高二化学烷烃和烯烃人教实验版知识精讲

高二化学高二化学烷烃和烯烃烷烃和烯烃人教实验版人教实验版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 烷烃和烯烃 1. 烷烃和烯烃的结构特点和通式。 2. 烷烃和烯烃同系物物理性质的递变规律。 3. 烯烃的顺反异构。 4. 烷烃和烯烃的化学性质。 二. 重点、难点 1. 了解烷烃、烯烃同系物的物理性质递变规律。 2. 掌握烷烃、烯烃的结构特点和主要化学性质。 3. 了解烯烃的顺反异构现象。 三. 教学过程 （一）烷烃和烯烃的结构特点和通式 1. 烷烃的结构特点：链状、饱和、单键 2. 烷烃的通式：CnH2n+2（n1） 3. （单）烯烃的结构特点：链状、不饱和、一个碳碳双键（烯烃的官能团） 4. （单）烯烃的通式：C Cn nH H2n 2n (n2) (n2) 思考 （1）符合通式 CnH2n+2的烃一定是烷烃？符合通式 CnH2n 的烃不一定是烯烃？ 由于烷烃不存在类别异构，所以符合通式 CnH2n+2的烃一定是烷烃。由于含有相同碳原 子的烯烃和环烷烃互为同分异构体，所以符合通式 C Cn nH H2n 2n的烃不一定是烯烃。 （2）烯烃比含有相同碳原子的烷烃少两个氢原子，分子中存在一个碳碳双键，若分子 中存在 x 个碳碳双键，则烃的通式该如何表达？ 从烷烃通式 CnH2n+2出发，分子中每形成一个 CC 键或形成一个环，则减少 2 个氢原 子；分子中每形成一个 CC 键，则减少 4 个氢原子。依此规律可得烃的通式为 CnH2n-2x。 （3）烯烃的最简式相同，均为 CH2,碳氢原子个数比都是 1：2，各种不同的烯烃组成 的混合物，按任意比混合，只要总质量相等，所含碳氢元素的质量都相等，燃烧消耗氧气 的量、生成二氧化碳和水的量为定值。 练习 （1）C8Hm 的烷烃中，m=_，CnH22的烷烃中，n=_。 （2）分子式为 C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构式为 ，其名称是 。 （二）烷烃和烯烃同系物物理性质的递变规律 随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃同系物的沸点逐渐升高沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大,常 温下状态由气态到液态到固态。 小结 （1）烃 CxHy，气态：x4；液态：5x16；固态：x 17；（2）分子式相同的 不同烃，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度都小于水 1g/cm3。 练习 （1）由沸点数据:甲烷146，乙烷89,丁烷0.5，戊烷 36，可以判断丙 烷的沸点可能是（ ） A. 高于0.5 B. 约是30 C C. 约是40 D. 低于89 （2）丁烷 甲基丙烷 正戊烷甲基丁烷 ，二甲基丙烷 等物质的沸点的排列顺序正确的是（ ） A. B. C. D. 提示：先看碳的个数，碳原子个数越大，沸点越高；若碳数相同，再看取代基的数 目，取代基越多，沸点越低。 （三）烯烃的顺反异构 练习写出所有丁烯同分异构体的结构简式。 丁烯 丁烯 2CHCHCHCH 1CHCHCHCH 33 322 丙烯甲基12CHCCH 3 32 CH | 思考顺2丁烯和反2丁烯是同种物质吗？ （1）产生顺反异构体的原因：分子中存在碳碳双键或环等限制旋转的因素，使分子中 某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。 （2）双键产生顺反异构体的条件是：分子中含有碳碳双键或环，碳碳双键两端每个原 子所连两个不同的原子或原子团。 （3）两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子 或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 （4）顺式结构和反式结构的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 练习下列哪些物质存在顺反异构（ ） A. 1，2二氯丙烯 B. 2丁烯 C. 丙烯 D. 1丁烯 拓展练习乙烯分子呈平面结构，1，2二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体，则： （1）下列各有机物中，能形成类似上述两种异构体的是（ ） A. 1，1二氯乙烯 B. 丙烯 C. 2丁烯D. 1丁烯 （2）分子式为 C3H5Cl 的氯代烃，可能的结构有（ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 小结烯烃的同分异构现象：碳链异构、官能团异构、 （双键）位置异构、顺反异构。 （四）烷烃和烯烃的化学性质 复习 1）甲烷的化学性质： 常温下比较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂等一般不反应。 可燃性（氧化反应）： CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 取代反应： CH4+ Cl2 CH3Cl + HCl光 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光 CH2Cl2+ Cl2 CHCl3 + HCl光 CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl光 2）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替。 