高二化学有机化合物的分类和命名苏教版知识精讲

高二化学高二化学有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名苏教版苏教版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 有机化合物的分类和命名 二. 教学目标 1. 理解官能团的含义，能初步依据官能团对有机化合物进行分类。 2. 理解“基”的概念，能识别常见的基，并能正确比较“基”和“官能团” 。 3. 学会使用系统命名法对较复杂的链状烷烃和简单的“烯” “炔” “醇”及“芳香烃”等 有机物命名。 4. 能够运用有机物的命名判断同分异构体。 三. 教学重点、难点 重点：“基” “官能团”的区别；烷烃的系统命名法、含有官能团的有机物的系统命名 法。 难点：有机物的系统命名法。 四. 知识分析 （一） “基” “官能团”的区别 说明：说明： （1） “基”是共价键发生均裂所形成的，是一种电中性的原子或原子团，不能单独存 在，只能和其他原子或原子团共同存在于化合物中。如：甲基CH3，羟基OH 等。 （2） “官能团”反映物质特殊性质的原子或原子团。如：OH，CHO 等。 （3） “根” “基” “官能团”的比较它们都属于原子或原子团， “根”是共价键发生异裂 所形成的，即带电的原子或原子团，而“基”则是共价键发生均裂所形成的原子或原子团， 呈中性，其中反映物质特性的原子或原子团称为“官能团” 。即属于“官能团”的原子团是 “基” ，但“基”不一定是“官能团” 。如： 氢氧根 羟 基 符 号 OH OH 电 性 带负电阴离子 电中性 稳定性 稳 定 不稳定 存 在 能独立存在于 离子化合物或 溶液中 不能独立存在，必 须和其他“基”或 “原子团”结合 （4）烃的衍生物中：卤代烃除 CH3Cl、CH2Cl2为气体外，其余均为不溶于水的油状 液体；含有OH，CHO，COOH 等的烃的衍生物含碳原子数较少时，一般可溶于水， 熔沸点较高，此外，含OH 等亲水基越多，在水中的溶解度就较大。 （二）有机化合物的分类 不同的标准可以得到不同的分类结果。有机物按照组成元素的多少、碳架结构的区别 和官能团的不同，可以得出不同的分类结果。 说明：说明： （1）有机物的组成元素主要为碳、氢、氧等，按照其组成元素进行分类，一般可分为 两类：烃和烃的衍生物。 （2）按照构成有机物的碳的骨架分为链状合物和环状化合物；环状化合物，还可以根 据结构中是否含有苯环分为脂环化合物和芳香化合物两类 （3）按照反映有机物特性的官能团分：卤代烃、醇、醚、酚、醛、羧酸等；具有相同 官能团的有机物具有相似的化学性质。 （4）还可以按照分子结构中是否含有苯环分为：脂肪化合物（不含苯环的化合物）和 芳香化合物（含有苯环的化合物） 。 （5）各类分类标准之间还可以交叉，如：乙醇既属于烃的衍生物又属于脂肪族化合物。 （三）有机化合物的命名 有机化合物成千上万，按照一定的命名方法，一个有机物应该只有一个名称，一个名 称也只能确定一个有机化合物。 说明：说明： （1）烷烃的一般命名法： 烷烃的一般命名可根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。碳原子数目在 10 以内 的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示，在 10 以上的则用数字表示，如： 甲烷 CH4、戊烷 C5H12、十七烷 C17H36等。 （2）烷烃的系统命法： 有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构，知道结构即可得到名称。具体步骤如 下： 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简 到繁，相同基，合并算。 （3）苯及其同系物的系统命名： 在命名苯及其同系物化合物时，一般以苯环为母体，从较繁的取代基或官能团所处的 碳原子开始编号，使较简单的取代基的编号和最小，其余与烷烃的系统命名相同。当存在 双键、叁键及其他官能团时，一般以苯基作为取代基。 （4）含有单官能团的烃及烃的衍生 物的系统命名法： 选择包含官能团在内的最长碳链作为主链，如“某烯” “某炔”等。 从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次定位。 用阿拉伯数字标明官能团所处的位置（若为双键或叁键，则只需标明碳原子编号较 小的数字，若为醛或羧酸，则官能团所处的位置肯定是 1 号位） 其余命名与烷烃的系统命名类似。 （5）常见有机物的习惯命名： 有些有机物在使用时有它们独特的名称，如乙醇又称酒精、CHCl3又称氯仿，丙三醇 又名甘油，苯酚亦称石碳酸，C5H12的三个同分异构体按主链由长到短，支链由少到多分 别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷，苯环上的取代基可称为邻、间、对等常见的命名方法。 （6）有机物命名时的注意事项： 数字与汉字之间用“”隔开，数字与数字之间要用“， ”隔开。 “”的总数肯定为奇数 若取代基距主链的两端距离相等时，遵循取代基号码之和最小的原则。 【典型例题典型例题】 例 1. 有机物（下图）的正确命名是： A、3,3二甲基4乙基戊烷 B、3,3，4三甲基己烷 C、3,4，4三甲基己烷 D、3,3，4三甲基己烷 C2H5 CH3CH2CCHCH3 CH3 CH3 解析：解析：确定主链，再根据主链中所含碳原子多少命名为某烷，从离支链最近的一端开 始编号，遵循取代基号码之和最小的原则。