高二化学有机化合物中碳原子的成键特点人教实验版知识精讲

高二化学高二化学有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点人教实验版人教实验版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的成键特点 2、有机分子的空间构型和有机物中碳原子的成键特点的关系 3、有机化合物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式 二. 重点、难点 1、有机物中碳原子的成键特点和有机分子的空间构型； 2、理解单键、双键和叁键的概念。 三. 教学过程 1、什么叫有机物？ （1）有机物的定义：含碳元素的化合物（碳氢化合物及其衍生物）称为有机化合物， 简称有机物。 含碳的化合物不一定就是有机物，碳的氧化物（CO、CO2） 、碳酸及其盐、氰化物 （NaCN） 、硫氰化物（NH4SCN）和金属碳化物（CaC2）等，由于它们的组成方式和性质与无 机物相同，所以不把它们归属为有机物。 （2）有机物的元素组成：有机物除含碳外，通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等元 素。 （3）有机物的特点： 构成有机物质元素少（C、H、O、N、S、P） ，但有机物种类繁多，结构复杂。 大多数有机物难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 绝大多数有机物受热易分解，而且容易燃烧。 绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低。 有机物所起的化学反应比较复杂，一般比较慢，并且还常伴随有副反应发生。 2、什么叫烃？ 仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃（也叫碳氢化合物） 。有机物中最简单 的是烃，甲烷是最简单的烃。 （一）有机物中碳原子的成键特点 碳原子位于周期表第主族第二周期，碳原子最外层有 4 个电子，碳原子既不易失电 子、也不易得电子。有机物种类繁多的原因，主要是由 C 原子的结构决定的。其成键特点成键特点 是是: : （1）在有机物中，碳原子有 4 个价电子，碳呈四价，价键总数为 4。 （成键数目多）（成键数目多） （2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键， 也可以形成双键或三键。 （成键方式多）（成键方式多） 碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC 有机物中常见的共价键：CC、C=C、CC、CH、CO、CX、C=O、CN、C N、苯环。 在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键 或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于 4）称为不饱和碳原子。 CC 单键可以旋转而 CC 不能旋转（或三键） 。 （3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 复习 1、共价键的定义：原子间通过共用电子对所形成的相互作用。 2、共价键的类型： 非极性键：由同种非金属原子组成，共用电子对处在成键原子中间。如： 极性键：由不同种非金属原子组成，电子对偏向于成键原子非金属性强的一方。如： 3、共价键的参数： 键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键越牢固。键长越长，易发生 化学反应。键长决定分子的稳定性。键长决定分子的稳定性。 键角：是指两价以上的原子与其他原子所形成的共价键之间的夹角。键长、键角决键长、键角决 定分子空间构型。定分子空间构型。 键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化。对于双原子分子，破坏其共价键 时所需提供的能量，称为共价键的键能。键能越大，化学键越稳定。键能决定分子的稳定键能决定分子的稳定 性。性。 小结 乙烷乙烯乙炔 分子式 C2H6C2H4C2H2 结构简式 CH3CH3CH2=CH2 键长 1.541.331.20 键角 10928120180 键能（kJ/mol） 83.1147194 化学活动性稳定较稳定较活泼 分子里各原子的相 对位置 不在同一平面 上 在同一平面上 在一条直 线上 由于乙烯分子中双键的键能小于 CC 单键键能的 2 倍，同时双键中的两个键键能也不 相等，即双键中一个键的键能不等于双键键能的 1/2，其中一个键的键能小于另一个键的 键能。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。同理乙炔分子中有两个化 学键易断裂。 （二）碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 当一个碳原子与其它 4 个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳 原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原 子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原 子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5 个原子不在一个平面上） ；乙 烯是平面结构（6 个原子位于一个平面） ；乙炔是直线型结构（4 个原子位于一条直线） ；苯 环是平面结构（12 个原子位于一个平面） 。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子 中是否存在饱和碳原子。 （1）四面体型： （2）分子的空间构型： 四面体型：CH4、CH3CI、CCI4 平面型：CH2=CH2、苯 直线型：CHCH 练习观察以下有机物结构： 思考： （1）最多有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共线？ （3）有几个不饱和碳原子？ （三）有机化合物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式 （1）结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，将有机物分子中 的原子连接起来，称为结构式。 （2）结构简式：把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略，称为结构简式。