湖南省平江县第三中学高中化学 第三章《烃的含氧衍生物》有机合成学案（无答案）新人教版选修5

学案18：有机合成一、学习目标1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。2掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。3能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。4了解有机合成大生活和生产中的作用。二、学习重点在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。三、学习难点逆向合成法的思维方法预习导引一、有机合成的过程1有机合成是利用 的原料，通过有机反应，生成具有 和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括 。3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的 ，并 。【思考与交流1】有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入，你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？可与同学交流，共同完成学习任务。1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)(2) (3) 。2、在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：(1)(2) (3) 。3、在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：(1)(2) (3) (4) 。4、在碳链上引入醛基（-CHO）的方法(1)(2) (3) 5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法(1)(2) (3) (4) 。6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法【思考与交流2】官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。（1）官能团的消除通过 消除不饱和键。 通过_反应或_反应消除卤原子通过_反应、_反应或_反应消除羟基通过_反应或_反应消除醛基（CHO）。 （2）官能团的衍变 通过 ，将一元醇（RCH2CH2OH）变为二元醇 R-。通过 ，将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3-CH3 （3）官能团的保护【思考与交流3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 问题：题中设计和的目的是什么？预习效果检测：1肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：CH3CHOH2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：(分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。）_。2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料，它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成，合成路线如下：（1）C的结构简式为_。（2）反应、的反应类型为_，_。（3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。互动课堂一、重点、难点点拨1、合成设计思路：2、有机合成路线的设计逆合成分析示意图：逆推法合成有机物思路探究用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 3、解题思路:剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入例析阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。分析思路：书写上述6步的化学反应方程式：学习效果检测：1是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 （2）BC的反应类型是 （3）E的结构简式是 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式 （5）下列关于G的说法正确的是 A 能于溴单质反应 B 能与金属钠反应C 1mol G最多能和3mol 氢气反应 D 分子式是C9H6O3 2下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）A中官能团的名称是 ，