专题十八生命中的基础有机化学物质全解.ppt

专题18生命中的基础有机化学物质、糖类、油脂、蛋白质的综合考察【典型例1】(2012北京大学入学考试)以下的说法是正确的a .天然植物油在常温下为液体，难溶于水，由于一定的熔点、沸点b .麦芽糖和蔗糖的水解物含有葡萄糖， 二者均为还原型二糖c .二肽相互异构体时，二者的水解产物不一致的d .乙醛、氯乙烯、乙二醇均可作为合成聚合物的单体，审查问题的观点解决本问题时，应注意以下三点： (1)混合物中(2)糖类中含醛基的被称为还原型糖。 (3)将含有肽键的肽水解后得到氨基酸。【精致的分析】选择d。 【命题者暴露】命题的规律：糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的组成、结构和性质考察： (1)与教科书中介绍的糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的重要性质，特别是水解反应、蛋白质的盐析和改性，以及化学实验中的物质分离、纯化、鉴别、检测等有关，通常不设背景，比较简单(2)考察结构决定性质的思想，将给考生的陌生物质的结构、氨基酸、肽的结构和性质、烃及其衍生物的结构和性质相结合，让他们推测陌生物质的化学性质、原子共线共面状况、一取代物的种类、分子中手性碳原子的数量等，调查内容有些困难。 本节通常以选择问题的形式进行讨论。 备考策略：复习时要通过总结，把握糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的组成、结构和性质，渗透结构决定性质的思想，结合乙烯、乙炔、醛、酮、羧酸、酯的性质，加深对糖类、油脂、氨基酸、蛋白质性质的理解注意化学实验中的物质分离、纯化、鉴别、检验等，注意生产、生活现实，学习用学到的知识说明、解决生产、生活中的具体问题。 反应机理考察【典型例2】(2011北京大学入学考试)以下说法不正确的原因是a .麦芽糖及其水解物能够在银镜反应b .溴水中鉴定苯酚溶液，在2，4 -己二烯和甲苯c .酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解物为CH3CO18OH和c2h 5 (2)了解酯水解、氨基酸缩合反应的机理。 【精致的分析】选择c。 (1)由于麦芽糖及其水解物葡萄糖的结构中含有醛基(CHO )，引起银镜反应，a是正确的。 (2)向溴水中滴入苯酚溶液后，产生白色沉淀的2，4 -己二烯和溴水混合振动，可以使溴水褪色的甲苯和溴水混合振动、静置，在溶液中形成层，下层几乎为无色，上层为橙色，b是正确的。 (3)酸性条件下CH3CO18OC2H5的水解反应，因此水解物为CH3COOH和c错误。 稀硫酸，(4)甘氨酸与丙氨酸反应时，氨基与羧基结合可生成肽键和水，反应方程式如下，因此反应可生成4种二肽，d是正确的。 (2012浙江大学入学考试)以下说法不正确： (a )利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢的是将光能转化为化学能的绿色化学法b .蔗糖、淀粉、油脂及其水解物均可通过非电解质c .红外光谱分析区分乙醇和乙酸乙酯， d .石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量；石油裂化的主要目的是获得更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。太阳能是用不完的能源，所以利用太阳能在催化剂的干预下分解水制成氢是将光能转换成化学能的绿色化学，a是正确的b油脂水解的高级脂肪酸是弱酸，是电解质， b项不正确的红外光谱可以分析和鉴定物质的结构，通过光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，c是正确的，d项的分解和分解目的完全正确。 2.(2012山东大学入学考试)下列有机物的结构、性质准确描述为() a .苯，油脂为酸性KMnO4溶液，b .甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应为同类型的反应c .葡萄糖，果糖的分子式均为C6H12O6，两者均为异构体d .乙醇、醋酸a项、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但油脂中的油是不饱和的高级脂肪酸的甘油酯，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，a错误的b项，前者发生置换反应，后者发生加成反应，b错误的d项， 二者可与钠反应生成氢，但分子中含有的官能团不同，前者含有羟基，后者含有羧基，d错误。 3.(2012广东大学入学考试)化学与生活有关，以下说法不正确： (a )用食醋可以去除暖水袋内壁水垢的b .淀粉，油脂和蛋白质是高分子化合物c .自行车钢结构锈蚀主要是电化学腐蚀造成的d .