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文档简介
苯酚生产过程,Hydroxybenzene,苯酚邻-甲苯酚,2,4-二甲苯酚-萘酚,邻-苯二酚间-苯二酚对-苯二酚,(1,2-苯二酚)(1,3-苯二酚)(1,4-苯二酚),连-苯三酚偏-苯三酚均-苯三酚(1,2,3-苯三酚)(1,2,4-苯三酚)(1,3,5-苯三酚),共振结构,酚的结构存在着p共轭体系,形成了包括6个碳原子和1个氧原子的大键:,共轭效应使得整个分子中电子云发生平均化,氧的电子要向苯环转移,增加了OH键的极性,酚羟基的氢原子较醇羟基中的氢原子活泼,易于电离成氢离子,所以酚呈弱酸性。,苯酚的pKa为10,比乙醇酸性强(pKa为17),比碳酸弱(pKa为6.4)。因此苯酚只能和强碱成盐,而不能和NaHCO3作用,不溶于碳酸氢钠溶液。,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。,可利用酚的这一特性进行分离提纯,苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌,苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。,(紫色),苯环上的取代反应酚类分子中的羟基与苯环形成p共轭后,使苯环上的电子云密度增加,尤其是在羟基的邻、对位上增加得更多。酚的邻、对位更易发生亲电取代反应。,苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。,苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫李斯特(ListerJ)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。,酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。,尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。,二次世界大战,苯酚亦用于纳粹灭绝营中以处决囚犯。被送的囚犯,由党卫军的医生们给他们进行静脉注射。注射用的药剂是30的苯酚溶液,剂量为致死的1012CC;经过注射后,受害者需要经过20多分钟才会死亡。集中营当局认为这种杀人的方法速度仍然较慢,不能适宜大屠杀的需要,因而医生们改进了杀人技术:接受注射者进入注射室后,就被接在类似牙科手术椅的注射专用椅上,由两名护士把他的双手分别摁在椅子扶手上,另一个护士用毛巾蒙住他的眼睛,并用力固
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