高中化学 知识导学 第1章 有机化合物的结构与性质 第2节 有机化合物的结构与性质（第2课时）同分异构现象及结构与性质的关系学案 （答案不全）鲁科版选修5（通用）

第2课时同分异构现象及结构与性质的关系案例探究 在自然界里，许多生物在遇到外界敌人侵袭时，常用自身分泌出的化学物质进行防卫，并形成了保护发展自身的“化学武器”，这是在生物进化过程中逐渐形成的。有一种蚁，它们通过分泌一种有气味的物质来传递警戒信息，这种物质中含有正十一烷。还有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫2甲基十七烷的物质。为了捕杀这种害虫，人们利用化学反应合成这种2甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把虎蛾诱杀。 这种昆虫之间用以传递信息而分泌的化学物质叫昆虫信息素。用合成信息素的方法消灭害虫、保护作物已成为很有发展前途的生物化学的新领域。 雌蚕蛾分泌的“蚕蛾醇”能吸引同类雄蛾，这种蚕蛾醇有两种结构，一个顺式排列，一个反式排列，但只有一种能传递信息。 我们看见事物的原理也与顺反式结构有关。看东西离不开“视黄醛”。当顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从蛋白质上分离。这个信号传送给大脑，即产生视觉。 这两种结构我们在化学上称为顺反异构体，它是同分异构现象的一种。对我们研究同分异构非常重要，尤其是在药物学方面，很多药物中选用特定结构的物质，若用同分异构体可能有害。 思考: 1. 何为同分异构现象？何为同分异构体？ 2. 互为同分异构体的物质在性质上相同吗？自学导引 一、有机化合物的同分异构现象 1. 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做 _ ，具有同分异构现象的化合物互称为 _ ，它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是 _ 化学变化。同分异构体的特点是相同，_ 不同，_ 不同。 2. 同分异构现象的类别（ 1 ） 碳链异构，由于 _ 不同产生的异构现象。（ 2 ） 位置异构，由于 _ 不同产生的异构现象，如CH3CHCHCH2和CH2CHCH2CH3。（ 3 ） 官能团异构，由于具有不同的 _ 而产生的异构现象。 如CH3CH2CH2CH3和等。答案（ 1 ） 同分异构现象同分异构体分子式结构化学性质（ 2 ） 碳骨架官能团位置（ 3 ） 官能团 二、有机化合物结构与性质的关系 1. 官能团与有机化合物性质的关系 官能团是 _ ，一种官能团决定 _ 类化合物的化学性质。一类是 _ ，如；另一类是，如C、C等。 由于碳原子的不饱和程度，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃，如烯烃、炔烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，而烷烃则无此性质。 2. 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 推测有机物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互 _ ，如比， _ 原因是甲基对苯环的影响，使得更活泼，同时苯环对甲基的影响使得 _ 更活泼。（ 1 ） 决定有机物化学性质的原子或原子团一一些官能团中含极性较强的键官能团中含不饱和碳活泼（ 2 ） 影响活泼苯环上的H原子甲基疑难剖析 一、同分异构现象和同分异构体 1. 概念 有些分子分子式相同，但结构不同，如C4H10有两种结构: CH3CH2CH2CH3和。我们把具有相同分子式，但具有不同结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 注意: “同”指分子组成相同即分子式同、相对分子质量同。但相对分子质量相同不一定是同分异构体，如: C9H12（ 壬烷 ） 和C10H8（ 萘 ） : Mr=128。 再如: CH3CH2OH（ 乙醇 ） 和HCOOH（ 甲酸 ） : Mr=46。 “异”指结构不同，即分子中原子之间的连接方式不同。 同分异构体之间可能属同类物质，也可能属不同类物质。属同类物质时，化学性质相似，物理性质不同；属不同类物质时，化学性质、物理性质均不同。 2. 同分异构体的类型（ 1 ） 碳链异构: 指的是因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。（ 2 ） 位置异构: 指的是因分子中取代基或官能团在碳链（ 或碳环 ） 上的位置不同而引起的异构现象，如正丙醇和异丙醇，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等。