高二化学期末复习——选修5有机化学基础人教实验版（通用）

高二化学高二化学期末复习期末复习选修选修 5 有机化学基础有机化学基础人教实验版人教实验版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 期末复习选修 5 有机化学基础 1、有机物知识小结 2、有机测试卷讲评 二. 复习重点： 1、有机化合物的组成与结构 2、烃及其衍生物的性质与应用 3、糖类、氨基酸和蛋白质 4、合成高分子化合物 三. 教学过程 （一）有机物知识小结 有机物知识虽然规律性、系统性较强，但一些细小、琐碎的知识理解、记忆起来并不 容易，为了便于大家理解、记忆，现将有机物知识分类总结如下： 1、物理性质 （1）常温下，易易溶于水的物质： 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、甲醛、乙醛、丙酮、甲酸、乙酸、葡萄糖、果 糖、蔗糖、麦芽糖、某些蛋白质等 （2）常温下，难难溶于水的物质： 烃、卤代烃、酯、油脂、硝基苯、高级脂肪酸、淀粉、纤维素等 （3）难难溶于冷水，但易溶于 65以上的热水的物质： 苯酚 （4）难溶于水，密度比水小的液体： 烃、酯、油脂、一氟代烷、一氯代烷等 （5）难溶于水，密度比水大的液体： 溴代烷、碘代烷、硝基苯等 （6）常温下为气体的烷烃： 甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷、新戊烷 （7）常温下为气体的烯烃： 乙烯、丙烯、1丁烯、2丁烯、异丁烯 （8）常温下为气体的一卤代烷： 氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷、氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷 （9）常温下为气体的烃的含氧衍生物： 甲醛 2、化学性质 （1）能与钠反应的： 醇、酚、羧酸 （2）能与氢氧化钠反应的： 酚、羧酸、卤代烃、酯、油脂、氨基酸、蛋白质（前二者发生中和反应，其余发生水 解反应） （3）能与碳酸钠溶液反应的： 酚（不产生 CO2） 、羧酸 （4）能使石蕊试液变红的： 羧酸 （5）在稀硫酸作用下水解的： 酯、油脂、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素（需加压或用浓硫酸） 、蛋白质 （6）能使溴水褪色的： 萃取：苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂 反应：烯、炔、苯酚、醛 （7）能与纯溴发生取代反应的： 烷烃（光照） 、苯（铁作催化剂） 、苯的同系物（光照或铁作催化剂） （8）能与溴水发生反应的： 烯、炔与溴的加成、苯酚与溴的取代、醛被溴水氧化 （9）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的： 烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛 （10）能发生取代反应（广义）的： 烷烃的卤代 苯及其同系物的卤代、硝化、磺化 卤代烃的水解 醇与卤化氢 反应、醇的分子间脱水、醇与羧酸的酯化酚的卤代、硝化、磺化 酯、油脂、蛋白质 的水解 纤维素的酯化 （11）能发生加成反应的: 烯（加 X2、H2、HX、H2O） 、炔（加 X2、H2、HX） 、苯环（加 H2） 、醛、酮、葡萄糖、 果糖、麦芽糖（加 H2） 、油脂的氢化 （12）能发生消去反应的： 卤代烃、醇（与OH、X 相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子时才可以发生） （13）能发生加聚反应的： 烯烃、二烯烃、卤代烯烃（即含 C=C 的有机物） （14）能发生缩聚反应的： 苯酚与甲醛、羟基酸、氨基酸、二元羧酸与二元醇、二元醇 （15）能被空气中的氧气氧化的： 苯酚 （16）能被连续催化氧化二次的： 醇（RCH2OH） 烯 CH2=CH2 （17）能发生银镜反应或与新制的 Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的： 含醛基的物质（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖） （18）能使新制的 Cu（OH）2悬浊液溶解的： 羧酸 （19）能发生酯化反应的： 醇与羧酸、醇与无机含氧酸、纤维素与羧酸、纤维素与无机含氧酸 （20）酸性最强的羧酸： 乙二酸（草酸） （21）酸性顺序H+的活性（同浓度时）： 乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 乙醇 （22）既能与盐酸反应又能与 NaOH 溶液反应的： 氨基酸 3、实验 （1）需用到温度计的实验及温度计水银球的位置： 实验室制乙烯（液面下） 、实验室蒸馏石油（蒸馏烧瓶的支管口处） 、制硝基苯（水浴 的水中） 、制苯磺酸（水浴的水中） （2）需用水浴加热的实验及水浴温度： 制硝基苯（5560） 、制苯磺酸（7080） 、银镜反应（热水浴） 、制酚醛树脂（沸 水浴） 、酯的水解（7080） 、蔗糖水解（热水浴） （3）醛基的检验： 银镜反应产生银镜或与新制的 Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀 （4）羧酸的检验： 遇紫色石蕊试液变红或与碳酸钠溶液反应产生 CO2气体 （5）酯的检验： 与 NaOH 和酚酞的混合溶液共热红色消失 （6）酚的检验： 遇 FeCl3溶液显紫色或与浓溴水反应产生白色沉淀 （7）淀粉的检验： 遇碘水变蓝 （8）蛋白质的检验： 灼烧产生烧焦羽毛的气味；某些蛋白质遇浓硝酸微热显黄色 （9）检验卤代烃水解产物中的卤离子： 向卤代烃中加入 NaOH 溶液水解后，滴加稀 HNO3中和过量的碱,再加 AgNO3溶液 （10）检验蔗糖、淀粉、纤维素水解产物中含醛基： 水解实验完成后加入 NaOH 溶液，中和过量的酸，再加银氨溶液或新制的 Cu（OH）2 悬浊液 【模拟试题模拟试题】 一、选择题 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量测定相对分子质量的物理方法是 （ ） A. 