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文档简介
,第十一章有机化学基础(选修),第三讲烃的含氧衍生物,考纲要求1了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,考点一醇和酚,知识梳理,烃基,苯环侧链,CnH2n1OH(n1),直接,(3)醇的分类。,2醇类(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为_。(2)醇类物理性质的变化规律:在水中的溶解性。低级脂肪醇易溶于水。密度。一元脂肪醇的密度一般_1g/cm3。,CnH2n2O(n1),小于,沸点。a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_;b醇分子间存在_,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远_烷烃。(3)醇类化学性质(以乙醇为例):,升高,氢键,高于,思考辨析,置换反应,2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,取代反应,氧化反应,消去反应,取代(酯化)反应,3.苯酚(1)组成与结构。分子式为:_,结构简式为:_或_,结构特点:_与_直接相连。,C6H6O,C6H5OH,羟基,苯环,(2)物理性质。颜色状态。无色晶体,露置在空气中会因_而显粉红色;溶解性。常温下在水中_,高于65_;毒性。_,对皮肤有强烈的腐蚀作用,皮肤上不慎沾有苯酚应立即用_清洗。,部分被氧化,溶解度不大,能与水混溶,有毒,酒精,石炭酸,溶液变澄清,溶液又变浑浊,苯环上氢原子的取代反应。苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为:_由于该反应能产生白色沉淀,所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应。苯酚跟FeCl3溶液作用显_,利用这一反应可以检验苯酚的存在。,紫色,1下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类,题组训练,解析X、Z与溴水发生取代反应,Y与溴水发生加成反应,三者均可使溴水褪色,A项正确;酚羟基不能与NaHCO3反应放出CO2,B项错误;Y中含有苯环,既可以发生取代反应,也可以发生加成反应,C项正确;Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基可以与HCHO发生缩聚反应,D项正确。答案B,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”,符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。,4A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A_,B_。,(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。,111,1脂肪醇、芳香醇、酚的比较,2.醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律:醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为,(2)醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,1醛(1)概念。醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团_。(2)常见醛的物理性质。,考点二醛羧酸酯,知识梳理,CHO,气体,刺激性气味,液体,刺激性气味,2羧酸(1)概念:由_与_相连构成的有机化合物,官能团_。(2)分类。,烃基,羧基,COOH,脂肪,芳香,(3)物理性质。乙酸:气味:强烈_气味,状态:_体,溶解性:易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而_。,刺激性,液,降低,小,判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇()(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等()(5)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H(),思考辨析,1(2015新课标全国卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为()A11B23C32D21,解析有机物的分子式为C6H12N4,由分子中的C与N原子个数比可知,甲醛与氨的物质的量之比为6432,答案选C。答案C,题组训练,2下列说法中,正确的是()ARCOOH与ROH发生酯化反应时生成ROOCRB能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同,解析酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,RCOOH与ROH发生酯化反应时生成RCOOR;能与NaOH反应的分子式为C2H4O2的有机物,除乙酸外还可以是甲酸甲酯(HCOOCH3);甲醛的分子式为CH2O,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,二者的最简式不同。答案C,解析由题意知A是酯,水解后得到醇和羧酸。醇进一步氧化得酸F,F与C是同分异构体,说明C与F碳原子数相同,各为4个,C与F除羧基外的剩余三个碳原子结构不同,即丙基不同,所以合成A的醇和羧酸的丙基的结构不一样,丙基有2种结构,只能分别与CH2OH和羧基相连,故A的同分异构体有2种。答案B,4(2015江苏卷)(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下:,下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应B在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子,5从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(),解析遇氯化铁溶液显特征颜色,说明该物质含有酚羟基,能发生银镜反应,说明该物质中含有醛基,B项中无酚羟基,C项中无醛基,D项的分子式为C8H6O3,所以A项正确。答案A,1多官能团有机物性质的确定步骤第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意:有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。),2官能团与反应类型,考点三烃的衍生物的转化关系,知识梳理,1(2015重庆卷)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。,题组训练,(1)A的化学名称是_,AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr,则M的结构简式为_。,丙烯,Br,2,HCCCOONa,CH3CH2CH2CCCHO,2(2015浙江卷)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:,醛基,AC,BC,1反应类型与物质类别的关系,考点四有机反应类型,知识梳理,2.依据官能团判断反应类型,1下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应,解析A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生反应得聚乙烯,正确;C项都是取代反应,错误;D项正确。答案C,题组训练,2下面是天津大学化工学院研制的2,6二氯苯胺的合成路线。,下列说法正确的是()A反应属于取代反应,反应属于加成反应B反应属于取代反应,反应属于氧化反应C反应属于取代反应,反应属于取代反应D反应属于取代反
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