有机化合物的命名58340PPT课件

.,1,第二章有机化合物的命名,掌握同分异构体的概念和书写方法；掌握有机化合物系统命名法；掌握不同类型物质命名法；,烷烃的命名,.,2,同分异构现象,分子式相同，而原子的连接方式或构型不同的异构体,1、构造式的书写方法,a、蛛网式,c、结构简式,e、键线式：每个端点和折角分别代表一个碳原子,CH3CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3,b、构造式,d、碳干式：,.,3,同分异构体,所有碳原子排成最长链减少一个碳原子作为甲基减少两个碳原子作为乙基或两个甲基等等,.,4,伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子,直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳，与之相连的氢原子为伯氢,仲碳原子(2C)、叔碳原子(3C)、季碳原子(4C),和仲、叔、氢原子,1C,2C,3C,4C,.,5,2.1系统命名法,有机化合物系统命名的基本方法分四步：选主官能团，定主链位次，确定取代基顺序，写出全称,1、根据化合物中所含官能团的情况，确定母体，及确定该化合物属于哪一类。如果含有多个官能团，则把前边官能团作为主官能团，命名时用词尾名称表示，排在后边的官能团看做取代基，用词头表示。NO2及卤素一般用作取代基。,.,6,2.1系统命名法,HOCH2CH2COOH,HOCH2CH2NH2,.,7,2.1系统命名法,2、主链选择：含有主官能团、尽可能含较多官能团、支链最多的最长碳链为主链，从靠近官能团一侧编号。碳链长度相同遵循最低系列原则。,.,8,3.书写时根据主链碳原子数与母体官能团命名,主链碳原子数在10以下，用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示，碳原子数为10以上时，则用中数十一、十二表示碳原子数目。,CH3CH2CH2CH2COOH,戊酸,2-甲基丁酸,2.1系统命名法,.,9,4.主链上其他支链为取代基：官能团、烃基、芳基,2.1系统命名法,.,10,5.取代基名称放在母体名称之前，并用阿拉伯数字表明取代基位置；多个取代基按照取代基的优先基团次序规则排列，较优基团后列出：相同取代基可以合并书写：,取代基次序规则主要内容：,各种取代基按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团,如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数最大者，若仍相同，再依次比较第二个、第三个,2.1系统命名法,.,11,含有双键或叁镑基团，可以分解为连有两个或三个相同原子,CH2=CH-,2.1系统命名法,.,12,写全名称时，取代基的位次号写在取代基名称前面，用半字线“”与取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用汉字二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号数字间用逗号“”分开，前一取代基名称与后一取代基位号间也用半宇线“”分开。在不至于造成混淆的情况下，可以省去依次号，多数情况下“1”可以省去。,7654321,2.1系统命名法,.,13,Example,87654321,1,2,3,4,5,6,7,2-甲基-4-庚醇,.,14,第二节烷烃命名,1、选择含最长碳链为主链，按照主链原子数命名为某烷。若有两条以上主链等长，选择连有较多取代基且侧链具有最低位次的碳链为主链。