高中化学 知识导航 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类（第2课时）糖类及其化学性质学案 （答案不全）鲁科版选修5

第2课时 糖类及其化学性质课标解读1.了解糖的结构、命名及分。2.了解糖在人类生活中的作用。课前思考1.糖类都甜吗？答案：糖类有的甜，有的不甜，不能根据甜不甜来区分糖类。一般碳原子数较少的糖具有甜味，碳原子数多的糖类一般不甜，如淀粉、纤维素。2.通过前面学的知识，你知道“碳水化合物”的来历及其局限性吗？答案：糖类也叫“碳水化合物”，但糖类中既没有游离的碳，也没有单纯的水，只不过绝大部分糖类的通式符合Cm(H2O)n,因此叫碳水化合物。有些有机化合物符合Cm（H2O）n，但不属于糖类，有些化合物不符合Cm（H2O）n，但属于糖类。3.蔗糖、葡萄糖在日常生活中常见，你知道它们的成分吗？答案：蔗糖是一种双糖，分子式是C12H22O11；而葡萄糖是一种单糖，分子式是C6H12O6。其中蔗糖是日常生活中常吃的糖，而葡萄糖在医学中常用。自主研学一、糖类1.糖类的结构和性质（1）概念从结构上看，糖类是指分子中含有两个或两个以上_的_以及在水解后可以生成多羟基_的化合物。（2）单糖的结构单糖是_为更小的糖分子的化合物。如葡萄糖和果糖，分子式都为C6H12O6，二者互为_，结构简式分别为：（3）葡萄糖的化学性质葡萄糖分子中有_个醛基和_个羟基，是一种六碳_糖。葡萄糖可以发生_和_等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。如：还原性：能发生银镜反应和与Cu（OH）2反应CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2+2OH-_CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2_加成反应：与H2加成生成己六醇。酯化反应：与酸发生酯化反应。发酵反应：（制酒精）C6H12O6_+2CO2生理氧化：C6H12O6+6O2_（4）双糖双糖是能水解成_的糖类物质。常见的双糖有_和_。它们的分子式均为_,但麦芽糖分子中有_，具有_，蔗糖分子不含_。二者发生水解反应所得的产物_。C12H22O11+H2O2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖（5）多糖多糖是能水解生成_分子的糖类物质，常见的有_和_，它们都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接后得到的，通式为（C6H10O5）n，_甜味，水解的最终产物都是_，其单元是_。（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）淀粉淀粉是植物的主要能量储备，其特殊性质是遇到碘溶液时显_色，常用于物质的鉴别。纤维素纤维素的分子约有几千个葡萄糖单元，其中每个单糖单元中含3个_，它的结构简式可写成C6H7O2（OH）3n，因此可表现出_的性质，如可以酯化得_（俗名硝酸纤维）、_（俗名醋酸纤维）等。2.糖类的生命活动糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1 g 糖类物质可产生16.7 kJ的热量，有人形象地把它称之为“_”。核糖（C5H10O5）和脱氧核糖（C5H10O4）是单糖中两种重要的五碳醛糖，是核糖核酸（_）及脱氧核糖核酸（_）的重要组分。核酸在细胞核中起_作用，与生命现象有关，在生理学上具有重要地位。核糖、脱氧核糖的结构简式分别为：_ _ 核糖 脱氧核糖三点剖析一、葡萄糖分子结构的推导1.葡萄糖经碳氢定量分析，它的实验式为CH2O，经相对分子质量测定，其分子式为C6H12O6。2.葡萄糖加氢还原生成己六醇。C6H12O6CH2OH（CHOH）4CH2OH说明葡萄糖是直链化合物。3.葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯。 这说明葡萄糖分子中有5个能发生酯化反应的羟基。由于同一个碳原子上连接2个羟基，不稳定，所以葡萄糖分子中的5个羟基一定分别连在5个碳原子上。4.葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含有6个碳原子的葡萄糖酸。C6H12O6CH2OH（CHOH）4COOH这可以断定葡萄糖分子中不含羰基，而含有一个醛基。根据以上事实，葡萄糖的结构简式可以写成CH2OH（CHOH）4CHO。二、淀粉是否发生了水解的判断 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝色；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。 实验中应注意的问题是：欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。典题精讲知识点1 有机物分子式与结构简式的推导例1 A、B、C、D四种有机物，它们分子中C、H、O三种元素的质量比都是618。在通常状况下，A是一种有刺激性气味的气体，对氢气的相对密度为15，其水溶液能发生银镜反应；B的相对分子质量是A的六倍，B常用作制镜工业的还原剂；C和D两物质的蒸气密度都是2.68 gL-1(标准状况)，它们也互为同分异构体，但D的水溶液能使石蕊试液变红，而D是不溶于水的油状液体，具有水果香味。试写出A、B、C、D的名称和结构简式。思路解析：因四种物质分子中C、H、O三种元素的质量比都是618，C、H、O原子个数比为121，因此实验式为CH2O。又因A的相对分子质量是15230，是一种有刺激性气味的气体，水溶液能发生银镜反应，故A为甲醛。B的相对分子质量为306180，分子式为C6H12O6，又因B常用作制镜工业的还原剂，故B为葡萄糖。C、D的相对分子质量都是2.6822460，分子式都是C2H4O2，C溶液显酸性，D为油状液体，故C为乙酸，D为甲酸甲酯。答案：A.甲醛 B.葡萄糖 CH2OH（CHOH）4CHOC.乙酸 CH3COOHD.甲酸甲酯 绿色通道：本题将计算与物质的性质紧密联系起来，可培养学生的逻辑推理能力。本题通过对4种实验式均为CH2O的有机物进行归纳，使学生的知识由点到面。知识点2 淀粉水解例2 某学生设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液水解液无银镜现象结论：淀粉尚未水解丙方案：淀粉液水解液中和液结论：淀粉水解完全上述三种方案操作是否正确?说明理由。上述三种方案结论是否正确?说明理由。思路解析：方案甲：结论错，因为只能说明淀粉没有水解完全。方案乙：结论错，因为银氨反应需在碱性条件下进行，故水解液要用碱中和。方案丙正确。答案：甲方案操作正确，但结论错误。这是因为当用稀碱中和水解液中H2O4后，加碘水溶液变蓝色有两种情况：淀粉完全没有水解；淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。乙方案操作错误，结论亦错误。淀粉水解完全后应用稀碱中和淀粉溶液中的H2O4，然后再做银镜反应实验。本方案中无银镜现象出现。淀粉可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。丙方案结论正确，操作亦正确。绿色通道：本题可使学生再现淀粉水解实验操作过程，重视细节考查，培养观察能力，并培养学生由现象得出正确结论的能力。知识点3 低聚糖的水解例3 低聚糖中的乳糖是一种双糖，棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为_。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为_。思路解析：已知乳糖是双糖，水解后生成的半乳糖和葡萄糖互为同分异构体，即二者的分子式都为 C6H12O6。联系所学蔗糖水解的反应，蔗糖也是双糖，可将它的分子视为一个葡萄糖分子和一个果糖分子脱一分子水的缩合产物。由此推断乳糖的分子也可视为一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱一分子水的缩合产物，其分子式应为C12H22O1