新型复合材料使手机、电脑等电子产品更轻、实用、新潮在有机高分子化合物中，它们相对分子量为数万至数百万以上，通过分析油脂的相对分子量得知油脂不属于高分子化合物，由此判断为b项不正确，因此a项水垢的成分是碳酸钙和氢氧化镁，能够与食醋中的乙酸反应而溶解， a项正确的c项铁和碳，湿空气构成一次电池，铁会发生电化学腐蚀，因此c项正确的d项符合新型复合材料的用途，d项正确。 4.(2012新课标全国卷)以下说法正确： (a )医用醇的浓度通常为95%B .单体硅是将太阳能转化为电能的常用材料c .淀粉，纤维素和油脂是天然高分子化合物d .合成纤维和光纤是新型无机非金属材料【解析】b . 太阳能电池的主要材料是硅，b是判断为正确的a医院经常使用75%的酒精消毒，a医院是不正确的c项淀粉，纤维素是高分子化合物，油脂不是高分子化合物，c项是不符合问题的d项合成纤维是有机材料，光纤是新型无机非金属材料，d项不符合问题。 5.(2011福建大学入学考试)对以下有机化合物认识不正确的有： (a )油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳b .蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，两者在异构体c .水溶液中，乙酸分子中的CH3可以电离H D . 浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应是置换反应。 油脂由c、h、o三种元素组成，完全燃烧生成水和二氧化碳，a的选择是正确的蔗糖和麦芽糖均分子式为C12H22O11的二糖，两者互为异构体，b选项是正确的乙酸为弱酸，电离方程为CH3COOHCH3COO- H，因此COOH电离h， c选项错误的苯和浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯：其本质是置换反应，d选项是正确的。 6.(2011广东大学入学考试)接下来的说法正确的是： a .纤维素和淀粉遇到碘水时蓝色b .蛋白质，乙酸和葡萄糖在电解质c .溴乙烷和NaOH乙醇溶液的热作用下乙烯d .乙酸乙酯和食用植物油水解生成乙醇【解析】选择c。 7.(2010福建大学入学考试)以下有机物的正确说法是： (a )聚乙烯在加成反应b .石油干馏中，汽油、煤油等c .淀粉、蛋白质完全水解后相互异构体的d .乙酸乙酯、油脂和NaOH溶液的反应中生成醇。乙烯进行加成聚合反应生成聚乙烯时，双键成为单键，因此不发生加成反应，a错误； 汽油和煤油是石油分馏得到的，是物理变化，干馏是固体物质隔绝空气加热、化学变化，b错误淀粉完全水解生成葡萄糖，蛋白质完全水解生成氨基酸，葡萄糖和氨基酸不是异构体， c错误的乙酸乙酯和油脂属于酯类，与氢氧化钠溶液反应生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油，d正确。 8.(2010山东大学入学考试)以下记述错误： (a )乙烯和苯使溴水褪色，褪色的原因同样是b .淀粉、油脂、蛋白质可以水解，但水解物不同的c .煤油可以通过石油分馏得到，可以作为燃料使用少量的金属钠d .乙醇、乙酸、 乙酸乙酯的保存引起了置换反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可以用饱和Na2CO3溶液去除。 由于烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，因此a项错误的淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，因此b项正确的煤油是从石油中分馏出来的，也可以作为航空燃料使用， 为了保存少量的Na，c项正确的乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也是取代反应，乙酸与饱和Na2CO3溶液反应，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度小，因此可以用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，因此d 9.(2010北京大学入学考试)下一个说法正确的是，a .的结构中含有酯基b .顺-2-丁烯和反-2-丁烯的氢化物不同的C.1mol葡萄糖水解，乳酸(C3H6O3)D .油脂和蛋白质发生水解反应的高分子化合物。 展开结构，结构中含有(n-1 )个酯基，因此a是正确的顺-2-丁烯和反-2-丁烯的氢化物都是丁烷，因此b错误的葡萄糖是单糖，不发生水解反应，因此c错误的油脂是高分子化合物10.(2010广东大学入学考试)以下说法正确： (a )乙烯和乙烷发生加聚反应的b .蛋白质水解的最终产物是多肽c .米酒变酸的过程是氧化反应d .石油的分解和油脂的皂化相关的高分子生成小分子的过程【解析】选择c . 