取代反应是可逆的。 取代反应是分步进行的，得到的是多种取代产物的混合物。 学习 1）烷烃的化学性质：由于和甲烷的结构相似，因而化学性质也和甲烷的相似。 通常情况下很稳定，不和酸、碱、氧化剂反应。 在空气中都能点燃。OHnnCOO n HC nn22222 ) 1( 2 13 点燃 在光照下都能与氯气发生取代反应。烷烃分子中有多少个 H 就可以发生多少步取代。 在高温下能发生分解反应：甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解 成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为裂化反应。 复习 3）乙烯的化学性质： 乙烯分子中含有 C=C 双键，其化学性质比烷烃活泼，它可发生： 加成反应： 氧化反应 乙烯在氧（空）气中燃烧: CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 乙烯与高锰酸钾溶液反应: 乙烯可被氧化剂高锰酸钾（KMnO4）氧化，使高锰酸钾 溶液褪色。用这种方法可以鉴别甲烷和乙烯。 聚合反应：由多个分子量小的化合物(单体)互相结合成为分子量很大的化合物(高分 子化合物)的反应，叫做聚合反应。 聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子 的反应，叫加聚反应。加聚反应。 加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成。不论加成还是聚合，根本原因都 是含有不饱和的 C=C 双键。 单体：形成高分子化合物的最简单分子。 链节：高分子化合物中重复着的单元。 聚合度(n)：高分子化合物中链节的个数，它是一个不定值。 4）加成反应：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应叫做加成反应。 加成反应是不饱和烃的特征反应，取代是饱和烃特征反应。 加成反应的实质是碳碳双键中的一个键易断裂，能够分别与其它原子或原子团结合 成新的共价键。说明烯烃的化学性质比烷烃活泼。 学习 2）烯烃的化学性质：由于烯烃分子结构与乙烯相似，它们的化学性质必然也与乙烯相 似，均易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。 练习写出下列反应的化学方程式： 点燃 （1）烯烃在氧气中燃烧的化学方程式：CnH2n+O2nCO2+nH2O（注意：（注意：生成 2 3n 点燃 的 CO2和 H2O 的物质的量相等。等质量的任何烯烃燃烧时耗氧相等，且小于同质量的烷 烃。 ） （2）丙烯与氢气的加成：CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3（注意：烯烃发生加成反 催化剂 应中，所需加成试剂 H2、X2、HX、H2O 等的物质的量与烯烃的物质的量相等。 ） （3）丙烯与氯化氢的加成：CH3CH=CH2+HCl（注意：主要产 催化剂 33CHClCH CH 物是带负电荷的氯原子加在连有氢原子少的碳原子上） （4）丙烯的加聚反应：nCH3CH=CH2（注意：链节碳原子数 催化剂 n2 3 CH CH H | C 目为 2：“单二无双单二无双” ） 【典型例题典型例题】 例 1. 从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这 是由于石蜡在漂白时与氯气发生过（ ） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 聚合反应 D. 催化裂化反应 分析：分析：本题主要考查石油的分馏产品之一的石蜡的成分及其所发生化学反应的知识内 容。石蜡与石油成分相同，主要为烷烃、环烷烃和芳香烃，因此与 Cl2发生过的反应主要 为取代反应，应选 B。答案为 B。 例 2. 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷 的方法是（ ） A. 与足量溴反应 B. 通入足量溴水中 C. 在一定条件下通入氢气 D. 分别进行燃烧 分析：分析：学习有机反应要特别注意反应条件及反应物的状态，如烷烃可以和 Br2蒸汽或 液溴在光照或加热时反应，而和溴水却不反应，同时要注意物质的除杂时应遵循的基本原 则，即除去气体中的气体杂质一般不用气体试剂。乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发 生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代而生成溴代乙烷， 乙烯发生加成生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽杂 质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不 易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷，因此只能选 B， 因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的 CH3CH2Br 为液体。