高中化学 知识导学 第1章 有机化合物的结构与性质 第1节 认识有机化学（第2课时）有机化合物的命名学案 （答案不全）鲁科版选修5（通用）

第2课时有机化合物的命名案例探究 人有其名，物也有它的名字。我们知道，有机化合物种类繁多、数量巨大。就是分子式相同的有机物也有好多种，简直数不胜数，要想清晰地区分它们，必须对它们进行命名，如分子式为C5H12的烃有3种结构: CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 那么，随着碳原子的增大，相同分子式的物质结构也会增多，此时该怎样给有机物命名呢？ 思考: 分子式是C5H12的有机物有几种结构？自学导引 一、有机化合物的命名 有机物的命名通常有习惯命名法和系统命名法。（ 1 ） 烷烃的分子结构相对简单，可以看作其他烃及烃的衍生物的母体，因而有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是根据分子中所含碳原子的数目来命名的: 分子中碳原子数在十以下的，用 _ 来表示；分子中碳原子数在十以上的，用 _ 表示。例如，CH3（ CH2 ） 3CH3称为 _ 烷，CH3（ CH2 ） 14CH3称为 _ 烷。（ 2 ） 烷烃的系统命名法 a. 选主链选 _ 为主链，将连在主链上的原子团看作取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。 b. 编号定位从距离 _ 一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。 c. 定名称将取代基的名称写在烷烃名称的 _ 面，在取代基前面用 _ 注明它在烷烃主链上所处的位置，并在数字与取代基之间用 _ 隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等汉字数字表示个数，在用于表示其位置的阿位伯数字之间要用 _ 隔开；主链上有不同的取代基，把简单的写在前面、复杂的写在后面。答案（ 1 ） 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字戊十六（ 2 ） 碳原子数目最多的碳链取代基最近的前阿拉伯数字短线“-” “，” 二、取代基 烃分子中去掉一个或多个氢原子后剩余的基团称为烃基。 如烷基即烷烃分子中去掉一个或若干个氢原子之后剩余的基团，CH3、CH3CH2等。（ 1 ） 烷基的书写: 首先以烷烃为基础，去掉氢原子后，在相应碳原子上剩余单电子，即半键，去氢部位不同造成烃基可能有多种不同形式。以C4H9为例: 丁烷有正丁烷（ ） 和异丁烷（ ） 两种不同结构，在中，两端碳原子上的氢为等性氢，标为，中间两个碳原子上的氢为等性氢，标为，当去掉上的氢时，则产生CH3CH2CH2CH2正丁基，去掉上的氢时，则产生仲丁基。 同理式中去掉等性氢，产生CH3CHCH2异丁基，去掉上的氢，产生。（ 2 ） 烷基的电子式 。疑难剖析 一、有机化合物的命名 烷烃的命名法（ 1 ） 习惯命名法 以碳原子总数命名“某烷”，在某烷前面加“正”“异”“新”区分异构体（ 无同分异构体时，“正”去掉 ） 。（ 2 ） 系统命名法 选主链: 含碳原子数最多的碳链作主链，当碳原子数相等时，以支链多的碳链作主链。主链碳原子数在十以下的用“天干”，十以上的用汉字“十一”“十二” 编号: 从主链离支链最近的一端开始用阿拉伯数字编号；当两个相同支链离两端相等时，从离第二个支链最近的一端编号。 写名称: 先写取代基编号，再写取代基名称；简单在前，复杂在后，同的合并，最后写母体名称。 若有两个或两个以上的两种取代基，需以汉字“二”“三”“四”冠于其前，表示该种取代基的个数。阿拉伯数字之间用“，”隔开，阿拉伯数字与汉字之间用“”隔开。 【例1】 按系统命名法命名下列物质: 思路分析:（ 1 ） 选主链时注意将C2H5展开为CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基处理，给主链碳原子编号目的是确定取代基位置，原则为取代基尽可能靠近链端（ 或取代基位置之和为最小值 ） ，所以其编号为，然后依据书写规则进行命名。（ 2 ） 碳原子相同的链有多条，选支链多的为主链，即。定编号，两个甲基都分别靠近链的一端，而乙基靠右边链端近，所以应从右向左进行编号。 答案:（ 1 ） 3，6二甲基5乙基壬烷（ 2 ） 2，6二甲基3乙基庚烷 思维启示: 解题关键点: 掌握系统命名原则，易错点:（ 1 ） 中错选8个碳原子的链为主链，（ 2 ） 中错从左向右编号。 【例2】 的名称是_。 思路分析: 上述结构简式变形为: ，可见主链有7个碳，“母体”应为庚烷，再进行编号，加上取代基的名称，可知其正确名称应为: 3，5二甲基庚烷。 答案: 3，5二甲基庚烷 思维启示: 命题者故意设圈套，把乙基写成“C2H5”，而不写成“CH3CH2”；答题者粗心大意，把乙基当作取代基，而将主链选错。 【例3】 写出下列物质的结构简式: （ 1 ） 2，4-二甲基-3-乙基己烷（ 2 ） 2，3-二甲基戊烷（ 3 ） 2，2-二甲基丁烷 思路分析: 由名称写结构式，应首先写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。 拓展迁移 拓展点1: 四同比较同素异形体同位素同系物同分异构体概念由同一种元素形成的几种性质不同的单质质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质具有相同的分子式但具有不同的结构式的化合物对象单质原子有机化合物无机、有机化合物特点 属同一种元素 单质之间 质子数相同 中子数不同 原子之间 符合同一通式 结构相似 组成相差n个CH2（ n1 ） 分子式相同 结构式不同性质 化学性质相似或不同 物理性质不同 化学性质几乎相同 物理性质有差异 化学性质相似 物理性质有递变性化学性质、物理性质均有差异实例O2和O3；金刚石和石墨H、D、T；和甲烷、乙烷正戊烷、新戊烷、异戊烷 拓展点2: 烷烃的系统命名中的“长”“多”“近”“简”（ 1 ） “长”: 在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主链，以主链上的碳原子数称为“某烷”。然而初学者在命名时，大多善于选择形式上的“长”链，而不会选实际上的长链，不会观察拐弯相连的长链。 例如，一些同学常把主链误选为五个碳，而实际上应为含有丙基和乙基的八个碳的主链。（ 2 ） “多”: 是指主链上含有的取代基要最多。在有多个等长碳链时，要选择含有支链最多的碳链作为主链，以便于命名时方便简单。例如 ，由于从左到右的碳链上取代基最多（ 四个 ） ，故主链应选从左到右的碳链作为主链。（ 3 ） “近”: 在给主链上碳原子编号时，要从距取代基（ 支链 ） 最近的一端编起，用以确定取代基在主链上的位置。例如: ，给主链碳原子编号应从右端编起，而