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文档简介
异构体的标记及其判断方法一、异构体概念异构体是指分子式相同、结构式不同的物质间的相互对称,重要的是把握以下两点1、分子式相同2、结构式的差异:(1)碳链异构化(烷烃、烷烃基碳链异构化)(2)位置异构化(官能团位置异构化)(3)官能团异构化(官能团的种类的异构化)异构体标记顺序一般为官能团异构体碳链异构体位置异构体二、异构体的写法基本方法:主链从长到短,支链从整到散,位置从心到边(烃基到端),从相邻位置到中间位置(或同一个碳原子上)配置。位置:指分支点或官能团的位置。配置:指分支点或官能团的配置。例如,己烷(C6H14 )异构体的标记方法写无分支的主链。 ch3-ch2-ch2-ch2-ch2-ch3写出碳原子少的主链,以该碳原子为支链,该支链在主链上的位置从心到端,但是不能到端。写入2个碳原子少的主链,将这2个碳原子作为支链与主链上的碳原子的邻位、间位或同一碳原子连接。己烷(C6H14 )的异构体数量有5种。三、异构体的判断方法1 .记忆法记住常见物质的异构体数量。 例如甲烷、乙烷、新戊烷(可视为CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3 -四甲基丁烷(可视为乙烷的六甲基取代物)等分子,其卤化物只有一个甲基、乙基的结构为甲基(CH3)、乙基(CH2CH3);丙基的结构为CH2CH2CH3、丁基(C4H9)的结构有4种,戊基(C5H11 )的结构有8种。该方法可以通过与写碳链异构体基本方法等效氢法辅助记忆,例如,戊基的8种结构的判断方法如下ch3-ch2-ch2-ch2-ch3 (等价氢有3种)(等价氢有4种)(有一种等价氢)钳子的结构共有八种。二、基本法例如,丁基(C4H9)的结构有4种C4H9Cl、C4H10O属于酒精(可写为C4H9OH )、C5H10O属于醛(可写为C4H9CHO )、C5H10O2属于酸(可写为C4H9COOH )的异构体的数量均为4种。C4H8O2属于酯异构体的数量的判定方法:3 .备选办法例如,因为C6H4Cl2的异构体有3种,所以C6H2Cl4的异构体也有3种(用Cl代替h )。4 .不饱和度转换法根据结构上的简单判断不饱和度=双键数三键数二环数(注:苯环可视为三键和一环)由于异构体的分子式相同,异构体的不饱和度也相同,因此只要注意双键数、三键数、环数即可,不需要数h的原子数。例如: (2003广东卷. 15.)人们使用400万只象鼻虫及其215磅粪便,30多年来揭示棉花象鼻虫4种信息素的组成,其结构可表示如下(括号内的结构简单)。以上四种信息素中互为异构体的A 和 B 和 C 和 D 和分析:和的不饱和度均为3,但比多一个碳原子,因此和不可能互为异构体,和的不饱和度均为2,如果综合选择采用排除法,正确的选择是c5 .对称法(也称为等效氢法)一元取代物异构体数的判断方法等效氢判断方法:同一碳原子上的氢原子是等价氢原子同一碳原子上的甲基氢原子是等价氢原子位于镜面对称位置的氢原子是等效氢原子一元取代物异构体数的判断方法:物质结构简单有多少等价氢原子,其一元取代物有多少异构体。例如,分子中苯环上的氢原子被氯原子取代,其一氯化物有多少种?解析:该有机物分子有3种等价氢,如图所示,该有机物分子中的氢原子被氯原子置换,其一氯化物有3种。6、二元取代物异构体数的标记方法步骤:判断等效氢定位组合法例如,分子中苯环上的氢原子被氯原子取代,其二氯取代物有多少种?分析:分子中苯环有7种等价氢原子,如图所示,定位组合可得到其二元取代物的异构体数a-b-c-d-e-f-ga-cb-dc-ed-fe-g1种a-db-ec-f-d-g两种a-eb-fc-g种a-fb-g的4种ag种六种有21种异构体。也可以并排计算组合公式。 (种类)练习:判断满足以下条件的异构体的数量C5H10O2(酯)参考数: 9种C6H13Cl、C6H13NO2、C6H14O (酒精)、C7H14O2(羧酸)、C7H14O (醛)参考数: 17种C5H10 (不考虑烯烃、顺式异构体)参考数: 5种C8H8O2(酯)参考数: 6种1、以下的链烷烃中,进行单氯苯取代反应后,只能生成沸点不同的物质的是()a.(ch3)2chch2ch3b.(ch3ch2)2chch 3c.(ch3)2chch (ch3)2d.(ch3)3CCH2ch 32、分子式为C10H20O2的有机物a,在酸性条件下水解生成有机物c和d,c在一定条件下转化为d,则具有a的可能结构()。A.2 B.3 C.4 D.53,C8H8分子为六面体结构,如图所示,被称为“立方体”,其六氯化物的异构体为()种A.3 B.6 C.12 D.244、下述化学式所示的化合物中,具有2种以上的异构体的化合物为( )a.ch2o2b.ch2cl2c.c7h8od.c2h 5否25、以下各对物质:葡萄糖、甘油; 蔗糖、麦芽糖; 淀粉、纤维素; 氨基乙酸、硝基乙烷; 苄醇,2-甲基苯酚。 其中互为异构体的是()A. B. C.D.6、以下化学反应中的生成物中不存在异构体的是( )A.2-丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应,添加b .丙烯和HClC.1-氯丙烷在NaOH溶液中水解d .甲苯,在Fe粉的作用下与氯气反应7、以下各组有机化合物中,既不是同系物也不是同系物的物质组为()a .甲酸、乙酸、棕榈酸b .甲酸、苯酚、苯甲酸C.1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚d .丙醛、丙酮、烯丙醇8、有环状化合物C8H8,溴的CCl4溶液不能退色其分子中碳环上的氢原子被氯置换的有机产物只有一种。 这样环状化合物可能为()9、蒽的结构即使减少蒽分子中的3个碳原子,h的原子数也不变,形成稠环化合物异构体数为()A.2 B.3 C.4 D.510、某有机物
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