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文档简介
第三节 有机合成1(2020原创)下列反应中不属于消去反应的是()ACH3CH2OHCH2=CH2H2OBCH3CHBrCH3NaOHCH3CH=CH2NaBrH2OC2NaOH2NaCl2H2OD2CH3OHCH3OCH3H2O解析:据反应条件及反应产物可知,醇在浓H2SO4存在下加热生成烯烃属于消去反应,而醇在浓H2SO4存在下加热生成醚,则属于分子间脱水反应,即取代反应;卤代烃在碱的醇溶液中共热生成不饱和键(碳碳双键或碳碳叁键),属于消去反应。答案:D2 某有机物的结构简式为,关于它的叙述不正确的是()A该有机物能使溴的CCl4溶液褪色B该有机物发生消去反应可得芳香烃C该有机物在一定条件下可发生氧化反应D该有机物在一定条件下可发生聚合反应,生成高分子化合物(C7H8O4)n解析:题给有机物含COOH,其所含醇OH消去后不能使该有机物变为芳香烃,B项叙述不正确,选B。答案:B3 人类已进入网络时代,长时间看显示屏的人,会感到眼睛疲劳,甚至会使眼睛受到一定的伤害。人眼中的视色素中含有以视黄醛(见甲)为辅基的蛋白质,而与视黄醛有相似结构的维生素A(见乙)常作为保健药物。则下列有关叙述正确的是()A视黄醛的分子式为C20H26O B视黄醛和维生素A互为同分异构体C维生素A是视黄醛的还原产物 D1 mol视黄醛最多能与5 mol H2加成解析:视黄醛的分子式为C20H28O,A错;视黄醛和维生素A分子式不同,B错;从甲、乙的分子组成和结构式可看出,甲乙是CHOCH2OH,C对;1 mol视黄醛最多能与6 mol H2加成,D错。答案:C4 食品化学家A. Saari Csallany和Christine Seppanen说,当豆油被加热到油炸温度(185)时,会产生如下图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关,如帕金森综合症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是()A1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应B该物质的分子式为C9H15O2C该物质分子中含有三种官能团D该物质属于烃的衍生物解析:该物质含有醛基,其中CO双键和分子中的双键均与H2发生加成反应,A项正确;该有机物的分子式应为C9H16O2,B项错;该分子中的官能团有CHO、OH和。C项正确,D项也正确。答案:B5. (2020试题调研,重庆十二校联考)绿色有机合成是指采用无毒、无公害的原料,催化剂和溶剂,具有高选择性、高转化率,不生产或少生产对环境有害的副产品的合成。下列是BHC公司新发明的布洛芬绿色合成方法。请回答下列问题:(1)反应、分别所属的有机反应类型是:_、_。(2)反应的化学方程式为:_。(3)不能与布洛芬发生反应的物质是()ACH3CH2OH B金属钠C溴水 DH2(4)反应符合绿色化学中的原子经济性原则,请写出此反应的化学方程式:_。(5)某学生提议用Reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率为100%,已知:RCHCH2COH2ORCH(CH3)COOH,请照例写出用一种有机原料合成布洛芬的化学方程式:_。解析:(1)比较反应中反应物和产物的结构简式知,中取代了烃中氢原子的产物之一是CH3COOH,属于取代反应。中发生了加成反应。(2)反应的通式可表示为:RH(CH3CO)2OCH3CORCH3COOH。(R表示烃基)。(3)布洛芬分子中含有苯环和羧基,苯环与氢气可加成,羧基与钠发生置换反应,与乙醇发生酯化反应。它不能与溴水发生反应。(4)的反应实质是OHCOCOOH,其他结构不变。(5)根据所给反应原理,COH2O可被看作为HCOOH,RCHCH2与HCOOH加成,H加在CH2上。答案:(1)取代反应加成反应(2) (3)C(4) (5) 6.已知:与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料,可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:请填写下列空白:(1)A的结构简式为:_。(2)写出下列反应的化学方程式:EF:_。FPMAA:_。(3)E在有浓硫酸并加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为:_。解析:本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式,结合各物质转化的条件可知:COOH由CH2OH氧化而来,双键由醇通过消去反应产生;而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成,据此思路可顺利作答。一、选择题1 截止2020年9月14日,河北省共收回8 218吨三鹿问题奶粉并全部销毁。三鹿婴幼儿奶粉受三聚氰胺污染,氰胺(H2NCN)在一定条件下生成三聚氰胺(C3H6N6),发生的反应类型为() A加成反应 B加聚反应 C取代反应 D消去反应解析:3NH2CNC3H6N6,因为三聚氰胺是小分子,不是高分子,所以,该反应属于加成反应,不属于加聚反应。答案:A2 下列反应可以使碳链增长的是()ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照解析:CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热,发生取代反应生成CH3CH2CH2CH2CN,使碳链增加一个碳原子;而B发生消去反应生成烯烃,碳链不变;C发生取代反应生成醇,碳链不变;D发生取代反应生成多溴代烃,碳链也不变。答案:A3.链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是()A1丁烯 B2丁烯 C1,3丁二烯 D乙烯解析:从链状有机物分析:合成该高分子化合物的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH,R经过加成、水解、氧化可生成HOOCCOOH,而其水解后的产物为HOCH2CH2OH,故该有机物为乙烯。