高中化学 知识导航 第1章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃（第1课时）烃和烷烃学案 （答案不全）鲁科版选修5（通用）

第3节 烃第1课时 烃和烷烃课标解读1.请了解烷烃的性质递变规律及烯烃、炔烃的命名。2.请了解卤代烃的一般通性和用途。3.请掌握烷烃的化学性质。课前思考1.(1)通过化学2的学习，我们已经知道煤井坑道瓦斯爆炸是甲烷在空气中被点燃引起的，而纯净的甲烷能够在空气或氧气中安静地燃烧。乙烷、丙烷和丁烷都是气态烃，如果点燃它们跟空气或氧气的混合物会发生什么后果？爆炸剧烈吗，为什么？你能写出烷烃的燃烧通式吗？(2)乙烷、丙烷和丁烷等跟甲烷结构相似，都是烷烃同系物。试根据甲烷的性质推测，乙烷、丙烷和丁烷能跟氯气发生取代反应吗？试一试：分析乙烷、丙烷和丁烷的一氯代物分别有几种。(3)甲烷跟其他烷烃的化学性质有何相似之处？答案：（1）CH4与空气或O2的混合物点燃易发生剧烈爆炸，因为乙烷、丙烷和丁烷的燃烧反应都是气体体积扩大的反应，所以也会发生爆炸；根据CH4的燃烧可书写烷烃的燃烧通式。(2)能发生取代反应（本课时学习重点）。一氯代物分别有1、2、2种。(3)烷烃的化学性质（本课时学习重点）以甲烷为代表,化学性质很不活泼。2.结构上烷烃跟烯烃或炔烃有相似之处，也有差别。我们已经学习了烷烃的命名方法，想一想：命名烯烃或炔烃跟命名烷烃应该有何不同之处？答案：烯烃和炔烃的命名跟烷烃命名的不同之处在于其结构的不同之处需要指出碳碳双键或碳碳三键的位置（本课时学习难点）。3.家庭访问：回家问一问父亲或母亲，自家的衣柜内有没有卫生球（臭球），如果有，把它放在鼻孔附近闻一闻，其气味如何？把它放在锅内加热一下（打开抽油烟机或在通风处进行），观察有何现象？问一问你的家人或上网查询，卫生球的主要成分是什么？你能说出卫生球的其他用途吗？答案：刺激性气味；升华；萘；能（宾馆卫生间中清洁便池、物理课上升华实验）或不能。自主研学一、烃的概述1.烃的分类（1）7个概念脂肪烃：根据来源和性质，人们将分子中不含_的烃称为脂肪烃。脂环烃：分子中碳链连接成_的脂肪烃叫做脂环烃。开链脂肪烃：分子中碳原子只连接成_的脂肪烃叫做开链脂肪烃。芳香烃：分子中含有_的烃称为芳香烃。饱和烃：碳碳原子之间的共价键全部为_的烃叫做饱和烃。不饱和烃：碳碳原子之间的共价键不全为_的烃叫做不饱和烃。卤代烃：结构上可以看作烃分子中的氢原子被_取代的化合物，称为卤代烃。（2）烃的分类2.开链脂肪烃（1）烷、烯、炔烃的通式烃分子中每增加1个双键，同时必减少_个氢原子；每增加1个三键，同时必减少_个氢原子。烷、烯、炔烃的通式分别为：_、_、_。（2）几种常见高级脂肪酸俗名学名结构简式分子式9十八碳烯酸9，12十八碳烯酸硬脂酸十八酸软脂酸十六酸（3）烯烃和炔烃的命名原则_：选择含_或_的最长的碳链。_：给主链定位时，要从靠近_或_的一端开始编号。定名称：必须标明_或_碳原子的位置，并把它写在母体名称之前。如名称：汉字与阿拉伯数字间用“”隔开。 2 - 甲基 - 2 - 丁烯_位置_名称_位置_名称3.苯和其他芳香烃（1）苯的结构和主要物理性质苯的分子式是_，结构简式为_或，是_色、_味的有毒液体，_于水，密度比水_，熔沸点_。（2）几种常见芳香烃甲苯的分子式为_，结构简式为_；乙苯的分子式为_，结构简式为_；邻、间、对二甲苯的分子式为_，结构简式分别为_；二苯甲烷的分子式为C13H12，结构简式为_；联苯的分子式为C12H10，结构简式为_；萘的分子式为_，结构简式为_；蒽的分子式为C14H10，结构简式为_。二、烷烃的化学性质1.与卤素单质的反应烷烃在光照条件下能与卤素单质（纯）发生取代反应，但不能使卤素单质（氟除外）的水溶液褪色。（1）甲烷与氯气反应（只写一个方程式即可）：CH4+Cl2_（2）乙烷与氯气反应（只写一个方程式即可）：CH3CH3+Cl2_（3）丙烷与氯气反应：2CH3CH2CH3+2Cl2_2.与氧气的反应（1）纯净的甲烷在氧气或空气中安静燃烧，火焰呈_色；点燃甲烷和空气或氧气的混合物可能会发生爆炸，因此点燃甲烷前一定要_。