有机复习课课件

有机化学专题复习（一）官能团的性质,考点一有机物的组成、结构与性质,1烃的结构与性质,取代反应(氯气、光照),加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色？),能！,加成反应、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反应,取代反应(X2和铁、硝化反应、)加成反应、氧化反应,(苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色),苯环是不是官能团？,NO,2.烃的衍生物的结构与性质,X,(醇)OH,(酚)OH,水解反应(NaOH、H2O，加热消去反应(NaOH、醇、加热),取代反应、催化氧化反应、消去反应、酯化反应,弱酸性、取代反应(浓溴水)、加成反应、显色反应、氧化反应(露置空气中变粉红色),酚和某些醇可使酸性KMnO4溶液褪色),CHO,COOH,COO,还原反应、催化氧化反应、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,弱酸性、酯化反应,水解反应,总结：水解反应：和消去反应：和和H2反应的官能团及部位:和Br2水反应的官能团及部位：和NaOH反应的官能团及部位：,酯,卤代烃,卤代烃,醇,官能团与性质,A,破题关键反应后该物质官能团数目增加,种类可以改变。由于卤素原子属于_的官能团，故与Br2加成后，可使2个溴原子加入，故官能团数目增加。,卤代烃,解析：根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH，官能团数目不变，选项B不正确。有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确。有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。,互动拓展上述有机物的分子式是什么？它是乙醛的同系物吗？该物质能否使酸性KMnO4溶液褪色？答案：分子式为C15H22O2;因官能团种类和数目与乙醛不完全相同，它和乙醛不是同系物;由于含有和CHO，故可使KMnO4溶液褪色。,(2014高考江苏卷改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D去甲肾上腺素只能与盐酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应,B,解析：A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，A选项错误。B.一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，B选项正确。C.溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且1molBr2取代1molH原子，苯环上有3个位置可以被取代，C选项错误。D.去甲肾上腺素分子中既有NH2又有酚羟基，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，D选项错误。,酚羟基,酯基,碳碳双键,加成,取代,氧化,显色,紫,4mol,3mol,4mol,D,4、如图此物质与足量H2反应，需（）molH2与足量Br2水反应，需（）molBr2与足量NaOH溶液反应，需（）molNaOH,6.（2015高考山东卷)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同,B,7.(RJ选修5P59改编题)肉桂醛的结构简式为，下列对其化学性质的判断，不正确的是()A.被银氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的产物相同B.与溴水可发生加成反应和氧化反应C.1mol肉桂醛可与5molH2发生加成反应D.肉桂醛的分子式为C9H8O,A,8.(2016黄山模拟)山萘酚结构如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关山萘酚的叙述正确的是()A.结构式中含有2个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应D.1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2,(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同,如烯烃、二烯烃、炔烃、等。,单体和高分子化合物互推：,有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,（三）有机化学反应类型,酯化,1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,1、取代反应,（1）卤代：烷烃、苯及苯的同系物（2）硝化：苯及苯的同系物（3）酯化：醇和羧酸（或无机酸）（4）水解：酯、卤代烃、糖类、油脂、蛋白质等（5）分子间脱水：醇脱水成醚（6）醇的取代：醇与氢卤酸,2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成；苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应,原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,有机反应类型消去反应,消去反应的实质：OH或X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热,4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。,5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。,氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应,有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应,1）在有催化剂存在时被氧气氧化,从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应,就不能发生氧化反应,如,有机反应类型氧化反应,2）有机物被除O2外的某些氧化剂氧化（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等）,醛类物质的银镜反应,烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物使酸性高锰酸钾溶液褪色,还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应,不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应,有机反应类型还原反应,(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。,加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,nCHCH2+nCH2CH2CHCH2CH2CH2n或CH2CHCH2CH2n,催化剂,催化剂,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,缩合聚合反应,小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单体,M聚合物=单体的相对质量n-(2n-1)18,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,链节,缩聚反应的特点:,1、单体含双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,HOOC(CH2)4COOH,HOCH2CH2OH,2.几种常见的酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如,(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如,(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如,(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如,HOOCCOOCH2CH2OHH2O,(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如,缩合聚合反应小结,（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,注意单体和高分子化合物互推：,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,有机反应类型显色反应,包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,有机反应类型酯化反应拓展,一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O，生成环状酯和2分子H2O，生成高聚酯和（2n-1）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,乙二酸和乙二醇酯化,+H2O,+2H2O,+(2n-1)H2O,OH,H,（四）反应条件小结1、需加热的反应,水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯（50-60KNO3溶解度的测定）,直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应,2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯,3、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏,4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂（2）冷凝管（水）：石油分馏,3