乙酰二茂铁的制备与初分离

乙酰二茂铁的制备与初分离摘要：本实验先用升华法纯化二茂铁，再用Friendel-Crafts酰基化反应来制备乙酰二茂铁；在分离提纯的时候采用柱色谱分离的方法得到产品后用显微熔点仪测定产品的熔点。关键字：乙酰二茂铁、Friendel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、显微熔点仪背景：1、 乙酰二茂铁介绍分子式：C12H12FeO 分子量：228.072、物化性质：性状：橙黄色固体熔点:81-86 纯净物熔点为85相对密度:1.014g/cm3溶解性:insoluble3、用途：二茂铁是一种金属有机化合物，它是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂；各类重质燃料、煤、原油、聚合物等的消烟促然剂。目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。实验过程一、 实验原理1、 二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。 以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。2、 本实验通过柱色谱“湿法装柱，干法上样”分离来提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1，1，-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。二、 仪器与试剂仪器：柱色谱管、量筒、漏斗、旋转蒸发仪、锥形瓶、圆底烧瓶、载玻片、镊子、显微熔点仪、直形冷凝管、沙芯漏斗、干燥管试剂：硅胶、二茂铁、石英砂、石油醚、无水乙醚、乙酸酐、磷酸三、 实验步骤1、 二茂铁的纯化将3g二茂铁置于坩埚中，在坩埚上方放上一张已经扎好孔的滤纸，再盖上普通漏斗，并在漏斗下方塞上一团棉花。用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml85%的磷酸。投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，7080水浴上加热20min，并时加振荡。将反应化合物倾入盛有20g碎冰的400ml烧杯中。当冰融化后，在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，直到不再有CO2放出。将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却30min；用沙芯漏斗抽滤沉淀，用水洗涤直到滤液呈浅橙色为止，空气干燥该固体。3、 柱色谱分离在烧杯中加入30g硅胶和适量石油醚，搅拌，待气泡除尽后，将其倒入柱色谱管。用少量石油醚将管壁的吸附剂冲下。敲打管壁除去空气并将硅胶压实。称取0.5g乙酰二茂铁于干燥的圆底烧瓶中，加入0.5g硅胶和1020ml乙醚，使其溶解，再用旋转蒸发仪将溶液蒸干。待柱色谱管中的石油醚将要流尽时，将蒸干的固体加入柱中，铺平。再加入适量石英砂。用石油醚和乙醚以3：1的比例配成洗脱剂，倒入柱色谱管。等到黄色的杂质洗脱后，再向柱色谱管中加入洗脱剂（石油醚：乙醚=3：1），用一干燥的圆底烧瓶收集橙色的乙酰二茂铁产品。4、测熔点取少量产品于载玻片上，用显微熔点仪测其熔点。四、实验数据升华得二茂铁2.65g F-C反应后得乙酰二茂铁1.46g最后得纯乙酰二茂铁0.3g 测得熔点为89.190.5二茂铁纯化产率： 2.65g/3g*100%=88.3%理论可得乙酰二茂铁 1.85g乙酰二茂铁产率： 1.46g/1.85g*100%=78.9%乙酰二茂铁纯化产率：0.3g/0.5g*100%=60%实验结果讨论与分析实验产率较低，大部分二茂铁没有转化为产物。原因是反应瓶中转子较大，大部分的二茂铁吸附在上面，没有溶解于乙酸酐。这导致在短时间内，