醇和酚PPT精选文档

1,第二单元醇酚,2,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,1.醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,3,2.醇的命名,2甲基1丙醇,2丁醇,主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。,1,2-乙二醇,1,2,3-丙三醇(甘油),苯甲醇,4,3.醇的分类,A.CH3CH2CH2OH,D.CH2=CHCH2OH,分类依据:(1)所含羟基的数目,一元醇：只含一个羟基,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,(2)分子中烃基是否饱和,饱和醇：如A、B、C、F,不饱和醇：如D、E,5,4.醇的重要物理性质,表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,6,醇分子间形成氢键的示意图,氢键,分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,7,乙醇分子的比例模型,5.乙醇的结构,乙醇的分子式为：C2H6O,结构式：,羟基,结构简式：,CH3CH2OH,乙醇有一种同分异构体：,甲醚,或C2H5OH,讨论：-OH与OH-有何区别？CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗？,8,颜色：,无色透明,特殊香味,液态,比水小,跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,气味：,密度：,状态：,挥发性：,溶解性：,5.乙醇的物理性质,工业酒精约含乙醇96%以上(质量分数),无水酒精99.5%以上（质量分数）,医用酒精75%（体积分数）,如何检验酒精是否含水？,用无水硫酸铜检验.变蓝色.,9,乙醇的结构式:,我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,交流与讨论：,10,7.乙醇的化学性质,现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。,P67活动与探究,试验1试验2,(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg),乙醇钠,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,处OH键断开,P68试验3,11,钠与水、与乙醇反应现象的异同,先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢,？,2Na2H2O2NaOHH2,乙醇钠,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,浮在水面熔成球形发出嘶嘶声放出气泡剧烈,12,(2)氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇有还原性,(淡蓝色火焰),燃烧,催化氧化,实验,红色变为黑色,Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）,现象:,Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。,13,醇被氧化的机理:,-位断键,+O2,连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。,练习催化氧化的反应方程式:,CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,14,催化氧化类型小结：,叔醇(OH在叔碳碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。,(1).2RCH2OH+O2,伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛,仲醇(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为酮,醇的催化氧化也可以用银作催化剂。,15,(3)酯化反应,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。,（取代反应）,16,8.乙醇的其他化学性质,1）乙醇和氢卤酸的反应,P68观察与思考,乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。,现象：中剧烈反应，中生成油状液体。,总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。,通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用：,与溴化钠反应获得氢溴酸。,17,2）乙醇的脱水反应,P69活动与探究,现象：大试管内剧烈反应，小试管高锰酸钾褪色。,乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。,+H2O,（消去反应）,分子内脱水,断键位置：,实验,18,（取代反应）,分子间脱水,断键位置：ROHHOR,CH3CH2OH+HOCH2CH3,CH3CH2OCH2CH3+H2O,具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应,乙醚,对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。,两个实验浓硫酸的作用：,催化剂、脱水剂,体积比：乙醇浓硫酸=13,加药品顺序：,乙醇浓硫酸,19,思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？,结论：醇发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。,20,NaOH醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,思考：,21,9、乙醇工业制法,CH3CH2OH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,检验乙醇,2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O,现象：(红色)(绿色),22,10、其它醇类,甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。,乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。,23,丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。