常见的醛、酮

第3节醛和酮糖类第1课时常见的醛、酮,新房装修中：装修材料及家具中的胶合板、大芯板、中纤板、刨花板、碎料板的黏合剂遇热、潮解时甲醛就释放出来，是室内最主要的甲醛释放源。用甲醛做防腐剂的产品有涂料、化纤地毯、化妆品等。室内吸烟：每支烟的烟气中含甲醛20g88g。【思考】（1）你知道甲醛的结构简式吗？（2）甲醛以及醛类化合物有哪些性质？,1.了解简单醛、酮的命名。2.了解醛、酮的同分异构体的书写。3.掌握醛、酮的结构特点和化学性质。（重点）,甲醛,H,H,H,(1)醛分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为官能团是醛基，结构式：结构简式：CHO饱和一元醛通式为,COH,CnH2nO(n=1，2，3),1.醛和酮的结构,(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基，饱和一元酮通式为,醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？,？,CnH2nO,(n=3，4，5),分子中碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。,练习1,以下属于醛的有；属于酮的有A.B.CH2=CHCHOC.D.,BC,A,2.几种常见的醛、酮,有刺激气味的气体，易溶于水,制造酚醛树脂，35%40%的甲醛水溶液被称作福尔马林,有刺激气味的无色液体，易溶于水,有杏仁气味的液体,制染料、香料的重要中间体,特殊气味的无色液体，与水以任意比互溶,常用的有机溶剂和重要的有机合成原料,自主学习：【身边的化学】常见的醛酮举例,3.醛、酮的同分异构体,写出C5H10O属于醛和酮的同分异构体：,（1）类别异构,（2）官能团的位置异构,（3）碳链异构,7种,4.醛、酮的命名,（1）选主链选择含羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。,（2）定编号从靠近羰基一端开始编号。,（3）写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字标酮（羰）基的位置。,请给下列物质命名,654321,4321,56,3甲基己醛,4甲基2己酮,与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。,结构性质,不饱和,羰基有吸电子作用，使其更活泼,氧化反应,还原反应,CO2,Cl2,H2,O2,取代反应,COOH,交流研讨,能否根据产物得到加成规律？,醛、酮（羰）基的加成反应的实质是什么？,BA,【思考与交流】,碳氧双键在一定条件下能与氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应。,二、醛、酮的化学性质,1.羰基的加成反应,醛一般不能和HX、X2、H2O发生加成反应。,请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。,乙醛与几种试剂的加成反应过程,C,H,3,O,H,C,H,CN,-羟基丙腈,-羟基乙胺,乙醛半缩甲醇,增长了一个碳原子,写出丙酮与HCN的加成反应:,C,H,3,C,O,CH3,C,N,+,H,【练一练】,自主学习:【身边的化学】甲醛为什么有毒,H,3,+,2,2,-,CH2,O,H,2,H,H,H,甲醛与蛋白质反应示意图,H,2.还原反应：与H2加成生成醇,醛基的CH键中插入O成羧基。,3.氧化反应,醛基可以被氧气氧化，也可被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化；,酮只能被很强的氧化剂氧化。,取一洁净试管，加入1mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至沉淀恰好消失为止。,AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3,（1）配制银氨溶液：,【实验1】乙醛与银氨溶液反应：,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,Ag(NH3)2+银氨络合离子,向银氨溶液中滴几滴乙醛溶液，把试管放在热水浴中静置。,（2）水浴加热生成银镜：,记忆：一水二银三氨一酸铵,CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O,（银氨溶液）,1.试管内壁必须洁净。2.必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡或摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水加到沉淀刚好消失。5.实验后，银镜先用稀硝酸浸泡，再用水洗。,做银镜反应注意的几个事项：,（1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液：,Cu2+2OH-=Cu(OH)2,（2）乙醛的氧化：,碱必须过量。,加热至沸腾。,【实验2】乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：,在2mL10%NaOH溶液中滴入46滴2%CuSO4溶液，振荡。,在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液，,Cu2O,砖红色,（1）与O2反应,（2）银镜反应与银氨溶液反应生成银镜,（一水二银三氨一酸铵）,（3）与新制的氢氧化铜反应有砖红色沉淀生成,（一醛二铜一醋酸）,氧化反应（醛基中CH键断裂）,1.乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型分别是什么？加成反应氧化反应2.醛能否使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色？能3.如果褪色，那么发生的反应的类型是什么？氧化反应,【思考与交流】,甲醛是一种特殊的一元醛，一分子甲醛中有两个醛基，试写出甲醛发生银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应方程式：,C,HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O,【拓展提高】,已知某醛为(CH3)2CCHCH2CH2CHO，回答下列问题：检验分子中醛基的方法是。检验分子中碳碳双键的方法是_。实验操作中，先检验哪一种官能团？,【例题分析】,【解析】由于溴水也能氧化醛基，所以先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化醛基，因为氧化后溶液为碱性（溴与碱反应也褪色），所以先酸化后再加入溴水检验碳碳双键。,（1）法1：取该液体加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，说明有醛基。,法2：取该液体加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，则说明有醛基。,（2）先加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将醛基氧化，再调pH至中性，加溴水,若溶液褪色，有碳碳双键。,（3）先检验醛基。,或加入酸性高锰酸钾，溶液褪色，有碳碳双键。,【答案】,CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,氧化,氧化,CnH2n+2O,CnH2nO,去氢,CnH2nO2,加氧,还原,有机物发生连续氧化反应的特点：,【总结提高】,分析反应特点，并根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH,【拓展提高】,一、醛和酮组成和结构的比较,能氧化醛的氧化剂：银氨溶液、新制氢氧化铜溶液、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水。,引入其他官能团,加成,能与醛基加成的物质：H2、HCN、醇、氨气,二、掌握醛的主要化学性质,三、掌握醛的主要反应,砖红色沉淀,+,加成反应,氧化反应,+Cu2O,生成光亮的银镜,CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O,（银氨溶液）,四、掌握酮的主要反应,加成反应,氧化反应,酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化,只能被更强的氧化剂氧化。,AgNO3溶液,生成白色沉淀,沉淀恰好完全溶解,试管内壁上附有一层光亮的银镜,1.银镜反应,五、实验,CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4,砖红色沉淀,2.和新制Cu(OH)2悬浊液反应,注意:氢氧化铜必须新制；碱必须过量；加热煮沸。,NaOH溶液,Cu(OH)2悬浊液,加45滴CuSO4溶液,加入乙醛加热煮沸,1.关于丙烯醛(CH2CH-CHO)的叙述不正确的是()A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色B.与足量的H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应D.在一定条件下可氧化成酸,B,2.将1molL-1的CuSO4溶液2mL与0.5molL-1的NaOH溶液4mL相互混合后，再加入40的甲醛溶液0.5mL，煮沸后未见砖红色沉淀出现。实验失败的主要原因是()A.甲醛用量不足B.硫酸铜用量不足C.加热时间太短D.氢氧化钠用量不足,D,3.糖尿病患者的尿液中含葡萄糖，在与新制氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含（）A.苯基B.甲基C.羟基D.醛基,D,4.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（）A.氨水B.NaOH溶液C.稀硝酸D.酒精,C,5.3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛是（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛,A,注意：1mol一元醛可还原得到2molAg;而甲醛分子中有两个醛基，1mol可还原得到4molAg。,6.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是，发生氧化反应的是。由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇乙醛的银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜反应乙烯与氢气的加成乙炔使酸性KMnO4溶液褪色丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2-丙醇甲