答案:D4(2020模拟精选,山西太原一模)乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同的反应类型:1,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得:其中的A可能是()A乙烯 B乙醇 C乙二醇 D乙酸解析:根据题示信息,可以得出1,4二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的,结合官能团在各反应条件下变化的特点,各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知:答案:A5用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是()A先加Cl2,再加Br2 B先加Cl2,再加HBrC先加HCl,再加HBr D先加HCl,再加Br2解析:CHCHCH2BrCHBrCl引入两个Br,1个HCl。答案:D6下面是有机合成的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为()A B C D解析:有机合成中首先确定目标,然后推理,最后确定路线。答案:B7 胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是()A1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应B1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析:1 mol胡椒酚只能与3 mol Br2反应。胡椒酚可与甲醛反应生成树脂。答案:B8 (2020试题调研,江苏苏州)有机物在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应:加成,取代,消去,氧化,酯化,加聚,缩聚。其中由于分子结构中含OH可能发生的反应有()A B C D解析:含醇羟基,可发生取代、消去、氧化、酯化等反应,含OH和COOH,可发生缩聚反应。答案:C9. 人造象牙的主要成分的结构简式是,可通过加聚反应生成它的单体是()A(CH3)2O BCH3CHO CCH3OH DHCHO解析:逆推法:则:X为CH2O。答案:D10下列有机物中,既能发生加成反应、酯化反应,又能发生消去反应的是()ACH2CHCHO BCH2CHCH2COOHCCH2CHCOOCH3 DCH2OH(CH2)4CHO解析:选项A、B、C、D能发生加成反应;选项A、B、D能发生酯化反应,仅有选项D能发生消去反应。答案:D二、非选择题11有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如下图所示。已知:A的碳链无支链,且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应;B为五元环酯。提示:CHCH3CHR请回答下列问题:(1)A中所含的官能团是_。(2)B、H的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):DC_;EF(只写条件下的反应)_。(4)F的加聚产物的结构简式为_。解析:A、B、C互为同分异构体,其分子式为C5H8O2,不饱和度为2,A的碳链无支链,且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应,说明1 mol A中含有2 mol醛基,则A为OHCCH2CH2CH2CHO,为HOOCCH2CH2CH2COOH;观察框图的相互转化关系,可发现始终没有碳链的变化,即各物质的碳链结构中都没有支链,根据提示,C中与双键碳原子相邻的甲基上的氢原子可以被溴原子取代,发生NBS溴代反应,可以确定C为CH3CHCHCH2COOH,E为CH2BrCHCHCH2COOH;F为溴原子水解、酸化的产物:CH2(OH)CHCHCH2COOH;G为碳碳双键加氢的产物:CH2(OH)CH2CH2CH2COOH;H为醇羟基催化氧化的产物:OHCCH2CH2CH2COOH;为醛基催化氧化的产物;结合B为五元环酯,由C逆推出D、B的结构简式分别为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH、。当然,本题也可以由B正向推出D、C、E、F、G、H的结构简式。答案: (1)醛基(或CHO)(2)OHCCH2CH2CH2COOH(3)(4) 12. (2020模拟精选,江苏南通2月)格氏试剂在有机合成方面用途广泛,可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基,已知阅读合成路线图,回答有关问题:(1)反应的类型是_,反应的条件是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)E的同分异构体中,含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有_种。(4)有机物是合成药物中的一种原料,实验室可用下列合成路线合成该有机物:其中Z的结构简式为_,用反应流程图表示以环己烯()为有机原料合成有机物N_。解析:题给信息为格氏试剂可与发生加成反应,且R加在C上,MgX加在O上。则A为CH3CHO,B为,C为,D为。根据反应得到的产物可得G为,可逆推出F为,E为,同理在第(4)问中:M的制备为。N的制备为。答案:(1)加成反应Cu或Ag,加热(2) (3)4(4) 13. 已知在极性溶剂中,溴与1,3丁二烯()主要发生1、4加成生成;在非极性溶剂中,如正己烷中,主要是1、2加成生成。现用1,3丁二烯、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选),合成氯丁橡胶:,试写出有关反应的化学方程式。解析:采用逆合成分析方法设计出如下合成线路:14(2020浙江理综,29)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对 硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:请回答下列问题:(1)写出A、B、C的结构简式:A_、B_、C_。(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)_。化合物是1,4二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基团注:E、F、G结构如下: (4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式_。(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_。解析:(1)
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