名师一号选修五有机化学2.1脂肪烃.ppt

第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃,目标导学1.了解烷烃和烯烃同系物熔沸点的变化规律2.掌握烷烃烯烃炔烃的化学性质及有关反应类型3.进一步理解同分异构现象,同分异构体等概念,并能书写简单烯烃的顺反异构体,了解烯烃顺反异构体在物理性质上的差异性4.了解乙炔的实验室制法,了解炔烃的结构特征通式和主要性质5.了解脂肪烃的来源及其应用,课前自主学习,一烷烃1.概念和通式烷烃分子里碳原子跟碳原子都以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合,烷烃又叫饱和烃,通式为CnH2n+2(n1的整数),最简单的烷烃是甲烷,2.物理性质(1)状态:常温下,碳原子数小于等于4的烷烃呈气态,其他烷烃在常温常压下是液态或固态(2)熔沸点密度随分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,但密度都比水的密度小(3)溶解性烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂,3.化学性质与甲烷相似(1)常温下,性质稳定,不与强酸强碱强氧化剂反应(2)取代反应光照条件下,烷烃能发生取代反应,写出乙烷与氯气进行一氯取代的化学方程式:,(3)氧化反应烷烃燃烧的通式为,二烯烃1.概念和通式分子里含有碳碳双键的一类脂肪烃分子里含一个碳碳双键的烯烃,通式为CnH2n(n2的整数),最简式为CH2,2.物理性质(1)状态:在常温常压下,碳原子数小于等于4的烯烃为气态(2)熔沸点密度随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1,3.化学性质(1)加成反应丙烯能使溴水褪色,其反应方程式为CH3CH=CH2+Br2CH3CHCH2BrBr,2)氧化反应烯烃与酸性高锰酸钾溶液作用的现象为紫色褪去可燃性烯烃燃烧的通式为CnH2n+frac32nO2nCO2+nH2O,(3)加聚反应nCH3CH=CH2,4.顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构具有顺反异构的物质,化学性质基本相同,物理性质有一定的差异,三炔烃1.概念和通式分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,通式CnH2n-2(n2的整数),最简单的炔烃是乙炔,2.乙炔(1)分子组成分子式C2H2,电子式结构式HCCH,最简式CH,(2)物理性质乙炔是无色,无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂(3)乙炔的实验室制备反应原理CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,(4)化学性质氧化反应a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.燃烧的化学方程式2C2H2+5O24CO2+2H2O,加成反应CHCH+Br2CHBr=CHBrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2CHCH+HClH2C=CHClCHCH+2H2CH3CH3,四脂肪烃的来源及其应用1.脂肪烃的来源有石油天然气和煤等石油中含有150个碳原子的烷烃及环烷烃,石油通过常压分馏可以得到石油气汽油煤油柴油等;通过减压分馏可以得到润滑油石蜡等;通过催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃;催化重整是获得芳香烃的主要途径,2.天然气的化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主天然气是高效清洁燃料,也是重要的化工原料3.煤也是获得有机化合物的源泉,通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃,通过煤的直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料,课堂深化探究一烷烃烯烃炔烃的结构和性质比较1.物理性质及其变化规律(1)烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯乙醚等有机溶剂随着碳原子数增多,密度增大,但密度比水小(2)分子中的碳原子数4的脂肪烃在常温常压下都是气体,其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体且随着分子中碳原子数的增加,常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态,(3)熔沸点一般较低,其变化规律是:组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔沸点越高相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔沸点越低组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大,其溶沸点越高,2.烷烃烯烃炔烃的结构和化学性质,特别提示:乙烯乙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色,但是同时被氧化而生成CO2气体,所以除去乙烷中的乙烯或乙炔时,不能使用酸性KMnO4溶液,一般用溴水;鉴别烷烃和烯烃或烷烃和炔烃时,可以用酸性KMnO4溶液,二烯烃的顺反异构1.