CH4+2O2CO2+2H2O（2）烷烃燃烧的方程式为CnH2n+2+_O2_CO2_H2O（3）烃中碳元素质量分数越高，燃烧时产生的烟越_。三点剖析一、烃类熔沸点递变规律1.有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着C原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高。如常温常压下，烃分子中碳原子数小于等于4时为气态，碳原子数介于5和16之间时为液态，碳原子数大于等于17时为固态。2.分子式相同的烃，支链越多，分子间作用力越小，其熔沸点越低。例如沸点：CH3（CH2）3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。二、烷烃的通性1.稳定性：烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下跟酸、碱和氧化剂都不起反应，不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色。2.取代反应：取代反应是烷烃的特征反应。烃分子中的H原子被卤素取代时，需要的卤素分子个数与被取代的H原子个数相等。如：CxHy+mX2CxXy-m+mHXCxHy+yX2CxXy+yHX3.可燃性：烃完全燃烧的规律为：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O计算和判断时需注意过量问题及水和烃的存在状态。（1）等物质的量的烃完全燃烧，耗氧量由x+决定。（2）等质量的烃完全燃烧，可将烃转化为CHx的形式进行比较，x越大，耗氧越多。（3）气态烃CxHy(g)完全燃烧后，气体体积的变化由y决定（100 以上水为气体）：y4,气体体积增大；y=4，气体体积不变；y4，气体体积减小。4.裂化反应和裂解反应：高温或加热催化下，含碳原子数较多、相对分子质量较大的烷烃分子分解为含碳原子数较少、相对分子质量较小的烷烃分子和烯烃分子。烷烃的主要裂化或裂解方式是均裂：CnH2n+2CmH2m+2+CmH2m(n=2m)三、烯烃和炔烃的系统命名命名原则和烷烃类似，不同的是需要指出官能团的位置。1.选主链。选择含双键或三键的最长碳链为主链，看作母体，称为某烯或某炔。2.编号。从靠近双键或三键的一端起进行编号，以确定取代基和双键的位置。双键或三键的位置用双键或三键的两个碳原子中编号较小的一个标明，放在烯烃或炔烃名称的前面。3.取代基的名称写在双键或三键位置的前面，取代基的位置写在取代基名称的前面。如： 典题精讲知识点1 烃的种类例1 下列物质属于开环脂肪烃的是（ ）A.CH2=CHCl B.乙苯C. CHCH=CH2 D.硝基苯思路解析：开环脂肪烃必须属于烃，A项中含有氯元素，为卤代烃，D项中含有硝基，为硝基化合物，它们都不属于烃，A、D项被排除。开环脂肪烃中没有苯环，也没有其他环状结构，B、D项中都含有苯环，都不属于开环脂肪烃。答案：C绿色通道：进行烃的种类判定时要注意，脂肪烃和芳香烃都属于烃，其中只含有碳和氢两种元素；芳香烃的特征是含有苯环，脂环烃的特征是含非苯环的环状结构，开环脂肪烃的结构特征是什么环状结构都没有。知识点2 烷烃的取代反应例2 在光照下，将等物质的量的CH3CH3和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是（ ）A.CH3CH2Cl B.CH2ClCHCl2C.CCl3CCl3 D.HCl思路解析：由于乙烷分子中氢原子的性质相同，所以以下反应同时进行，而非只发生一元取代反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH3CH3+2Cl2CH3CHCl2+2HClCH3CH3+2Cl2CH2ClCH2Cl+2HCl CH3CH3+6Cl2CCl3CCl3+6HCl易见，生成HCl的物质的量最多。