3H8 (D) C2H2 C2H4 CH44、简答题中要求回答燃烧产物为一定量时分子组成需满足的条件例7：有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是 。若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是(写出分子式) ，并写出分子量最小的含有甲基的B的2种同分异构体结构简式_【小结】（1）等质量的不同有机物燃烧燃烧情况产生CO2的量相等产生H2O的量相等产生CO2、H2O的量均相等需满足的条件第三种情况下的CO2、H2O的量均相等时，对烃来说即要求不同物质的最简式相同。（2）等物质的量的不同有机物燃烧燃烧情况产生CO2的量相等产生H2O的量相等产生CO2、H2O的量均相等需满足的条件（3）有机物混合物总质量一定，不论以何种比例混合燃烧燃烧情况产生CO2的量为定值产生H2O的量为定值产生CO2、H2O的量为定值需满足的条件（4）有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧a 耗氧量相等且产生CO2的量为定值时需满足的条件是： 不同分子中含C原子个数相等； 分子组成上相差1个或若干个“H2O”基团。 b 耗氧量相等且产生H2O的量为定值时需满足的条件是： 不同分子中含H原子个数相等； 分子组成上相差1个或若干个“CO2”基团。【练习】1、125时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下）， 则该烃可能是 A. CH4B. C2H4C. C2H2D.C6H62、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该 混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷3、室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H84、A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为13.5。若A完全燃烧，生 成CO2和H2O的物质的量之比为12，试通过计算求出A、B的分子式。5、使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为A.12 B.11 C.23 D.346、两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是A一定含甲烷，不含乙烷B一定含乙烷，不含甲烷C一定是甲烷和乙烯的混合物D一定含甲烷，但不含乙烯7、25某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为A. C2H4B. C2H2C. C3H6D. C3H88、某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