纤维素的水解

纤维素的水解及其产物性质学号：姓名：班级：化三 实验小组：第二组 E-mail 一、实验教学目标 掌握演示实验中纤维素(C6H10O5)n水解的操作步骤；初步学会“纤维素水解及其产物性质”的实验教学方法。 二、实验原理 1.(C6H10O5)n的水解催化剂 纤维素在一定温度、酸性、催化剂条件下发生水解，最终生成葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6 (纤维素) (葡萄糖) 2.C6H12O6的检验葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性。在碱性条件下能将新制得的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀；能和 Ag(NH3)2OH 溶液发生银镜反应。C6H12O6+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+2H2OC6H12O6+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3H2O 纤维素（cellulose）是由不等长度的分子链组成的高聚物，平均聚合度n=10000，其结构是由D-葡萄糖以-1，4糖苷键组成的大分子多糖，化学组成中含C 44.44%、H 6.17%、O 49.39%。常温下很稳定，这是因为纤维素分子之间存在氢键的缘故。在加热和强酸性条件下，纤维素结构中的氧桥断裂，同时水分子加入，纤维素由长链分子变成短链分子，直至氧桥全部断裂，变成葡萄糖。 葡萄糖（C6H12O6）是自然界分布最广且最为重要的一种多羟基醛单糖。纯净的葡萄糖为无色晶体，有甜味，易溶于水。葡萄糖分子含有5个羟基，能与酸发生酯化反应，1个醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，被氧化成葡萄糖酸，与新制的Cu(OH)2浑浊液在加热条件下发生反应，生成砖红色沉淀。 三、实验用品 仪器：烧杯（50mL，250mL）、温度计、石棉网、三角架、大试管、试管与试管架、试管夹、酒精灯、玻璃棒、移液管 试剂：98%浓H2SO4、稀HNO3、NaOH（L.R.）、5%NaOH、pH试纸、无水Na2CO3（L.R.）、2%AgNO3、2%CuSO4、2%氨水、蒸馏水、滤纸或脱脂棉 四、实验内容 1.纤维素的水解 （1）配制70%H2SO4(aq) 实验内容 取一烧杯，按VH2SO4：VH2O=7：3的比例配制H2SO4溶液20mL于50ml烧杯中。 注意事项 a、整个实验均用蒸馏水，以免引起副反应干扰银镜反应。 b、酸性水解所用H2SO4的浓度不宜过大，也不宜过小。70%为最佳。 c、稀释浓H2SO4佩戴护目镜和手套，注意个人防护。 （2）纤维素的酸性水解 实验内容 取一圆形滤纸片的1/4大小，用手撕碎。向小烧杯中边加入边搅拌，使其变成无色粘稠状的液体，然后将烧杯放入水浴中加热约10min，直到溶液显棕色为止。 催化剂 (C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6 (纤维素) (葡萄糖) 实验现象 圆形滤纸片缓慢溶解至溶液变为无色粘稠状的液体，水浴后溶液显棕色。 现象解释 溶液显棕色是因为纤维素部分炭化。 操作关键 滤纸要撕得足够小，否则溶解过慢。 2、纤维素水解产物中葡萄糖（C6H12O6）的检验 （1）调整纤维素(C6H10O5)n水解溶液至碱性 实验内容取出小烧杯，冷却后将棕色溶液倾入另一盛有约20ml蒸馏水的烧杯中，用移液管取该溶液1ml注入一大试管中。用固体NaOH中和该溶液，当调节该溶液的酸度在pH约为3时，再改加Na2CO3颗粒调节溶液的酸碱度到pH=9为止。注意事项、 、a、加入固体NaOH调酸碱度时，要1粒1粒地加入，待前1粒溶解后再加入后1粒。 b、给试管中加入固体NaOH时，试管中有可能会出现不溶物Na2SO4，这时只要滴加少量蒸馏水使其完全溶解，再继续加入NaOH或Na2CO3即可。 c、溶液合适的酸碱度（pH在911之间）是实验成功的关键条件。 d、做银镜反应的试管可先用沸腾的碱液洗去油污，再用沸腾的酸液洗去无机盐，最后用自来水、蒸馏水冲洗干净备用。 （2）配制银氨溶液 实验内容 将上述洗干净的小试管，取一滴管2%的AgNO3溶液滴加入洁净试管中，逐滴加入2%氨水，边滴加边振荡，先出现白色浑浊，接着变为褐色沉淀，继续滴加，溶液呈无色澄清。制得的溶液即为银氨溶液。 （AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3） （2AgOHAg2O+H2O） （Ag2O+4NH3H2O2Ag(NH3)2OH+3H2O） 注意事项 a、做银镜反应的试管可先用沸腾的碱液洗去油污，再用沸腾的酸液洗去无机盐，最后用自来水、蒸馏水冲洗干净备用。 b银氨溶液随用随配，不可久置。久置可能析出叠氮化银(AgN3)、氮化银(Ag3N)、亚氨基化银(Ag2NH)等爆炸性的沉淀物质。 （3）银镜反应 实验内容 取3mL上述 已调至碱性的纤维素水解溶液 滴加到 盛有银氨溶液的试管中，振荡混匀后静置于80左右的水中进行水浴加热。 实验现象 最后会看到光亮的银镜附积于试管的内壁。 注意事项 a、若试管中未出现银镜，很可能是水解溶液出了问题； b、若试管中出现黑色镜面，证明水解溶液中有还原性的葡萄糖。可能是pH或水浴温度控制不当，金属银沉积速度过快所致； c、若银镜面呈现斑驳现象，说明试管未洗干净； d、洗涤银镜和Cu2O可用少量稀HNO3。若用盐酸或H2SO4酸化的FeCl3溶液，除迹效果更佳。 e、配制与银镜反应相关溶液时，一定要用蒸馏水。 （4）配制Cu(OH)2悬浊液 实验操作取一只洁净小试管，加入1mL5%CuSO4溶液，再滴加 5%NaOH溶液，调节其溶液pH11。CuSO4+NaOH=Na2SO4+Cu(OH)2 （5）生成Cu2O反应 实验内容 取上述已调至pH11的溶液3mL滴加到该试管中，然后用试管夹夹持试管，置于酒精灯上加热，观察现象。 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 实验现象 观察到砖红色沉淀出现 现象解释 砖红色沉淀是Cu2O 注意事项 加热试管中溶液时，试管口禁止对着人。 （6）改进实验 实验内容 取约2cm2滤纸撕碎放入试管，向其中慢慢滴加10滴98%的H2SO4溶液，一边滴加，一边搅拌。直到滤纸溶解为无色黏稠状液体，再向试管中滴加5滴蒸馏水，水浴约30 S