产生顺反异构的根本原因:碳碳双键不能旋转2.产生顺反异构的条件如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的结构,3.顺反异构的分类及命名(1)两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构(如)命名时,在名称前面加“顺”字,用“-”连接,(2)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构(如)命名时,在名称前面加“反”字,用“-”连接,如丁烯的同分异构体有:,四种,其名称分别为:1-丁烯,2-甲基-1-丙烯,顺-2-丁烯,反-2-丁烯4.顺反异构体的性质它们的化学性质基本相同,但物理性质有一定的差异,特别提示:顺反异构体的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同,区别仅仅是它们的原子或原子团在空间的排列方式不同,顺反异构属于立体异构的一种,三乙炔的实验室制法1.乙炔的实验室制取(1)药品:电石(CaC2)水(2)反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH(3)实验装置:固体+液体气体(如图)(4)收集:排水集气法,2.制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前要先检验气密性(2)盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效取电石要用镊子夹取,切忌用手拿(3)制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花,(4)电石与水反应很剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,水逐滴慢慢地滴入;用块状的电石,而不用粉末状的电石(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞启普发生器球形漏斗的下口,(6)由电石制得的乙炔有臭味,是由于其中含有H2SPH3等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去,特别提示:点燃乙炔前一定要先验纯,再点燃,典例剖析,知识点一:烷烃烯烃的性质例1:下列说法正确的是()A.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4褪色B.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应C.烯烃只能发生加成反应,不能发生取代反应D.分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃,解析:烷烃属于饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸碱强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,A不正确;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,B正确;烯烃能发生加成反应,有的还能发生取代反应如CH3CH=CH2中,甲基上的氢可被其他原子取代,C不正确;分子通式CnH2n+2中氢原子已达完全饱和,因此符合此通式的有机物一定是烷烃,D不正确答案:B,知识点二:烯烃的顺反异构,例2:有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,如2-丁烯有两种顺反异构体:A中两个CH3在双键同侧,称为顺式,B中两个CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:,根据此原理,苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:(1)三种位置异构:_,_,_;,答案:,(2)两种顺反异构:_,_,答案:,解析:首先写出苯丙烯的三种位置异构,以丙烯作母体,以苯基作取代基;再由碳碳双键两端碳上若分别连有不同的原子或原子团,则还存在顺反异构,丙烯的结构为将作为取代基,共有三种同分异构体,即CH2CHCH2,其中CHCHCH3还存在顺反异构现象,当两个相对分子质量大的原子或原子团在双键同侧时为顺式,两个相对分子质量大的原子或原子团在双键异侧即为反式,知识点三:乙炔的性质和制备,例3:如图中的实验装置可用于制取乙炔,完成下列问题:(1)图中A管的作用是_,制取乙炔的化学方程式是_(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_,乙炔发生了_反应,调节水面高度以控制反应的发生和停止,CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,酸性KMnO4溶液褪色,氧化,(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_,乙炔发生了_反应若溴的CCl4溶液足量,此反应的化学方程式为_,溴的CCl4溶液褪色,加成,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,(4)为了安全,点燃乙炔前应_乙炔燃烧时的实验现象是_,检验乙炔的纯度,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,(5)写出由乙炔合成聚氯乙烯的化学方程式,解析:(1)由图示可以看出A管通过橡皮管与右侧相连,A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触,从而控制反应能否发生;(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色;(3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃,而使溴水褪色;(4)可燃性气体点燃前都应检验纯度,由于乙炔的含碳量较高,所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟;,(5)反应过程为CHCH,课内针对性训练,1.