有机化学习题第六章立体化学

第6章第6章立体化学立体化学(1)氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，手性碳原子是什么？氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，手性碳原子是什么？分解：氯丁烷有4种结构异构体， 其中手性碳： ch3c h3chch3ch2ch3ch3ch2ch2cl * chch3ch3ch 2氯戊烷有8种结构异构体，其中有2-氯戊烷(C2* )和2-甲基-1-氯丁烷(C2* ) 4 CLC h3c h2ch2chch3chch2ch3chch3chch3chch3chch2ch3chch3chch3chch2ch3* * * (2) )分别是具有手性碳原子的烷烃C6H10和具有手性碳原子的羧酸c 5 解： (1) ch3c h2chch ch3* (2) ch3c h2choo ch3* (3) )相对分子质量最低且具有旋光性的链烷烃是什么？相对分子质量最低且具有旋光性的链烷烃是什么？以费舍尔投影式显示其配置。 投影式显示了那些的配置。 解： ch2ch3ch2ch3hch3和ch2ch3ch3HC h2ch3ch (ch3)2HCH 3和ch2ch3ch(ch3)2hch3(四四) ) C6H12是具有旋光性的不饱和烃，加氢生成对应的饱和烃. 具有旋光性的不饱和烃，加氢生成对应的饱和烃。 C6H12不饱和烃是什么不饱和烃生成的饱和烃有旋光性？ 生成的饱和烃有旋光性吗？ 解： C6H12不饱和烃为CH2CH3 CH=CH2 HCH3或CH2CH3 CH=CH2 HCH3，生成的饱和烃无旋光性。 (5)左旋仲丁醇与右旋仲丁醇的比较： (1)沸点(2)熔点(3)相对密度(4)相对旋转光度(5)折射率(6)溶解度(7)配置解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同； (4)大小相同，方向相反的(7)配置是互映射异构体。 以下Fischer投影式中，哪个与乳酸投影式相同，哪个与乳酸COOH HOH CH3相同？ 一样吗？ (1) ch3cooh hho (2) ch3COO hhoh (3) ch3co ohoh (4) ch3cooh ho解： (1)、(3)、(4)是与题目中列举的乳酸相同的R-型，(2)是s型。 提示：在Fischer投影式中，即使交换任意2个基础、变更配置、2次交换、恢复配置的任意3个基础，配置也不会改变。 fischer投影式中，最小基团为纵键，剩下的3个基团从大到小顺时针旋转的情况下，手性碳的配置为r型，相反，s型的最小基团为横键，剩下的3个基团从大到小顺时针旋转的情况下，手性碳的配置为S-型，相反，R-型的fischer投影式HBr CH3 CH2CH3 下面的每个结构表达式如何与上面的投影类型相同？ 以下各结构式与以上投影式相同的化合物是什么相同的化合物？(1) hbrc h3c2h5(2) hbrc h3c2h5(3) br HCH3HCH3(4) br HCH3hhch 3解： S-型。 (2)、(3)、(4)和它们是相同化合物. (八八) )用氯甲基戊烷氯化3 -甲基戊烷，写出所有可获得的氯化物。 无论哪一对是映射体，都会写出所有可用的单色。 哪个对象是映射体有什么样的非映射体？ 哪种异构体不是手性分子？ 地图？ 哪种异构体不是手性分子？ 解：3-甲基戊烷可进行氯化，得到4种单氯苯。其中， 3-甲基-1-氯戊烷具有一对映射体： ch3c h3c h2ch2ch2ch3c h3c h2ch2cl3-甲基-2-氯戊烷具有两对映射体： ch3c LHC h3c2h5ch3c LHC h (1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)，非映射体。 (九九) )将10g化合物溶解于化合物100ml的甲醇中，在甲醇中，使用25下长度为10cm的液体容纳管用旋光器观察旋光的液体容纳管，用旋光器观察旋光度为2.30。 在同样的情况下代替使用。 同样使用长度为5cm的液体容纳管时，其旋转光度较长的液体容纳管时，其旋转光度为1.15。 这个化合物的成分。 计算该化合物的相对旋转光度。 在第二次观察中说明什么问题？ 比旋转光度。 在第二次观察中说明什么问题？ 解：=0. 231001003.2 ) 在第二次观察dmmlglc- 2时，最初观察到的是2.30而不是-357.7。 (10)(1)3-甲基-1-戊烷分别与下述试剂反应而写出. 戊菊酯分别与以下试剂发生反应。 (a )如果br 2、CCl4 (B) H2、Lindlar催化剂(C) H2O、H2SO4、HgSO4 (D) HCl(1mol) (E) NaNH2、CH3I (2)反应物具有旋光性，则哪些产物具有旋光性？(3)哪些产物与反应物手性中心处于相同的配置关系(4)如果反应物是左转的话，可以预测任何一个都是左转的吗？ 