（ 3 ） 官能团异构: 指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如: 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。 常见的官能团异构: 烯烃环烷烃 炔烃二烯烃环烯烃 醇醚芳香醇酚芳香醚 醛酮 羧酸酯 硝基化合物氨基酸 3. 同分异构体的书写方法 书写同分异构体应严格按照正确的步骤和方法进行，切忌随心所欲，想一个写一个，以防遗漏和重复。（ 1 ） 根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。（ 2 ） 就每一类物质，写出官能团的位置异构体。（ 3 ） 碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。 以C6H14为例介绍同分异构体的书写方法: a. 先写直链结构 CCCCCC（ 略去氢原子及相应价键 ） b. 再减一个碳原子并移动位置 c. 减两个碳原子并移动位置 注意: 单键是可以旋转的，烃基若连在端点碳原子上，其结构实际上与CCCCCC相同。 在b、c两步的结构中画“#”的表示的是等位碳原子，即CH3在画“#”的两个碳上表示同一种结构。 总结: 同分异构体书写的一般方法: 从无支链烷烃开始，主链逐一变短，支链由简到繁，位置由中到边，支链对、邻到间。 【例1】 下列分子式只表示一种物质的是（ ） A. C2H6OB. C7H8OC. C3H6D. C4H10E. CH4OF. C3H8 思路分析: C2H6O可表示CH3CH2OH或CH3OCH3； C3H6可表示丙烯或 C4H10可表示正丁烷或异丁烷； CH4O只表示CH3OH； C3H8只表示丙烷。 答案: EF 思维启示: 同分异构体的类型较复杂，特别是官能团异构，要记清不同类别物质间异构，方可解答完全。 二、关于官能团性质及相互影响的考查 有机化合物邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机物表现出一些特性。如苯的硝化反应不如甲苯的硝化反应容易；苯的取代反应不如的取代反应容易。 【例2】 苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是: （ 1 ） 苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；（ 2 ） 可以把原有取代基分为两类: 原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如OH、CH3（ 或烃基 ） 、Cl、Br、OCOR等； 原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如NO2、SO3H、CHO等。 现有如图变化:（反应过程中每步只能引进一个新的取代基 ） 请写出其中一些物质的结构简式: A _ ，B _ ，C _ ，D _ ，E _ 。 思路分析: 先引入NO2再引入Br，则Br进入NO2的间位；若先引入Br，再引入NO2，则NO2进入Br的邻位或对位，依此类推。 思维启示: 注意读懂信息并会灵活运用，还要注意不同基团间的相互影响而导致有机物的性质发生改变。拓展迁移 拓展点1: 同分异构体巧判断（ 1 ） 等效转化法 判定A=B，B=C，则A=C。 如: 已知的二氯代物有3种，则苯的四氯代物有种 _ 。 苯环上共有6个氢原子可被取代，被两个氯取代后，剩下4个氢，即二氯代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的，四个氢原子异构体与四氯代物异构体是等效的，所以四氯代物的异构体数目与二氯代物同分异构体相同，共3种。（ 2 ） 对称法 利用对称的方法分析烃分子中母体上“等价氢”的种数来确定同分异构体的数目。 等价氢: 同一个碳原子上的氢是等价的氢；同一个碳原子上甲基中的氢是等价的；处于镜面对称的氢原子是等价的。 如: 蒽（ ） 和萘相似，都是一种稠环芳香烃，蒽的一硝基取代物同分异构体有 _ 种。 在分子中，根据对称性可知，1，5，6，10位置上的氢是等价氢；2，4，7，9位置上的氢是等价氢；3，8位置上的氢是等价氢。所以蒽分子环上共有3种氢，其一硝基取代物就该有3种同分异构体。（ 3 ） 几何法 若有机物分子是空间立体结构，可借助立体几何中的“线段”“图形”来判断同分异构体数目。 如: 立方烷是新合成的一种烷烃，它具有如图所示的碳架结构，它的三氯代物同分异构体数目为 _ 种。 立方烷的结构为立方体，八个顶点各有一个氢原子可被氯原子取代，八个氢原子被三个氯任意取代可构成三种“三角形”，三角形边长分别为（ 假设立方体边长为a ） ,（ a、a、2a ）（