高中化学 第四册 第十一章 认识碳氢化合物的多样性 11.4 一种特殊的碳氢化合物苯练习（无答案）沪科版

第十一章 认识碳氢化合物的多样性 11.4 一种特殊的碳氢化合物苯硝化反应 1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是。 2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影响。 3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 。 硝化反应实验练习 先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。 硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成 硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在5060度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点。 温 度计放置的位置。 5、浓硫酸的作用，长导管的作用。 受热均匀，易控制温度 温度计的水银球插入水浴锅内 催化剂 冷凝回流 分馏 170 苯、甲苯、二甲苯 170230 酚类、萘 230以上 蒽等稠环芳烃 残渣 沥青 煤 干馏 气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4） 液态 粗氨水 煤焦油 固态：焦炭 11.4 一种特殊的碳氢化合物苯 一、苯的发现 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物苯。 二、苯的结构组成练习 苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。 思考： 1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？ 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合 苯与溴水混合 苯与酸化高锰酸钾溶液混合 实验结论： 从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中的 、 ，这样的结构。 C=C CC 根据“碳四价学说”和“碳链学说”，德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866年提出苯环结构的有关观点： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 （2）每个碳原子均连接一个氢原子 （3）环内各碳原子间存在着单、双键交替形式苯分子的空间结构 根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的的二取代物应该有几种？ 讨论： 苯的结构小结： 1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长：133pm 结论： 苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 课堂练习： 1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有两种 三、苯的物理性质 颜 色:无色 状 态:液体 密 度:密度小于水 气 味:特殊气味 毒 性： 有毒 溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂 苯的物理性质 四、苯的化学性质 1、难氧化 苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色 2、能加成 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应 催化加氢 环己烷 现象： 火焰明亮， 产生黑烟。 3、易取代 （1） 卤代 苯与液溴的反应 液溴 1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象是 ，加入铁粉，现象。 2、该反应是热反应（填放或吸）。 从现象可以证明。 3、从实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。 卤代反应实验练习 放 产生红棕色气体 均匀褐色溶液 液体沸腾；大量红棕色气体生成 4