,123456,2.1开链烷烃系统命名,.,15,2、主链编号时，主链按最低系列原则编号，使所有取代基的位数之和最小，一般从靠近取代基的一端进行编号；,3-甲基己烷,123456,654321,2-甲基-4-乙基己烷,2.2烷烃系统命名,.,16,主链按不同方向编号时，得到两种相同编号序列，应选择使较优基团编号较大方向；,2.2烷烃系统命名,.,17,3、含有几个不同的取代基时，顺序依次（次序规则）写在主链的前面，一般小基团在前，大基团在后，甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基,12345,2，2，3-三甲基戊烷,4、含有几个相同的基团时，可以合并书写，位数的阿拉伯数字之间用“，”隔开，并用汉字表示出取代基的数目；,Example,.,18,7654321,321,Example,2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷,87654321,12345678,2，4，5-三甲基辛烷,.,19,Example,10987654321,2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷,321,或2-甲基-5，5-二-1，1-二甲基丙基癸烷,.,20,第二节烷烃普通命名,直链烷烃普通命名法：与系统命名法相同，有直链存在时用正、异、新表示。,衍生物命名法：,CH3CH2CHCHCH3,CH3,CH3,甲基乙基异丙基甲烷,.,21,第二节烷烃命名,单环烷烃：,2.2环烷烃命名,.,22,桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃.将桥环烷烃变为链型化合物时，要断裂碳链，根据断裂链的次数确定环数。如需断两次的桥环烷烃称为二环，断三次的称三环等(1)环的编号从某一桥头碳开始，沿最长的桥编至另一个桥头碳，随后继续编较长的桥至起始桥头碳，最后编最短的桥，且应使取代基的位次尽可能小。(2)命名时将取代基位次和名称写在前面，桥头碳之间的碳原子数目（不包括桥头碳）从大到小写在方括号中，中间用下角圆点隔开，根据组成桥环烷烃的成环碳原子总数称为某烷。,.,23,螺环：共用一个碳原子的双环化合物按照“小环螺原子大环”的顺序编号，并使取代基的位次尽可能小。,.,24,法则：选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，按主链碳原子数定为某烯或炔；从靠近双(三)键一端开始依次编号；选择较小标号的双(三)键碳原子编号代表不饱和键的位次；取代基的编号同烷烃的编号。,4-甲基-2-己烯,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,Home,2.3烯烃和炔烃的命名,2.3.1单烯烃和单炔烃的命名,123456,3-甲基环己烯,1-十八碳烯,4321,1,2,3,4,5,6,2-丁炔,3-甲基-1-丁炔,在环状化合物中，主官能团位次为“1”,.,25,Home,烯烃立体异构体,烯烃立体异构体；当烯烃双键两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团，且两个双键碳原子上的原子或基团有一对或两对相同时，可采用顺反命名法。两个相同基因处于双键同侧叫做顺式，反之叫做反式.,顺(cis)-,反(trans)-,顺(cis)-,无顺反,反(trans)-,.,26,1-丁烯,Home,反-2-氯-2-丁烯,反-3-甲基-2-戊烯,顺-3-甲基-2-戊烯,2-甲基-1-丙烯,顺(cis)-2-丁烯,反(trans)-2-丁烯,顺/反命名法不适用于烯键连有四个不同的基团,烯烃立体异构体,.,27,系统命名法（Z/E）将每个碳上基团按次序规则排序；大基团处在同一侧的称为“Z”式；两侧称为“E”式；,（Z）-2-丁烯（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯,顺反,Home,(Z)-3-甲基-2-戊烯,(E)-3-甲基-2-戊烯,反顺,烯烃立体异构体,（E）-3-氯-2-溴-2-戊烯,（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,.,28,Home,2.3.2多烯烃（炔烃）的命名：选取含有双键最多的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为“某几烯”；编号从主链靠近双键一端开始编号；双键位次按由小到大顺序排列写在母体名称前；取代基按优先基团顺序规则排列。,2.3烯烃和炔烃的命名,12345678910,3-甲基-7-异丙基-3,6-癸二烯,5，9-二甲基-3,6-癸二炔,12345678910,.,29,Home,2.3烯烃和炔烃的命名,化合物中同时具有碳碳双键和叁键法则：选择含有碳碳双键和叁键的最长链作为主链，编号使碳碳双键和叁键的标号之和最小为标准，称为编号+某烯+编号炔；如编号有选择性，使双键的编号最小。