乙烷是饱和烃，不发生加成聚合反应，a错误的蛋白质水解的最终产物是氨基酸，b错误的醇在生成酸的过程中发生氧化反应，c错误，因为正确的油脂不是高分子化合物。 11.(2010重庆高考)壬酯是阿司匹林、热痛经化学法综合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件省略)如下所述() A.FeCl3溶液能区分阿司匹林和热情痛B.1mol阿司匹林的最大2molNaOHC .常温下贝诺特在水中的溶解度比热情痛D.C6H7NO小的是热情痛与酯的水解反应类似。 热情痛中含有酚性羟基，但阿司匹林中没有，因此可以用FeCl3溶液区分，a正确的阿司匹林1mol中的羧基消耗1molNaOH，酯基消耗2molNaOH，因此b错误，一般来说， 有机物的相对分子量越大溶解性越差，因此c正确的热痛中的肽键被切断，发生酯水解这样的反应，d正确。 总体上高考指数：12.(2010江苏高考)阿立哌唑(a )是一种新的抗精神分裂症药物，化合物b、c、d可在有机溶剂中通过以下两种途径合成： 程序1 :程序2 :(1)E结构为：由下列元素生成的化合物f的反应类型为： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ (2) c、d。 (3)在合成f时，可能生成分子量为285的副产物g，g的结构为_。 (4)H为-氨基酸，与b的水解物互为异构体。 h与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上的单克隆只有2种。 简要描述了满足上述条件的两种h的结构。 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(5)众所周知5)rCHO是由c制成的化合物的合成路径图(无机试剂是可选的)。 合成路线图的例子如下： CH3CH2OHH2C=CH2，【解题指南】本题是综合的有机物合成问题，解题的关键在于以下3点： (1)利用有机物结构的变化来判断反应类型。 (2)满足条件的异构体的标记，利用等法决定一氯化物的种类。 (3)关注官能团种类的变化，阐明反应机理。 【解析】(1)从结构上看，羟基和Br2发生了置换反应。 (2)同样从结构的简单分析可知，c、d合成化合物f是卤素原子和h原子的取代反应。 (3)其相对分子质量的分析表明，除了取代反应之外，还发生消去反应，因此其结构简单地说，(4)H应含有苯环、氨基、羧基、酚性羟基，单氯苯只有2种，结构对称度高，或者(5) 回答： (1)(2)置换反应(3)(4)、(5) 13.(2010安徽大学入学考试) f是新型降压药替米沙坦的中间体，(1)AB的反应类型为_ _ _ _ _ _ _，DE的反应类型为_， EF的反应类型为_ _ _ _ _ _ _ (2)写满足以下条件的b的所有异构体_ _ _ _ _ _ _ _ (简写结构)。 含有苯环含有酯基能够与新制Cu(OH)2悬浊液反应的(3)C中所含官能团的名称为_。 众所周知，固体c在加热条件下可溶于甲醇，但以下CD的说法正确如下。 a .使用过剩的甲醇是为了提高d的收率，b .浓硫酸的吸水性是溶液有可能变黑的c .甲醇是反应物，另外是溶剂d.D的化学式为C9H9NO4(4)E的异构体苯丙氨酸缩合反应形成的高分子化合物_ (结构简单写) (5)已知在某种条件下f与强酸在长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _。 【解析】(1)从结构的变化和反应条件可以容易地导出： (2)符合条件的是甲酸酯，共计4种： (3)根据平衡迁移原理，a是正确的浓硫酸脱水性是溶液变黑，因此b是错误的信息c，正确的化学式是C9H9NO4，d是正确的。 (4)苯丙氨酸结构基于生成肽键的原理，其高分子化合物可以根据(5)信息水解肽键和酯基，因此反应为： (1)氧化反应还原反应取代反应(2)、(3)硝基、羧基a、c、d(4)、(5)、糖类， 蛋白质的转化关系1 .糖类间的转化关系2 .蛋白质，【冠军】1 .导出葡萄糖结构的“四定”方针(1)定式：葡萄糖为烃定量分析，其实验式为CH2O，相对分子质量测定，测定(2)定羟基：葡萄糖发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖由于同一个碳上的2个羟基不稳定，5个羟基分别与5个碳连接。 (3)决定醛基：葡萄糖分子被新制成的氢氧化铜氧化，生成碳原子数6个葡萄糖酸。 这可以判断葡萄糖分子中不含(酮)羰基，而含有醛基。 (4)定碳架：加入葡萄糖和H2后，直链还原的十六烷醇。 根据以上事实，葡萄糖的结构被简化为CH2OH(CHOH)4CHO。 2 .淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解以H2SO4为催化剂，淀粉为20%H2SO4，纤维素为90%H2SO4，需要微热。 (2)检查