质谱 B. 红外光 C. 紫外光谱 D. 核磁共振谱 2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子（ ） A. 6B. 5C. 4 D. 3 3、 “神舟六号”的成功发射和返回，第一次实现了我国有人参与的空间科学实验。整个 飞船应用了许多尖端的合成材料。下列物质中，不属于合成材料的是（ ） A. 人造丝 B. 有机玻璃 C. 硅橡胶 D. 黏合剂 4、向淀粉中加入少量稀 H2SO4，并加热。为了确定淀粉是否已水解或完全水解，所需下 列试剂是（ ） NaOH 溶液 银氨溶液 新制 Cu（OH）2碱性悬浊液 碘水 BaCl2 A. B. C. D. 5、有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致它们化学性质的改变。下列叙述 能说明上述观点的是（ ） A. 苯酚能与 NaOH 溶液反应，而乙醇不行 B. 乙醛分子中甲基氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代 C. 乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D. 等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的 H2多 6、下列物质中存在顺反异构体的是 （ ） A. 2氯丙烯 B. 丙烯 C. 2丁烯 D. 1丁烯 7、某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有 CH 键、OH 键、CO 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是 （ ） A. CH3CH2OCH3 B. CH3CH（OH）CH3 C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2CH2O 8、已知化合物 B3N3H6（硼氮苯）与苯的分子结构相似，分别为 则硼氮苯的二氯取代物（B3N3H4Cl2）的同分异构体的数目为（ ） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 9、分子式 C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物 A 和 B。将 A 氧化最终可得 C， 且 B 和 C 为同系物。若 C 可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为 （ ） A. HCOOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH2CH3 C. CH3CH2COOCH3 D. HCOOCH（CH3）2 10、下列两种物质不属于同分异构体的是（ ） A. 葡萄糖 果糖 B. 蔗糖 麦芽糖 C. 正丁烷 异丁烷 D. 淀粉 纤维素 11、某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数比为 2：1，则该物质可能 是（ ） CH4 C2H4 C2H5OH CH3OH A、 B、 C、 D、 12、将 0.1mol 两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得 3.36L（标况）CO2和 3.6g 水，对 于组成判断正确的是（ ） A. 一定有甲烷 B. 一定有乙烯 C. 一定没有甲烷 D. 一定没有乙烷 13. 有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，下 图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是（ ） A. 环丙叉环丙烷的二氯取代物有 4 种 B. 环丙叉环丙烷是环丙烷的同系物 C. 环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体 D. 环丙叉环丙烷所有的碳原子均在同一平面内 14. 在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生取代反应、加成反应、水解反 应、中和反应的是（ ） 15. 已知电离程度大小：羧酸碳酸酚醇，某含溴化合物的结构为 NO2 CH2Br C Br BrO 在适当的条件下，该分子中的溴原子都能被羟基（OH）取代（均可称水解反应） ， 所得产物中的OH 能全部与下列哪种试剂完全反应（ ） A. NaOH B. Na2CO3 C. Na D. NaHCO3 16. 含有 C=C 的有机物与 O3作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下， 与水作用分解为羰基化合物，总反应为： CC O3 Zn/H2O CO OC R1 R2 R3 R4 + R1 R2 R3 R4 （R1、R2、R3、R4 为 H 或烷基） 。以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净物且能发生银镜反应的是（ ） A. (CH3)2C=C(CH3)2 B. H2C HCCCH3 CH3 HCCCH3 C. CH2 CH2 CH2 HCCCH3 D. () 二、填空题 17、2000 年一家制药公司首次在网站（www.InnoC）上悬赏下列化合物的 合成路线。截止日期为 2020 年 4 月 1 日，悬赏金额为$100,000USD。