高中化学选修5知识点总结

化学选修课5 有机化学基础知识点整理高二化学选修5有机化学基础一、重要物理性质1.有机物的溶解度(1)不溶于水的有：各种碳氢化合物、卤代烃、硝基化合物、酯、大多数聚合物、高级醇(指分子中碳原子较多的那些，下同)、醛、羧酸等。(2)溶于水的有：低级一般指N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸和盐、氨基酸和盐、单糖和二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性：(1)乙醇是一种很好的溶剂，它可以溶解许多无机物以及许多有机物，因此乙醇经常被用来溶解植物色素或其药用成分，乙醇也经常被用作反应的溶剂，从而参与反应的有机物和无机物可以被溶解，从而增加接触面积并提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇可以溶解氢氧化钠和油脂，使它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速度，提高反应极限。(2)苯酚：在室温下，它在水中的溶解度为9.3g(可溶)，并且它很容易溶于有机溶剂，如乙醇。当温度高于65时，可与水混合，冷却后分层。上层是苯酚的水溶液，下层是苯酚的水溶液。摇动后形成乳液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，因为易溶解钠盐产生。(3)乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更难溶解。同时，饱和碳酸钠溶液可以通过反应吸收挥发的乙酸，溶解吸收挥发的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。(4)一些淀粉和蛋白质可以溶解在水中形成胶体。蛋白质在浓缩轻金属盐(包括铵盐)溶液中的溶解度降低，并会沉淀(即盐析和皂化也有此操作)。然而，在稀释的轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增加。(5)线性和部分支化的聚合物可溶于一些有机溶剂，而主体类型几乎不溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浮液可溶于多羟基化合物溶液，如甘油和葡萄糖溶液，形成品红蓝色溶液。2.有机物密度(1)密度小于水并与水分层(溶液)的有：各种烃类、一氯烃类、氟烃类、酯类(包括油脂)(2)密度大于水并与水(溶液)分层的是：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)。)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态常温常压(1个大气压，约20)(1)气态：(1)碳氢化合物：一般N(C)4。注：新戊烷碳(CH3)4也是气态(2)衍生产品：氯甲烷(CH3Cl，沸点-24.2)氟利昂(二氧化碳，沸点-29.8)氯乙烯(CH2=CHCl，沸点-13.9)甲醛(甲醛，沸点-21)氯乙烷(氯仿，沸点12.3)一溴化甲基(CH3Br，沸点3.6)四氟乙烯(CF2=CF2，沸点-76.3)甲醚(CH3OCH3，沸点-23)*甲基乙醚(CH3OC2H5，沸点10.8)*环氧乙烷(，沸点为13.5)(2)液态：氮(碳)在5至16之间的碳氢化合物和最低级的衍生物。例如，己烷CH3(CH2)4c 3环己烷甲醇甲醇甲酸溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：高不饱和度的高级脂肪酸甘油酯，如植物油和脂肪，在室温下也是液态的。(3)固态：通常氮(碳)是17或更多链烃和更高级的衍生物。例如，石蜡C16上的碳氢化合物高饱和度的高级脂肪酸甘油酯，如动物脂肪，在室温下是固体。特殊：苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等。在室温下也是固体。4.有机物的颜色绝大多数有机物是无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色。常见的有以下几种：三硝基甲苯(俗称三硝基甲苯)是一种淡黄色晶体。被空气中的氧气部分氧化和变质的苯酚呈粉红色；2，4，6-三溴苯酚是一种白色不溶性固体(但可溶于有机溶剂多羟基有机物质如甘油和葡萄糖可以溶解新制备的氢氧化铜悬浮液，生成品红蓝色溶液；淀粉溶液(胶水)遇到碘(I2)时变成蓝色；含苯环的蛋白质溶胶遇到浓硝酸时会有白色沉淀。加热或长时间加热后，沉淀物会变黄。5.有机物的气味许多有机物有特殊的气味，但在中学阶段只需要知道以下有机物：甲烷无味。乙烯有点甜(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味。苯及其同系物具有芳香气味和一定的毒性。应尽量减少吸入。卤代烷的难闻气味是有毒的，应尽可能避免。二氟二氯甲烷(氟利昂)是一种无味的气体，不会燃烧。C4下面的一元醇是有酒味的流动液体C5-C11一元醇不愉快气味油性液体C12上空一元醇的蜡状固体，无嗅无味。乙醇的特殊风味乙二醇甜味(无色粘稠液体)甘油(甘油)甜味(无色粘稠液体)苯酚的特殊气味乙醛刺激性气味强烈的醋酸刺鼻气味(酸味)低级酯的芳香气味丙酮的宜人气味二。重要反应1.能淡化溴水的物质(Br2/H2O)(1)有机物(1)加成反应褪色：不饱和化合物含有-CCC-(2)取代反应脱色：酚类注：当苯酚溶液遇到强溴水时，除了褪色现象外，还会产生白色沉淀。(3)氧化反应脱色：含-CHO(醛基)的有机物(水参与反应)注：纯有机物仅含-CHO(醛基)不能褪色溴四氯化碳溶液萃取脱色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃和饱和酯(2)无机物(1)通过与碱的歧化反应3Br 2 6OH-=5Br-Br3-3H2O或Br22OH-=Br-Br-H2O与还原性物质如H2S、S2-、SO2、SO32-、碘-、Fe2的氧化还原反应2.