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文档简介

烯烃的亲电加成反应,教学目的与重点,教学目标：烯烃与亲电试剂进行亲电加成反应机理。教学重点：溴的反式加成和马尔科夫尼科夫规律（“马氏规则”）的理解与应用。,1碳原子的sp2杂化杂化轨道理论认为：s轨道的成分高，电负性大（s轨道靠近原子核）。,烯烃的特点,2CC的-电子裸露于外，可提供e（电子），容易受到缺电子试剂：E+（亲电试剂）的进攻；,烯烃容易发生亲电加成反应！,烯烃的亲电加成反应,亲电加成反应：通过化学键断裂，产生带正电的亲电试剂，进攻双键发生的加成反应。亲电试剂：缺电子的物种如正离子、易被极化的双原子分子如X+-X-、路易斯酸及卤素等。,一、烯烃与溴的亲电加成,Br2/CCl4溶液常用于烯烃的检验.溴的颜色褪去（红棕色消失）,红棕色,无色,各种烯烃加Br2相对反应速度（V）,即烯烃C=C上的取代基为给电子基团时，加成反应有利。,反应机理及立体化学：,把乙烯和溴分别与水、氯化钠溶液、甲醇混合在一起发现有如下反应：,实验事实告诉我们：1、该加成反应是分步进行的。2、可以断定是Br+首先进攻。否则产物中不会均含溴取代产物的生成。,实验事实告诉我们：既然产物以反-1,2-二溴环戊烷为主，反应中间体就不会是碳正离子中间体。,公认的反应历程：,反应历程可以看出：Br-是从背后进攻溴鎓离子的，故不饱和烃与卤素的亲电加成反应的立体化学为反式加成。,二、烯烃与卤化氢的亲电加成,1.HX对烯烃加成的相对活性：,通常指的是前三种。这是因为：在HF中，F的原子半径小，但电负性大，故对H原子的束缚力较大，不易离解出H+和F。并且，加成速率随着HX酸性的增强而加快，这说明反应起始于质子对双键的进攻。,2.不对称烯烃的加成的区域选择性及理论解释:,根据大量的实验事实，俄国化学家Markovnikov总结出：不对称烯烃与与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其它原子或基团)则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上。这一经验规则称为Markovnikov规则，简称“马氏规则”。,不对称烯烃与不对称加成试剂的反应，存在定位取向：,a.碳正离子的稳定性,Markovnikov规则的理论解释：,卤化氢的亲电加成反应历程,CH3-CH=CH2+HBrCH3-CHBr-CH3,Br,H,3.反应的立体化学：,反应历程可以看出：烯烃与卤化氢的亲电加成反应为生成稳定的碳正离子为中间体，产物为外消旋体。,-,+,注意：违反马氏规则的例子,违反马氏规则,注意：碳正离子的重排,3。碳正离子,甲基迁移,重排,烷基或芳香基等，带着一对成对电子转移到正电中心，而遗留下的位置形成新的正电中心，生成更稳定的碳正离子。,2。碳正离子,三与H2O的加成,四与次卤酸的加成,硅藻土,五与H2SO4
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