检查数字与汉字之间是否用“”隔开，数字 与数字之间是否用“， ”隔开；“”的总数是否为奇数 答案：答案：B 例 2. 写出分子式为 C4H8属于烯烃的同分异构体并命名。 解析：解析：有机物的同分异构体包括：碳链异构、位置异构和官能团异构，现已排除官能 团异构，只属于烯烃，应该还包括碳链异构和官能团位置异构。同时，在含有官能团的有 机物的系统命名时，要选择含有官能团的最长碳链作为主链，选择离官能团最近的一端作 起点，并在主链名称前标明官能团在主链上所处的位置，其余与烷烃的系统命名相同。 答案：答案： CH2CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 1丁烯 2丁烯 CH2CCH3 CH3 3甲基1丁烯 例 3. 写出分子式为 C7H8属于酚的同分异构体并命名 解析：解析：酚是羟基直接和苯环相连的有机物，根据有机物的分子式，结构苯环的结构， 可知，该物质中只有一个碳原子作为取代基，即只可能存在甲基，同时根据苯环的结构特 点，甲基和羟基在苯环上的位置可以有邻、间、对三种，即有三种同分异构体。 答案：答案： CH3 CH3 CH3 OH OH OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 例 4. 下面有 12 种化合物，将它们所属类别填入下表： CH3CCH3 OH CH3CH3 CH2CH2 CH3CH2Cl Cl CH3CCH3 CH3 CH3CH2OH CH3CHCH2 CH3Cl 有机化合物 分类结果 有机化合物 分类结果 烷烃 醇 环烷烃 卤代烃 烯烃 芳香烃 环烯烃 解析：解析：明确分类标准和概念是解答本题的关键。首先根据只含碳、氢元素的为烃，判 断出和不是烃，其中是醇类，和是卤代烃，在烃中又根据是链状还是环 状分出和是环状烃，其中和含苯环，为芳香烃，为环烷烃，为环烯烃， 在链烃中，又根据碳碳键是否全部以单键相连判断出为烷烃，为烯烃。 答案：答案：烷烃；为环烷烃；烯烃；为环烯烃；醇；和卤代烃； 和芳香烃。 【模拟试题模拟试题】 （答题时间：20 分钟） 1、下列物质与乙醇具有相同的官能团的是 2、 （2020高考）聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好， 不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于 无机化合物 有机化合物 高分子化合物 离子化合物 共价化合物 A、B、C、D、 n | 2 H COOR CCH 3、下列物质一定属于同系物的是 A、 B、 C、 D、 4、有机物（下图）的正确命名是 A、3,3二甲基4乙基戊烷B、3,3，4三甲基己烷 C、3,4，4三甲基己烷D、3,3，4三甲基己烷 C2H5 CH3CH2CCHCH3 CH3 CH3 5、下列有机物命名正确的是 A、2甲基3乙基丁烷B、3,4二甲基戊烷 C、3乙基4甲基庚烷D、2,2，3三甲基戊烷 6、下图芳香族化合物命名正确的是 A、2,5二甲基苯酚B、3,6二甲基苯酚 C、1,4二甲基6苯酚D、1,4二甲基2苯酚 CH3 CH3 OH 7、下列有机物的正确命名是 A、4,5二甲基3己醇B、2,3二甲基1丁醇 C、2,3二甲基4丁醇D、2,3二甲基4己醇 CH3CH2 CH3CHCHOH CH3CHCH3 8、某醛的结构简式为：有甲、乙、丙、丁四位同学分别对其命名。甲：2甲基4乙 基4戊醛；乙：2异丁基1丁醛；丙：2,4二甲基3己醛；丁：4甲基2 乙基戊醛。下列对四位同学的命名判断正确的是 A、甲的命名主链选择是错误的B、乙的命名编号书写错误 C、丙的命名主链选择是正确的D、丁的命名是正确的 CH3CH2 CH3CHCH2CHCHO CH3 9、下列关于脂肪族化合物取代基的位置说法正确的是：甲基不可能在 1 号位乙基可 以在 2 号位CHO 只能存在于 1 号位OH 只能存在于主链的末端醛、羧酸命名时 主链要包括CHO、COOH 中的碳原子在芳香族化合物中，苯环上含有官能团的碳原 子定位为 1 号位。 A、 B、 C、 D、 10、化合物 C8H10的苯环上的氢原子被氯原子取代后，一氯代物有 3 种同分异构体，二 氯代物有 4 种同分异构体。它可能是 A、邻二甲苯 B、对二甲苯 C、间二甲苯 D、乙苯 11、对于下列结构的芳香族化合物，命名与结构简式都正确的是 A、对甲基苯甲醇 B、苯甲醇 C、 2乙烯基甲苯 D、间甲基苯酚 CH3 HO CH2OH CHCH2 CH3 CH3 HO 12、化合物 C8H16在一定条件下可发生加成反应生成：2甲基3乙基戊烷，则其结 构简式不可能为： 13、某有机物 A 的分子式为 C5H11Cl，分析数据表明分子中有 2 个CH3, 1 个 2 个CH2，和一个“Cl” ，它的可能结构有四种。试写出这四种同分异构体的可能的结 构简式并命名。 14、对含醛基（CHO）或羧基（COOH）的有机物，其支链的位置还可以从离醛基 （CHO）或羧基（COOH）最近的碳原子开始，用 、 等予以编号，照此原则， 请对下列有机物予以命名。 （CH3）2CHCH2CHO CH3CH2CH（NH2）COOH HOOCCH2CH2CH（NH2）COOH 15、一种新型的灭火剂叫做“1211”其分子式为 CF2ClBr，这类物质的命名方法是：按 C、F、Cl、Br 的顺序分别用阿拉伯数字表示相应的原子数目（未尾的“0”可以删去）对 下列物质的命名正确的是： A、CF3Br1301 B、C