解： (1) (a ) chch ch2ch3brbr (b ) chch2ch3ch2=ch (c ) chch2ch3CCH3o (d ) chch2ch3chch2cl (e ) chch2ch3chch3CCH3c (2)以上的各产物均具有旋光性。 (3)均有相同的配置关系。 (四)不可预测。 以下化合物分别存在多少立体异构体？ 以下化合物分别存在多少体立体异构体？ (1) ch3c h2CHO HCH3(2) ch3chchchchch2h5clcl (3) ch3chchchchchchchchch3oh解答： (1)4种： h2h5ohch3h2h5ohch3h2h5ohch3h2h5ohch3h5h2h5ohch3(2) (3)根据八种(十二) 给出的四个立体异构体的依据给出的四个立体异构体的Fischer投影公式，回答投影公式，如下问题(3) ()和(iv )是映射体吗？ (4) ()和()的沸点是否相同？ (5) ()和()的沸点是否相同？ (6)将这4种立体异构体等量混合，求解混合物有旋光性： (1)是(2)否(3)否(4)是(5)否(6)否，4种立体异构体等量混合物无旋光性(3十三) 预测CH3CH=C=CHCH=CHCH3有哪些立体异构体， 显示哪个立体异构体是映射体，哪个立体异构体是非映射体，哪个立体异构体是映射体，和非映射体是反异构体。 映体和顺式异构体。 了解： CH3CH=C=CHCH=CHCH3有四种立体异构体： (a ) c=c=c=ch3c h3c h3c h (b ) c=c=ch3c h3c h3c h (c ) c=ch3c h3c h3c h (d ) c=c=ch3c h3c h3c h (a ) (a )和(d )或(b )、(b )和(c )或(a )是非对映异构体，(a )和(b )、(c )和(d )是顺式异构体. 写出(十四) ) CH3CH=CHCH(OH)CH3的四个立体异构体的透视式。 指出了这些异构体的四个立体异构体的透视式。这些异构体中，哪两组是映射体？哪两组是非映射体？哪两组是顺式异构体？哪两组是非映射体？哪两组是顺式异构体？解： CH3CH=CHCH(OH)CH3 * 分子发生2处位置变异，1处为双键，发生顺式异构化，另1处为手性碳，发生光学异构化。 HCC=OHC h3c H3 hchoc=HCC h3c H3 hchoc=CDO h3c H3 hchoc (2r，3E)-3-戊烯-2-醇(I)(II)(III) (IV) (2S，3E)- (2R，3Z)-(2S， 3Z)-此处，(I )和(II )、(II )和(IV )是图表，(I )和(III )、(I )和(IV )、(II )和(III )、(II )和(IV )是非对映体，(I )和(III )、(II )和(IV )是顺式异构体. 环戊烯与溴发生加成反应，预计能得到什么产物？ 产品有旋光性吗？ 左旋体，右环戊烯和溴的加成反应，你期待什么样的东西？ 产品有旋光性吗？ 左旋体、右旋体、外旋体还是内旋体？旋体、消旋体还是消旋体？解： Br Br Br2 Br Br消旋体(十六六六) 某烃分子式为C10H14，有手性碳原子，氧化生成苯甲酸。 试着写一下结构式。 有手性碳原子，氧化生成苯甲酸。 试着写一下结构式。 解： C10H14的结构式为：用高锰酸钾处理CHCH2CH3 CH3 * (十七七七) ，用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成熔点为丁烯，生成熔点为32的邻二醇，处理逆的邻二醇，处理逆-2-丁烯，处理丁烯没有旋光性，但是是酒精。 这些都没有旋光性，但19的正二醇两个旋光度相等，反方向的正二醇两个旋光度相等，可以分为反方向的正二醇。 试制了结构式、显示配置、对应的反应式。 的邻二醇。 试制了结构式、显示配置、对应的反应式。 解： (2S，3 r-2，3 -丁二醇)内消旋体c=cch3ch3hhkmno4hch3ohhch3外消旋体c=cc h3HCH3k MnO4h ch3hhoh HCH3ohhh och3(2r，3 r-2，3 -丁二醇) (2S，3S-2 3-丁二醇) 与碱硝酸银的氨溶液反应，具有光学活性。 可与碱硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。 如果生成白沉淀。 将Pt作为催化剂进行氢化时，作为催化剂进行氢化时，(a ) )变化为C6H14 (B ) )、(b ) )，没有光学活性。 没有光学活性。 试制测试的推测(a ) )和(b ) )的结构式。 结构式。 解： (a ) hcch2ch3HCC h3ch3(b ) ch3ch2chch3ch3(十九) 化合物C8H12-(A ) )具有光学活性. 具有光学活性。 (a)pt催化剂下氢化生成催化剂下氢化生成C8H18(B ) )、(b ) )没有光学活性. 没有光学活性。 (a ) )在部分毒性钯