,3-戊烯-1-炔,4-甲基-1，3-己二烯-5-炔,3，4-二正丙基-1，3-己二烯-5-炔,.,30,2.4芳烃的命名,2.4.1、单环芳烃的命名,命名规则：烷基作为取代基，苯环作为母体，为某烷基苯；按取代基的多少，又可分为一元、二元、三元取代物等；在二元取代苯中，可用数字I，2或邻(o-)、1，3或间(m-)、1，4或对(p-)表示；在三元取代中用1,2,3（连）、1,2,4（偏）、1,3,5（均）表示；苯环上有多个链烃取代基时，编号时应起循“最低系列原则”，且较优基团以大位次号。,甲苯乙苯异丙苯,邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯,1,2-二甲基-3-正丙基苯,.,31,苯乙烯苯乙炔二苯基乙烯,如所连的基团较复杂，或苯环上连有其它官能团，可把苯环作为取代基,2，3-二甲基-1-苯基-1-己烯,2.4芳烃的命名,2-苯基-2-丁烯,.,32,2.4芳烃的命名,2.4.2、多环芳烃（含有两个以上苯环）：联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃,联苯,稠环芳烃：两个或两个以上苯环以共用两个相邻碳原子的方式结合,.,33,2.4芳烃的命名,-萘酚-萘酚,1，5-二硝基萘4-硝基-1-萘乙酸,9-溴蒽,9-溴菲,1()-甲基蒽,.,34,2.5卤代烃的命名,卤代烃：饱和、不饱和、芳香族和脂肪族卤代烃,卤素作为取代基，烷烃作为母体，选择含卤素的最长链作为主链，与烷烃相似，编号从靠近取代基一端开始，为取代基-卤原子某烃。,2-甲基-3-氯丁烷,顺-1-甲基-2-氯环己烷,.,35,含有双键或其他不饱和键,3-氯丙烯3-甲基-4-氯-1-丁烯,2-氯-4-硝基甲苯1-氯-2-苯基丙烷,规则:应选择含有不饱和键的最长链作为主链，且编号使不饱和键的位置最小。,卤代芳烃则以芳烃作为母体，侧链则以烷烃作为母体,.,36,2.6含氧衍生物的命名,2.6.1醇的命名,选择含羟基的最长链作为主链，从靠近羟基一端开始编号,不饱和醇的命名：选择含有羟基和不饱和键的最长链作为主链，从靠近羟基一端开始编号称为某烯某醇,5-甲基-4-己烯-2-醇2-丁炔-1-醇,2-戊醇2-苯基-2-丙醇4-甲基环己醇,5-甲基-4-己烯-2-醇2-丁炔-1-醇,.,37,定义：羟基直接和苯环相连的化合物称为酚,对甲基苯酚苯甲醇,间甲基苯酚1-萘酚间苯二酚5-甲基-2-异丙基苯酚,2.6.2酚的命名,酚的命名：在酚字前加上芳基的名称,.,38,2.6.2酚的命名,.,39,、习惯命名法：将两个烃基的名称由小到大排列在母体“醚”字的前面，芳基在烷基前边。,乙醚二苯基醚甲基叔丁基醚,苯甲醚-萘甲醚-萘甲醚,2.6.3醚的命名,.,40,3-甲氧基己烷1，2-二甲氧基乙烷乙二醇甲醚,复杂醚法则：作为烷烃的衍生物来命名，大基团作为母体，小的部分作为烷氧基,、复杂醚的命名法则：,环醚的命名（环氧某烃或按照杂环化合物来命名）,3-氯-1，2-环氧丙烷,1，4-环氧丁烷,1，2-环氧丙烷,.,41,2.6.3冠醚的结构,.,42,2.6.3冠醚的结构,.,43,2.6.3冠醚的结构,.,44,丙酮2-戊酮2-苯基丙醛,2.环酮的命名：根据环的大小称为环某酮，环外基团作为取代基,2.6.4醛酮的命名,法则：选择含有羰基的最长链作为主链，从靠近羰基一端编号,4-甲基环己酮4，4-二甲基环己基甲醛,.,45,Examlple,苯甲醛苯乙酮1-苯基-1-丙酮二苯基甲酮,.,46,选择含有羧基的最长的碳链作为主链，编号时从靠近羧基一端开始编号；,2-羟基丁酸2-氨基丙酸3，4-二甲基戊酸,含有碳-碳不饱和键的羧酸为烯酸，超过10个碳的称为碳烯酸，编号仍然从靠近羧基一端开始编号。,反-3，4-二甲基-3-己烯酸9-十八碳烯酸,2.6.5羧酸的命名,.,47,Examples,.,48,二、酸酐：以形成产物的羧酸命名：羧酸名+酐,乙酰氯对甲基苯甲酰氯,乙酸酐乙丙酐,2.6.6羧酸衍生物的分类和命名,一、酰氯：法则：酰基名+卤素名,丙酰胺对甲基苯甲酰胺,.,49,三、酰