答案为 B。 例 3. 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） A.C3H8B.C4H10 C.C5H12D.C6H14 分析：分析：此题应掌握 10 个碳原子以内的烷烃的一氯代物只有一种的物质有 CH4，CH3CH3， 四种，对照此题的选项只有 C 符合，如逐一分 析每种烃的同分异构体既费力又费时。答案为 C。 例 4. 两种气态烃组成的混合气体 0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和 3.6 g 水，下 列说法正确的是（ ） A. 混合气体中一定有甲烷 B. 混合气体中一定是甲烷和乙烯 C. 混合气体中一定没有乙烷 D. 混合气体中一定有乙炔 分析：分析：n(烃)：n(C)n(H)0.1 mol0.16 mol211.64。即混 1 molg 18 g 6 . 3 合平均分子组成为 C1.6H4。由平均值得一定有 CH4，故 A 正确；一定无 C2H6，即 C 正确。 答案为 C。 例 5. 燃烧某混合气体，所产生的 CO2的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的 CO2的 质量，该混合气体是（ ） A. 丁烯、丙烷 B. 乙炔、乙烯 C. 乙炔、丙烷 D. 乙烷、环丙烷（ ） 分析：分析：燃烧某种气体或混合气体，产生的 CO2的质量比燃烧相同质量丙烯所产生的 CO2的质量多，则该气体中碳的质量分数一定比丙烯中碳的质量分数高。中， 63H C ，所有烯烃、环烷烃中碳的质量分数都相同；烷烃中 % 7 . 85%100 314 312 )C(W W（C）烯烃中W（C）炔烃中W（C） 。分析选项 A、B、D，均有一种属于烯烃（或环烷 烃）类的物质，只需比较另一种物质W（C）的大小即可。B 含乙炔，是W（C）最高的，所 以 B 组物质燃烧生成的 CO2质量一定比相同质量的烯烃燃烧产生的 CO2的质量多。B 选项符 合题意。答案为 B。 例 6. 工程塑料 ABS 树脂（结构式如下）合成时用了三种单体，请写出这三种单体的结 构式。 分析：分析：考察对聚合物中有关单体的概念。根据高聚物分子的链节，可确定 ABS 树脂属 于加聚产物。首先将括号及聚合度 n 值去掉，然后将链节改组，方法是：双键变单键，单 键变双键，超过四个价键的两个碳原子就切断，上式可变为： 由于 2 号碳和 3 号碳，6 号碳和 7 号碳超过四价，从两种断开即得到三种单体。加聚 反应单体的推导，也可以用“看见双键找四碳的方法” ，若链节上有双键，单体必然有共轭 的二烯，链节上余下的在碳原子是两两断，再把形成链节的碳原子之间单键变双键，双键 变单键，就可以得到正确答案。 答案：答案：三种单体的结构式如下： 【模拟试题模拟试题】 1. 下列数据是有机物的式量，可能互为同系物的一组是（ ） A. 16、30、58、72B. 16、28、40、52 C. 16、32、48、54 D. 16、30、42、56 2. 按系统命名法：的正确名称是（ ） A. 1，2，4三甲基1，4二乙基丁烷 B. 3，5，6三甲基辛烷 C. 3甲基2，5二乙基己烷 D. 3，4，6三甲基辛烷 3. 某烷烃分子中所有原子的核外电子总数是分子中氢原子个数的三倍，该烃化学式是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C4H10 4. 下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是（ ） A. 乙烷 B. 丙烷 C. 正戊烷 D. 新戊烷 5. 制取氯乙烷最合理的方法是（ ） A. 乙烷与 Cl2取代 B. 乙烯与 Cl2加成 C. 乙烯与 HCl 加成 D. 把乙烯通入盐酸中 6. 以乙烯、丙烯混合物为单体，发生加聚反应，不能得到的物质是（ ） A. B. C. D. 7. 维生素 A 的结构简式如下图所示，关于它的叙述不正确的是 ( ) A. 维生素 A 是一种烯烃 B. 维生素 A 的一个分子中有 5 个 C=C 双键 C. 维生素 A 的一个分子中有 30 个 H 原子 D. 维生素 A 能使酸性 KMnO4和 Br2水褪色 8. 由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是 （ ） A. 分子中三个碳原子在同一条直线上 B. 分子中所有原子都在同一平面上 C. 与 HCl 加成只生成一种产物 D. 能发生加聚反应 9. 是由一种单烯烃加氢而成的，那么原烯烃的可能结构有（ ） A. 1 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种 10. 主链上有 4 个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体，含有相同碳原子数目且主链上 也有 4 个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 11. 某烷烃 0.1mol 完全燃烧时生成 11.2LCO2(标况)，则其化学式是 。若其一 氯化物有四种同分异构体，则该烷烃的名称和结构简式分