酸性高锰酸钾溶液中能使高锰酸钾/氢褪色的物质(1)有机物：含有-C C-、-OH(慢)、-CHO的物质苯环侧链碳上有氢原子的苯同系物(不与苯反应)(2)无机物：与还原性物质如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2发生氧化还原反应3.与钠反应的有机物：含-羟基和-羟基的有机物有机物与氢氧化钠反应：常温下，易与含酚羟基和COOH的有机物反应，加热时可与卤代烃和酯反应(取代反应)。有机物与碳酸钠反应：含酚羟基的有机物反应生成酚钠和碳酸氢钠；含COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出CO2气体；含-SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与碳酸氢钠反应的有机物：含COOH和SO3H的CO2气体反应生成羧酸钠和磺酸钠，并放出其他物质。4.能与强酸和强碱反应的物质。(1)2Al 6H=2 Al3 3H 22Al 2OH-2H2O=2 AlO 2-3 H2(2)Al2O3 6H=2 Al3 3H2Oal2o 32OH-=2alo 2-H2O(3)氢氧化铝3 3H=三氧化二铝3H2O铝(羟基)3 OH-=AlO2- 2H2O(4)弱酸的酸式盐，如碳酸氢钠、碳酸氢钠等。盐酸碳酸氢钠=氯化钠二氧化碳H2O碳酸氢钠氢氧化钠=碳酸钠H2O氯化氢=氯化钠H2S氢氧化钠=Na2S H2O(5)弱酸和弱碱盐，如CH3COONH4，(NH4)2S等。硫酸=(NH4)2SO4氢氧化钠=NH3H2O(NH4)2S H2SO 4=(NH4)2SO 4 H2S(NH4)2S 2氢氧化钠=Na2S 2 NH32H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等。氯化氢氯化氢氢氧化钠氢氧化钠H2O(7)蛋白质蛋白质分子中肽链的链端或支链上仍有酸性COOH和碱性NH2，因此蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应中的有机物(1)具有银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸盐、还原糖(葡萄糖、麦芽糖等。)(2)银氨溶液银(NH3)2OH的制备)(多伦试剂):将2%的稀氨水逐滴加入到一定量的2%硝酸银溶液中，直到新生成的沉淀物完全溶解并消失。(3)反应条件：碱性，水浴加热在酸性条件下，银(NH3)2 OH-3H=银2NH4 H2O被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变为灰黑色混浊；(2)银白色金属沉淀在试管内壁上(5)相关反应方程：硝酸银氨水=AgOH硝酸铵3AgOH 2NH3H2O=Ag(NH3)2OH 2H2O银镜反应的通式：H2O记忆提示):1-水(盐)，2-银，3-氨甲醛(相当于两个醛基):甲醛4Ag(NH3)2oH4ag (NH4)2CO 3 6NH3 2H2O乙二醛：OHC-CHO 4Ag(NH3)2Oh4ag (NH4)2CO 4 6NH3 2H2O甲酸：hcooh ag(NH3)2oh ag；(NH4) 2co32nh3h2o(超额)葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2h2o agCH2OH(CHOH)4COONH4 3NH3 H2O(6)定量关系：-CHO 2ag (NH) 2oh 2ag甲醛4Ag(NH)2OH4 Ag6.与新制备的铜(氢氧化物)2悬浮液(菲林试剂)反应(1)有机物：多羟基化合物，如羧酸(中和)、甲酸(先中和，但氢氧化钠仍过量，然后氧化)、醛、还原糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等。(2)菲林试剂的制备：在一定量的10%氢氧化钠溶液中，滴几滴2%硫酸铜溶液，得到蓝色絮状悬浮液(即菲林试剂)。(3)反应条件：过量碱，加热煮沸(4)实验现象：(1)如果有机物只有官能团醛基(CHO)，在常温下滴加到新制备的氢氧化铜悬浮液中，不发生变化，加热煮沸后产生(砖)红色沉淀；(2)如果有机物是多羟基醛(如葡萄糖)，将其滴加到新制备的氢氧化铜悬浮液中，在常温下溶解成品红蓝色溶液，加热煮沸后产生红色沉淀(砖)；(5)相关反应方程式：2NaOH-CuSO 4=Cu(OH)2Na-2SO 4RCHO 2Cu(OH)2RCOOH Cu2O 2H2OHCHO 4Cu(OH)2CO2 2Cu2O 5H2OOHC-CHO 4Cu(OH)2HOOC-COOH 2cu 2o4H2O碳酸氢钙(OH)2co 2Cu2O3H2OCH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(羟基)2CH 2OH(CHOH)4CHO Cu2O2H2O(6)定量关系：-cooh Cu (oh) 2 Cu2(酸溶解不溶性碱)CHO 2Cu(OH)2 Cu2HoChO 4Co(OH)2 2Cu 2O7.能够进行水解反应的有机物质是卤代烃、酯、糖(单糖除外)和肽(包括蛋白质)。HX氢氧化钠=奈克斯H2O氢氧化钠=(氢)H2OH2O或8.酚类化合物能与三氯化铁溶液反应。9.能与I2反应的是淀粉。10.与浓硝酸的显色反应是：含有苯环的天然蛋白质。三、各种碳氢化合物代表的结构和特点：类别类型烷类烯烃炔烃苯和同系物通式氯化萘2(n1)氯化萘(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表性结构式氢-碳碳-氢相对分子质量16282678碳-碳键长度(10-10m)1.541.331.201.40键角10928大约120180120分子形状正四面体6个原子共面型4个原子相同的线性类型12个原子共面(正六边形)主要化学性质光照下卤化；开裂；不褪色酸性高锰酸钾溶液X2、H