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文档简介

超共轭效应,比较下列氢化热数据:,可见:双键上有取代基的烯烃比无取代基的烯烃的氢化热小,即双键碳上有取代基的烯烃更稳定。,why?,超共轭效应所致(动画,-超共轭),通常用下列方法表示离域(即超共轭作用):,对于C+的稳定性,也可用超共轭效应解释:,(动画1,-p超共轭),即:C上电子云可部分离域到p空轨道上,结果使正电荷得到分散。,与C+相连的H越多,则能起超共轭效应的因素越多,越有利于C+上正电荷的分散:(动画2,动画3),C+稳定性:321CH3+,同理,自由基的稳定性:321CH3,自由基的稳定性,H=359.8kJ/mol(88kcal/mol),苯甲基自由基烯丙基自由基三级丁基自由基异丙基自由基,乙基自由基甲基自由基苯基自由基,共价键均裂时所需的能量称为键解离能。键解离能越小,形成的自由基越稳定。,均裂,-超共轭,-p超共轭1,-p超共轭2,-p超共轭3,CH2=CHCH+CH3,

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