高中化学 自主训练 第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计及有机合成的应用 鲁科版选修5（通用）

第3章 第1节 有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计及有机合成的应用基础达标1.在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的（ ）A.CO和CH3OH B.CO2和H2O C.CO2和H2 D.CH3OH和H2答案：A2.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（ ）C.CH2ClCHO D.HOCH2CH2OH答案：A3.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2C=O+HCN（CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是：CH3CCH+CO+CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3。与旧法比较，新法合成的优点是（ ）A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高 D.对设备腐蚀性较小答案：CD4.两分子乙炔自身加成可得CHCCH=CH2，继续和HCl加成得CH2=CHCCl=CH2,所得产物聚合后生成354 t 高聚物,则所需乙炔的质量为（ ）A.642 t B.416 t C.312 t D.208 t答案：D5.下列合成路线经济效益最好的可能是（ ）A.CH2=CH2CH3CH2Cl B.CH3CH3CH3CH2ClC.CH3CH2OHCH3CH2Cl D.CH2ClCH2ClCH3CH2Cl答案：A6.在常温和不见光条件下，由乙烯合成氯乙烯，试写出有关反应的化学方程式。答案：CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClCH2=CHCl+HCl7.通过最合理的反应途径实现下列有机合成，分别用化学方程式表示。（1）用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷。（2）用乙烯合成乙醚（C2H5OC2H5）。答案：(1)CH3CH2Br+H2OCH2=CH2+HBrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(2)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O8.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单地表示为：苯酚苯磺酸苯磺酸钠苯酚钠（及盐和水）苯酚试写出两步反应的化学方程式:_；_。答案：2C6H5SO3H+Na2SO32C6H5SO3Na+H2O+SO2C6H5SO3Na+NaOHC6H5ONa+Na2SO3+H2O9.1996年美国罗姆斯公司的G.L.Willingham等人研制出对环境安全的船舶防垢剂“海洋9号”而获得了美国“总统绿色化学挑战奖”。“海洋9号”的结构简式如下：试回答下列问题：（1）“海洋9号”的分子式为_。（2）能在一定条件下与氢气发生加成反应的碳原子是_（用1、2、3、4、5等数字填写）。（3）4，5位碳原子上连接的两个氯原子能否发生取代反应？_（填“能”或“不能”。如能发生，请举一例，用化学方程式表示）。答案：(1)C11H17NSCl2O (2)3、4、5 (3)能10.由丁炔二醇可制备1，3-丁二烯。请在下面这个流程图的空框内填入有机产物结构简式，在括号内填入反应试剂和反应条件。答案：(催化剂，H2)11.已知1，3-丁二烯在极性溶剂中与溴加成，主要生成1，4加成产物。试以1，3-丁二烯为主要原料并自选必要的无机原料，通过适当反应合成氯丁橡胶（单体是2氯1，3-丁二烯）。（1）_。（2）_。（3）_。（4）_。（5）_。答案：能力提高12.八硝基立方烷是最近新合成的一种炸药，号称“超级炸药”。已知炸药爆炸时，N元素以N2释出，试分别写出TNT、硝化甘油和八硝基立方烷爆炸反应的方程式。解析：炸药爆炸时，O原子先被H原子结合，再被C原子结合，O原子充足释出CO2，O原子不足释出CO，N原子以N2释出。答案：TNT：2C7H5(NO2)35H2O+3N2+7CO+7C硝化甘油：2C3H5(ONO2)35H2O+3N2+6CO2+O2八硝基立方烷：2C8(NO2)88N2+16CO213.在通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是几个化合物的转变关系：（1）化合物是_，它与氯气发生反应的条件是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是_，名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。答案：(1)甲苯 光照苯甲酸苯甲酯14.丙烯跟氯气的反应,因反应条件不同,产物各异,工业上有实用价值的两个反应是:(1)CH3CH=CH2+Cl2(2)CH3CH=CH2+Cl2试以丙烯为唯一有机原料设计合成硝酸甘油的合成路线。解析：运用逆向思维，从目标产物硝酸甘油依次向前逆推，直至原料分子： 再由丙烯开始进行顺展，便可得到以丙烯合成硝酸甘油的合成路线。这条合成路线的第一步丙烯的高温取代反应至关重要，如果这一步错误，整个合成路线的设计将归于失败。答案：15.已知下列有机反应：RCN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl又知有机物A、B、C、D、E、F、G、H的相互关系如下：试推断A的结构简式：_。答案：16.有机物A的分子式为C8H13O2Br，与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下：试推断有机物的结构简式，B1：_、C1：_、A：_。答案： 17.已知在HCl