结 构简式书写不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要 注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 （3）键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点 均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一 个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数所得个数即是氢原子个数。 丁烷：有以下几种表示方法： 3223 CHCHCHCHH H | H | C H | H | C H | H | C H | H | CH 结构式结构简式键线式 乙醛：C2H4O 有以下几种表示方法： 练习写出戊烷、环己烷的键线式。 【典型例题典型例题】 例 1. 下列关于有机物的说法正确的是（ ） A. 只有在生物体内才能合成的物质 B. 有机物都难溶于水，而易溶于有机溶剂 C. 有机物都是含碳的复杂化合物 D. 有机物晶体一般为分子晶体，熔点、沸点较低 分析：分析：有机物并不一定要在生物体内才能合成，如化工厂内由无机物 CO2和 NH3反应生 产有机物尿素 CO（NH2）2，故 A 是错误的。并不是所有的有机物都不溶于水而易溶于有机 溶剂的，如乙醇可与水以任意比互溶；而乙酸钠是有机物，但它是离子化合物，易溶于水 而较难溶于有机溶剂，故 B 也是错误的。有机物虽都含碳，但并不多是复杂化合物，如甲 烷的分子结构就是正四面体的并不复杂的化合物，结构简单与复杂只是个相对的概念，不 是区别有机物和无机物的特征标志。故 C 也是错误的。答案为 D。 例 2. 下列说法中错误的是 A.有机物和无机物都可以从动植物的有机体中提取。 B. 所有有机物在一定条件下，可以相互转化。 C. 有机物参与的反应，一般都比较复杂，反应速率较慢，且常伴有副反应发生。 D. 有机物和无机物在性质上的差别不是绝对的。 分析：分析：有机物有天然合成的也有人工合成的，因此有的物质不能从动植物体中提取；有 机物之间的反应是复杂的，有的有机物在一定条件下可以相互转化，有些则不能相互转化； 有机物和无机物之间没有绝对的界限区分，在性质上有些是类似的，有些是不同的。正确 选项为 A、B。 例 3. 下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确不正确的是（ ） A. 分子中可能含有羟基 B. 分子中可能含有羧基 C. 分子中可能含有氨基 D. 该物质的分子式可能为 C3H6O3 分析：分析：中学化学课本中有许多分子结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种。 对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想像能力，也需要有关分子结构的基础知识。 这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。先观察题给模型，可得该模型所表示 的分子中有三种原子（黑球 3 个、斜线球 3 个、小白球 6 个） ，再根据有机化合物中原子形 成共价键的规律来分析处理观察结果，黑球应该是 C 原子、斜线球是氧原子、小白球是氢 原子。答案为 C。 例 4. 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ） A.CH3CHCN B.CH2CHCHCH2 C. D. 2 2 2 CHCH CH | CCH 分析：分析：A 选项中CN，B 选项中CHCH2，C 选项中（为苯基，平面正六边形结 构）都可看作 CH2CH2分子中四个氢原子中的任一个氢原子，因而它们都可能处于同一平 面上；同样，D 选项中CH3中的 C 可看作 CH2CHCHCH2分子中碳原子上的氢原子，但 CH3中 C、H 不共面，因而答案为 D。D 选项也可把看作 CH4分子中的 2 CHCH | CCH 任一氢原子，显然 CH4分子中五个原子是不共面的。答案为 D。 例 5. 某烃含氢元素的质量分数为 17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量 是 58，求该烃的分子式。 解析：解析：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为 （10017.2）%82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为： 5:2 1 2 . 17 : 12 8 . 82 )H(N: )C(N C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式。 设该烃有 n 个 C2H5，则 n=58/29=2 因此，烃的分子式为 C4H10。 例 6. 2.3g 某有机物 A 完全燃烧后，生成 0.1molCO2和 2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与 空气的相对密度是 1.6，求该化合物的分子式。 解：解：M A =dM 空气=1.629=46 nA=2.346=0.05mol nC=0.1mol nH=2.7 18 2=0.3mol nO=（2.3-0.1 12-0.3 1） 16 = 0.05mol 1mol 有机物中含 2molC、6molH、1molO，即分子式为 C2H6O。 答：有机物的分子式为 C2H6O。 【模拟试题模拟试题】 1、下列物质属于有机物的是： A：CH4 B：NaHCO3 C：CO（NH2）2 D：KSCN E：CO2 F：NaCN G：Al4C3 F：KSCNO 2、大气污染物氟里昂12 的化学式是 CF2Cl2，下面关于氟里昂12 的说法正确的是（ ） A、没有固定的熔沸点 B、分子中的碳原子是饱和的 C、属于正四面体的空间结构 D、只有一种结构 3、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是（ ） A、氨气 B、二氯甲烷 C、四氯甲烷 D、白磷 4、关于乙炔分子结构的描述错误的是（ ） A、叁键键长小于乙烷中 CC 单键长 B、分子中所有原子都在同一平面上 C、叁键键能是乙烷中 CC 单键键能的 3 倍 D、分子中碳氢键之间的键角约为 180 5、求下列物质的分子量： （1）标准状态下，甲气体的密度为 2.5g/L，求甲的分子量？ （2）在相同条件下，乙气体相对氧气的密度为 2.5，求乙的分子量？ （3）标准状态下，5.6 升丙气体的质量为 11g，求丙的分子量？ 6、有 A、B 两种有机物它们都是碳、氢