第三单元人工合成有机化合物 (5).ppt

第三单元人工合成有机化合物,简单有机物的合成,石榴高级中学高一年级化学组郇夏夏,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。与有机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机合成有联系的奖项占到33左右。,有机合成的关键,合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线,一般思路：可由原料出发，正向思维也可由目标产物出发，逆向思维也可由原料和目标产物同时出发，双向思维,课前复习：,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代,加成,加成,取代加成,CnH2n+2,CnH2n-2,CnH2n,CnH2n-6,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化反应,氧化反应,酯化(取代),水解反应(取代反应),酯,（3）酯化反应CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,催化剂,醇醛酸酯,（1）乙醇的氧化反应,（2）乙醛的氧化反应,CH3COOH+C2H5OH,酯化,水解,卤代,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO+2H2O,催化剂,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,催化剂,交流与讨论,乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。,乙酸乙酯CH3COOC2H5,逆合成法（即逆推法）,产物,合成路线：,合成思路：,加成,酯化,氧化,合成路线：,乙酸乙酯的合成途径,（4）,交流与讨论,乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。,图3-22制备乙酸乙酯可能的合成路线,乙烯(C2H4),以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放，生产成本等问题来选择最佳合成路线。,问题解决,若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？,甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）,同分异构体：,C3H6O2,思考,已知酯的结构：CH3COOCH2CH3CH2=CHCOOCH2CH3CH3CH2CH2OOCH、请分别写出生成该酯的酸与醇的结构简式。,乙烯CH2CH2,乙醇CH3CH2OH,乙醛CH3CHO,乙酸CH3COOH,知识网络,小结解有机合成的一般方法,O(_)O谢谢,巩固练习,以乙烯为原料,合成乙酸乙二酯,已知下列反应,+2H2O,NaOH溶液,+2HBr,乙烯(C2H4),乙二醇(C2H6O2),CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的