有机合成路线PPT课件

有机合成线路设计小专题,江门一中,1,.,一.有机合成线路的设计,、必备知识：,2,.,1、官能团的引入方法,（1）引入碳碳双键,某些醇的消去反应,卤代烃的消去反应,炔烃部分加成反应,3,.,（2）引入卤原子（X）,烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代,催化剂,C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O,4,.,（3）引入羟基（OH）,烯烃与水的加成,醛（酮）与氢气加成,卤代烃的水解（碱性）,酯的水解,5,.,2、官能团的消除,消除不饱和键加成,消除羟基消去、氧化、酯化,消除醛基氧化、还原,3、官能团的衍变,（1）不同官能团间的转换,6,.,（2）官能团个数的转变,如：CH3CH2OH,（3）官能团位置的改变思考：由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3,HOCH2CH2OH,*一元变二元，通常要先消去再加成。,思考：由CH2=CHCH2CH3制取CH2=CHCH=CH2,7,.,(4)官能团的保护,例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？,通常还有酚羟基、氨基的保护。,8,.,2.有机合成题路线的设计,1.直推法,2.反推法先确定目标产物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料,尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。,9,.,产率计算多步反应一次计算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,10,.,例1.参照上述合成路线，结合所学知识，设计一条以A,为原料制备,的合成路线(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：,11,.,结合信息设计有机物合成路线,12,.,例2.已知：,写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物,的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：,13,.,例3.正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。已知：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO,14,.,1、观察、对比：对比反应物和目标产物的结构异同（1）C原子个数是否有变化（增碳或减碳）（2）碳骨架是否有变化（3）官能团是否有变化（官能团、官能团的位置和数目）2、领会题给信息的含义，并用上信息。3、逆推是常用的方法。,小结：,15,.,如何快速解全国高考选做题第38题（有机合成综合推断题）？,一、不饱度计算,二、特征反应条件信息,三、元素守恒的思想,四、补充信息的运用,五、书写规范,16,.,1、据已有知识并结合相关信息，写出以,练习.,17,.,2.已知：,，,请写出以为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：,18,.,结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。,2、已知：,19,.,3.根