该化合物的结构如 下图所示： 解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分 子氢原子的核磁共振波谱图，单位是 ppm；氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作 用）不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，吸收峰面积 （或高度）越大（或高） 。其核磁共振波谱图如下： 参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有 种化学环境不同 的氢原子；谱线最高者表示有 个环境相同的氢原子，谱线最低者表示有 个环境相同的氢原子，结构式中的 Et 表示烷烃基，从图谱中可以推断结构式中的这个烷烃 基是 。 18、某化学课外小组用下图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将混合液慢慢滴入反应器 A（A 下端活塞关闭）中。 （1）写出 A 中反应的化学方程式： （2）观察到 A 中的现象是 。 （3）实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。 （4）C 中盛放 CCl4的作用是。 （5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入 ，现象是。 19、目前世界上有一种动向，即用天然气的主要成分，在催化剂和强热条件下充分作用， 制取一种混合气体（成分与水煤气相同） ，然后用来合成多种有机物。以下是一种合成路线 的流程图。其中 C 是 B 在少量 42SO H及CC6050的条件下生成的三聚物；E 是一种 能使血红蛋白中毒的气体；F 是 D 的钠盐；G 是两分子 F 脱去一分子氢的缩合产物。 天然气+ H2O 混合气体 催化剂 A 催化剂 BC H2SO4 50C60C DFG H H+-H2 400C +NaOH浓H2SO4 E -H2O 催化剂 800C O2催化剂 回答以下问题： （1）写出下列物质的化学式：天然气（主要成分）_；混合气 _，E_。结构简式：A _，D _，F _。 （2）写出下列反应的化学方程式：BC _；A 与 H 按物质的量比为 2 : 1 完全反应：_。 20、化合物 C 和 E 都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合 物 A（C4H8O3）制得，如下图所示。B 和 D 互为同分异构体。 试写出： 化学方程式：AD_，BC_。 反应类型：AB_，BC_，AE_，E 的结构简式_。 A 的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：_及_。 21、化合物 A 是石油化工的一种重要原料，用 A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物 D（分子式为 C3H6O3）. 请回答下列问题： （1）写出下列物质的结构简式： A_；B：_；C：_；D：_ （2）指出反应的反应类型_ （3）写出反应的化学方程式_ （4）反应的目的是_ （5）化合物 D是 D 的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢 的中间产物。D在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物 E（C3H4O2） ，又可以生成六原子环状化合物 F（C6H8O4）.请分别写出 D生成 E 的化学方 程式：DE：_ 22、糖尿病人尿液中含有葡萄糖，实验室利用银镜反应可检验病人尿液中葡萄糖的含量。 葡萄糖的结构简式如下： CH 2 OHOH CHCH OH CH OH CH OH CHO （简写为 GCHO） ，试写出 GCHO 与银氨溶液反应的化学方程 式： 。 23、充分燃烧某糖，消耗的 O2,生成的 CO2和 H2O 的物质的量都相等，它的相对分子质 量是它最简式量的 6 倍，0.1mol 该糖能还原银氨溶液生成 21.6g 银， 0.1mol 该糖能与 30g 乙酸发生酯化反应。求该糖的： （1）最简式； （2）相对分子质量，分子式； （3）若该糖是直链分子，试推导其结构式。 24、A 为烃，B 是烃的含氧衍生物。由等物质的量的组成的混合物 0.05mol 在 0.125mol 的氧气中完全燃烧，生成 0.1molCO2和 0.1molH2O。试通过计算回答： （1）从分子式的角度看，该混合物组成有几种可能？ （2）另取一定量的 A 和 B 完全燃烧。将其以任意物质的量比混合，且物质的量之和 一定：若耗氧量一定，则 A、B 的分子式分别是 ， ； 若生成 CO2和 H2O 的物质的量一定，则 A、B 的分子式分别是 、 。 （3）另取 a mol 的以任意比混合的 A 和 B 的混合物，在过量的氧气中完全燃烧。 若耗氧量为定值，则该值为 mol（用含 a 的代数式表示，下同） ；若生成物 CO2的 量为定值，则生成物水的质量范围为 。 【试题答案试题答案】 一、选择题 1、A2、C3、A4、D5、AB 6、C7、BC8、C9、C10、D 11、B12、AD13、B14、BD 15、C16、CD 二、填空题 17、8；3；1；CH3CH2。 18、 （1）C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe （2）反应液微沸 有红棕色气体充满 A 容器 （3）除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 或 3Br2 + 6NaOH 5NaBr + NaBrO3 + 3H2O （4）除去溴化氢气体中的溴蒸气 （5）石蕊试液，溶液变红色 （其他合理答案都给分） 19、 （1）HCOONa