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文档简介
.,1,传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。,醋的来历?,.,2,酉,廿,一,日,.,3,第三节羧酸酯,乙酸,.,4,学习目标:,1、掌握乙酸的结构和性质,2、了解酯及酯化反应的原理,.,5,一、分子组成与结构,C2H4O2,CH3COOH,羟基,羰基,(或COOH),.,6,二、物理性质,无色刺激性气味液体,熔点16.6,低于16.6就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。,.,7,.,8,.,9,.,10,水垢主要成份:g(OH)2和CaCO3,.,11,.,12,三、乙酸的化学性质,(重点与难点),(一)、乙酸的酸性,甲基,羧基,.,13,E、与盐反应:,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,A、使紫色石蕊试液变色:,B、与活泼金属反应:,2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2,D、与碱反应:,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,C、与碱性氧化物反应:,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,.,14,科学探究,利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性的实验装置,验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。,.,15,酸性:,乙酸碳酸苯酚,科学探究,.,16,酸性H2SO3CH3COOHH2CO3,.,17,乙酸溶液中存在哪些微粒?,课堂思考:可以用几种方法证明乙酸是弱酸?,讨论,证明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,.,18,.,19,.,20,.,21,.,22,“酒是陈的香”,.,23,2、酯化反应,定义:含氧酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。,浓硫酸作用:催化剂、吸水剂,乙酸乙酯,.,24,CH3COOH,.,25,方式一:酸脱氢、醇脱羟基,方式二:酸脱羟基、醇脱氢,探究酯化反应可能的脱水方式,-同位素示踪法,.,26,酯化反应实质:,酸脱羟基醇脱氢。,CH3C18OC2H5+H2O,有机羧酸和无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等),.,27,课本演示实验,思考:,饱和Na2CO3溶液的作用是什么?,饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么?,三种反应物如何混合?,浓H2SO4在反应中的作用是什么?,.,28,药品的添加顺序,往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸,催化剂,脱水剂;,浓硫酸的作用,.,29,注意:,饱和Na2CO3溶液的作用是什么?,2、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方,防倒吸,a.溶解乙醇,b.中和乙酸,c.冷凝酯蒸气降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。,.,30,.,31,酯化反应属于取代反应中的一种,也可看作是分子间脱水反应。,思考:酯化反应属于哪一类型中有机反应类型?,烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子,.,32,C,练习1.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(),A1种B2种C3种D4种,生成物中水的相对分子质量为。,20,.,33,2.请写出下列反应方程式:CH3COOH与CH3OH的反应HCOOH与CH3CH2OH的反应CH3COOH与HOCH2CH2OH的反应,.,34,3、酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,.,35,四、乙酸的制法,.,36,乙酸及几种含氧衍生物性质比较,.,37,羧酸,1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成的有机物。,2、羧酸的分类,根据烃基来分,根据羧基数目分,.,38,3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式,一元羧酸的通式:R-COOH,饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n0),饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n1),HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸)、CH3CH2COOH(丙酸)是饱和一元羧酸。,.,39,5、几种重要的羧酸,甲酸(HCOOH)结构式:,根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质?,(1)弱酸性:2HCOOH+Na2CO3-2HCOONa+CO2+H2O,(2)酯化反应,(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质),.,40,高级脂肪酸,烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。,C17H35COOH(硬脂酸)(饱和一元酸)(十八酸),C15H31COOH(软脂酸)(饱和一元酸)(十六酸),C17H33COOH(油酸)(有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸,十八酸),油酸是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。,高级脂肪酸的化学性质(1)弱酸性,酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-C17H35COONa+H2O,.,41,.,42,一、酯的概念:由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物.,酯和油脂,二、酯的通式,用RCOOR,表示。,饱和一元羧酸酯的分子式:,CnH2nO2(n2),最简单的酯是甲酸甲酯:HCOOCH3,.,43,三酯的命名,根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”,说出下列化合物的名称:,硝酸乙酯,(3)CH3CH2ONO2,乙酸乙酯,(2)HCOOCH2CH3,甲酸乙酯,(1)CH3COOCH2CH3,.,44,低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中,,(四)物理性质:密度一般小于水,并难溶于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,.,45,振荡均匀,把三支试管同时放在70-80的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。,蒸馏水5.5mL,1:5的硫酸0.5mL蒸馏水5.0mL,30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5.0mL,各加入滴乙酸乙酯,酯的化学性质-酯的水解,.,46,试管中几乎无气味试管中稍有气味试管中仍有气味,【实验现象】,试管中乙酸乙酯没有反应试管和中乙酸乙酯发生了反应。,【实验结论】,酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大,.,47,(五)水解反应:,1在酸中的反应方程式:,2、在碱中反应方程式:,.,48,酯的水解反应,酯的水解和酯化互为可逆反应,酯的水解在什么条件下进行?在什么条件下水解最彻底?,酯的水解反应中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?,硫酸在水解反应中起催化剂的作用;NaOH不但是催化剂,还起促进酯的水解的作用,使酯的水解完全。,.,49,酯的水解,思考:水解反应的反应实质是什么?在水解的时候断裂的是什么键?,酯的水解是酯化反应的逆反应,.,50,(五)饱的一元脂肪酯:通式CnH2nO2,结构简式:HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5,名称:甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯,C4H8O2同分异构体:6种,丁酸,2-甲基丙酸,CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2,丙酸甲酯,乙酸乙酯,甲酸丙酯,甲酸异丙酯,.,51,五、几种重要的酯,HCOOR甲酸某酯不但发生水解反应,还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。,.,52,4酯的用途,1)作有机溶剂;,2)食品工业作水果香料。,.,53,思考:老酒为什么格外香?,驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正,独具一格,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。,.,54,小结:几种衍生物之间的关系,.,55,1、完成下列反应的化学方程式。(1)甲酸与甲醇与浓硫酸加热(2)乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应(3)乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应,练习:,.,56,油脂,高级脂肪酸的甘油酯,硬脂酸甘油酯(脂肪)固态,软脂酸甘油酯,油酸甘油酯(油)液态,.,57,化学性质,1、油脂的氢化,油(液态),脂肪(固态),2、水解反应,(1)酸性条件下水解,.,58,在油脂酸性条件下的水解反应中,硫酸作催化剂,水解反应不完全,因其逆反应是酯化反应。,(2)油脂碱性条件下的水解,在油脂碱性条件下的水解反应中,NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用,所以水解反应进行得很彻底。油脂碱性
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