,硝化甘油烈性炸药,24,置换反应,催化氧化,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,P70,25,应用苯酚消毒的第一人,1874年，爱丁堡医院的外科医生里斯特善于观察，勤于思考。他发现他的病人手术后多数死于伤口化脓感染。那么原因是什么？一个初夏的早晨，他发现在阳光照耀下，无数的灰尘飞舞，他突然想到，伤口接触到这么多灰尘，灰尘里不是有细菌吗？接触伤口的绷带、棉花、手术刀和手不都有沾有细菌吗？于是他找到了化脓的原因。他就想方设法找到一种消毒的方法。经过多次试验，他发现提炼煤焦油时候产生的一种副产品石炭酸，具有消毒防腐作用，他就用石碳酸的稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少，死亡率大大下降。,26,你知道医院用于医疗器械和环境消毒的一种消毒液“来苏水”吗？,27,是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.,请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？,CH3CH2OH,OH,-OH,-OH,OH,-OH,邻甲基酚间甲基酚对甲基酚,乙醇苯甲醇,酚分子中OH与苯环(或其他芳环)直接相连的有机化合物,28,29,一、苯酚的结构,2、结构简式,1、分子式,C6H6O,或C6H5OH,30,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。,思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上吗？,31,二.苯酚的物理性质,32,纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体,一般呈粉红色,(苯酚易被氧化),隔绝空气,密封保存,1、颜色、状态、气味,保存:,二.苯酚的物理性质,33,常温：溶解度不大,T65，能跟水以任意比互溶,易溶于有机溶剂,水中,2、溶解性,苯酚有毒，浓溶液对皮肤有很强的腐蚀性，会对皮肤产生强烈的灼伤，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应该怎么处理？,如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再水洗。,34,分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？,猜想：,35,(1)弱酸性,俗称：石炭酸,三.苯酚的化学性质,36,无明显现象,溶液由浑浊变澄清,结论：,苯酚可与NaOH反应，具有酸性。,实验探究一：苯酚的酸性,不能使酸碱指示剂变色。,37,(1)弱酸性,三.苯酚的化学性质,38,1、取苯酚的浊液2mL于试管，向其中加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。再分成两份，其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。,三.苯酚的化学性质,变浑浊,H2CO3,酸性：,39,课本实验,40,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,苯环对OH产生影响，使OH上的H变活泼,41,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量NaOH溶液分液得到苯苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚,42,分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？,猜想：,43,常用于苯酚的定性检验与定量测定.,(2)苯环上的取代反应,三溴苯酚（白色）,卤代反应,实验:稀苯酚溶液浓溴水,44,溴水苯酚,液溴苯,Fe,三取代,一取代,苯酚与溴取代反应比苯容易,OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的H变活泼,45,硝化反应,46,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,(3)显色反应,可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。,47,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,48,总结：,49,苯酚的主要用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药,环境消毒,可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用,是合成阿司匹林的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,50,四、生活中的酚类和环保,（一）酚类化合物的毒害,（二）含酚类废水的处理,1、物理方法,吸附法、萃取法,活性碳,苯,、化学方法,沉淀、氧化,、微生物处理法,51,【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特殊气味【药物组成】每克含苯酚0.02克。【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。【贮藏】密闭,在30以下保存。,分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？,变红,不能与碱性药物并用,密闭,生活中的化学,解决问题,苯酚特殊气味,52,基团间的相互影响,53,CH3CH2OH,A,B,假设只有0.01mol/L的NaOH、酚酞,结论：因为_对_的影响，苯酚羟基上的H原子比较活泼。,不显酸性,显酸性,【猜猜我是谁】,54,CH3CH2OH,NaHCO3,X,X,如何证明？,Na2CO3,寻找参照物,X,无气泡,有气泡,二迁,55,O|CH3COH,CH3CH2OH,CH3CHO,三迁,拓展视野,56,CH3CH2OH,Na,放出氢气,放出氢气,（慢）,（快）,O|CH3COH,放出氢气,（非常激烈）,官能团性质,57,学科借鉴,1,2,3,4,58,完成下列反应的化学方程式,思考与交流：,59,苯酚、苯与溴取代反应的比较,苯酚与溴的取代反应比苯容易，因为_对_的影响，使苯环邻对位上的氢原子更活泼,60,CH2CH3,难以去氢,C-H键稳定吗？,OH,乙基,交流与讨论,H,61,基团间的相互影响,完成下列反应的化学方程式,62,HCH3,溶液不褪色,褪色,溶液不褪色,63,废水中苯酚含量的测定,苯酚的紫外光吸收谱图,苯的吸收光波在254nm,应用生活,64,1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（）苯酚与钠的反应,A.B.C.D.全部,B,思考与交流：,65,2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应。C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