答案：D黑色陷阱：不论反应物的比例如何，系列光卤代反应几乎同步进行，只要卤素不过量，所得卤代烃就是混合物。 题中，卤代烃的信息较强，而氯化氢的信息较弱，卤代烃对氯化氢形成了强烈的干扰，不仔细读题，不对题意进行分析，就不能排除强信息的干扰，就会造成误选。知识点3 烷烃的燃烧反应及守恒法在燃烧反应中的应用例3 一定量的C3H8燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2O（g），此混合物的质量为17.2 g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少为10.0 g，则混合气中CO的质量为（ ）A.10.0 g B.14.4 g C.5.6 g D.7.2 g思路解析：由题意，生成水的质量为17.2 g-10.0 g=7.2 g；生成碳氧化物的质量为：10.0 g。即m(H2O)=7.2 g；m(CO2)+m(CO)=10.0 g。 本题有多种解法。 方法1（列方程法）：设产物中CO的物质的量为x，CO2的物质的量为y，由C原子守恒可得C3H8的物质的量为(x+y)/3，C3H8和H2O的物质的量关系为: C3H8 4H2O 1 mol 4 mol (x+y)/3 4(x+y)/3 解得：x=0.20 mol，y=0.10 mol m(CO)=0.20 mol28 gmol-1=5.6 g 方法2（十字相乘法）：由题意： n(H2O)=0.40 mol由C、H原子守恒得：n(CO2)+n(CO)=3n(C3H8)=3n(H2O)/4=30.40 mol/4=0.30 mol若0.10 mol C3H8完全生成CO，其质量为30.10 mol28 gmol-1=8.4 g；若0.10 mol C3H8完全生成CO2，其质量为30.10 mol44 gmol-1=13.2 g。则：n(CO)n(CO2)=21m(CO)=28 gmol-10.30 mol2/3=5.6 g。答案：C黑色陷阱：解决烃的不完全燃烧问题的核心思维是碳原子守恒和氢原子守恒。烃的不完全燃烧反应方程式一般较难写出，解完此题后可以看出，题设条件下该烃的燃烧方程式为:C3H8+4O22CO+CO2+4H2O如果认为烃的不完全反应产物二氧化碳和一氧化碳的物质的量之比为11，则会得出错误的结论。知识点4 烷烃的裂化和裂解及极限思维例4 C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4 五种气体混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（ ）A.28 B.30C.38 D.40思路解析：（极限思维）极限1烃完全均裂：烃的主要裂化方式是均裂，烃完全均裂是可能的。C8H18C4H8+C4H101 mol(114 g)1 mol1 molC4H10CH4+C3H6或C4H10C2H6+C2H41 mol 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol1 mol即114 g C8H18最终裂化为3 mol气体，故所得混合烃的平均相对分子质量为114/3=38。极限2极限偏裂：每次均裂出1个最小的烯烃C2H4，1种不可能的完全偏裂形式。C8H18C2H4+C6H141 mol(114 g)1 mol 1 molC6H14C2H4+C4H101 mol 1 mol 1 molC4H10CH4+C3H6或C4H10C2H6+C2H41 mol 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol1 mol(114 g)C8H18最终裂化为4 mol气体，故所得混合烃的平均相对分子质量为114/4=28.5。混合气体的平均相对分子质量为28.538。 答案：BC知识点5 有机物的命名例5 萘环上碳原子的编号如（）式，根据系统命名法，（）式可称为2-硝基萘。则化合物（）的名称为（ ）A.2，5-二甲基萘 B.