区别CH4CH2=CH2CHCH的最简单的方法是()A.分别通入氢氧化钠溶液B.分别通入酸性高锰酸钾溶液C.分别在空气中点燃D.分别通入盛有碱石灰的干燥管答案:C,解析:和CHCH都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,3种气体通入氢氧化钠溶液和盛有碱石灰的干燥管均无明显现象最简单的方法是点燃,点燃时CH4有淡蓝色火焰;CH2=CH2火焰明亮伴有黑烟;CHCH火焰更明亮,黑烟更浓烈,2.下列有机物分子中,可形成顺反异构的是()A.CH2FY=,1CHCH2CH3,C.CH3CH=C(CH3)2D.CH3CH=CHCl答案:D,解析:ABC三项双键两端的碳原子中均有一端连有两个相同的原子或原子团,不可能形成顺反异构D项可构体,3.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯答案:D解析:乙炔能发生加成反应,其加成反应可以分步进行,4.下列物质不能用加成反应制得的是()A.CH3CH2OHB.CH2Cl2C.CH3CH2ClD.CH2BrCH2Br答案:B解析:CH2=CH2与H2O加成可得到CH3CH2OH,CH2=CH2与HCl加成可得到CH3CH2Cl,CH2=CH2与Br2加成可得到CH2BrCH2Br,CH4发生取代反应可制得CH2Cl2,课后优化训练,基础强化1.丁烷,2-甲基丙烷,戊烷,2-甲基丁烷,2,2-二甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是()A.B.C.D.答案:C,解析:对于烷烃而言,相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,即:大于,对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,即,综合排序可得:,2.等物质的量的乙烷乙烯乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为()A.3：2：1B.30：35：42C.5：4：2D.7：6：5答案:D,3.下列物质中与CH3CCCH3互为同分异构体的是()B.CHCCH2CH3D.CH3CH2CCCH3,答案:BC解析:A项的分子式与CH3CCCH3不同;BC项的分子式与CH3CCCH3相同而结构不同,它们互为同分异构体;D项与CH3CCCH3互为同系物,4.下列说法中,不正确的是()A.石油分馏所得的馏分仍是混合物B.天然气的主要成分是甲烷,天然气是高效清洁能源C.煤中含有苯和甲苯,可用分馏的方法将它们分离出来D.含C20以上的重油经催化裂化可得汽油柴油等轻质油答案:C,解析:煤是多种无机物和有机物的混合物,但其中并不含苯和甲苯等芳香烃,煤干馏得到的煤焦油中含苯和甲苯,将煤焦油通过分馏可得到苯和甲苯,5.下列烷烃中,既能由烯烃加氢得到也能由炔烃加氢得到的是()A.2-甲基丙烷B.2-甲基丁烷C.2,2-二甲基丙烷D.2,3-二甲基丁烷答案:B,解析:由烯烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是,两个相邻碳原子上至少各有1个氢原子;由炔烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是,两个相邻碳原子上至少各有2个氢原子AD能由烯烃加氢得到而不能由炔烃加氢得到,C不能由烯烃加氢得到也不能由炔烃加氢得到,6.两种气态烃以任意比例混合,在120时1L该混合烃与9LO2混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为10L,下列各组混合烃中不符合条件的是()A.CH4C2H4B.CH4C3H6C.C2H4C3H4D.CH4C3H4答案:B,7.对下列有机物的结构描述正确的是()A.乙烯基乙炔(CH2=CHCCH)分子中不可能所有原子共平面B.(CH3)2C=C(CH3)2分子中六个碳原子能够处在同一平面上C.2-丁炔分子中不可能处在同一条直线上D.CH3CH2CH2CH3中所有碳原子在一条直线上答案:B,解析:由乙烯的分子结构可知:分子中六个碳原子处于同一平面上;由乙炔的分子结构可知:2-丁炔(CH3CCCH3)分子中四个碳原子一定处于同一条直线上;,乙烯基乙炔:CHHCHCCH分子中所有原子共平面;中碳原子呈锯齿形状,并不在一条直线上,8.如图所示,某气体X可能由H2COC2H4中的一种或几种组成将X气体点燃,把燃烧后生成的气体通过AB两个洗气瓶试回答下列问题:,(1)若A洗气瓶的质量增加,B洗气瓶的质量不变,则气体X是_;(2)若A洗气瓶的质量不变,B洗气瓶的质量增加,则气体X是_;(3)若AB两个洗气瓶的质量都增加,则气体X可能的组成有_种,若X气体为纯净物,其电子式为_,H2,CO,5,解析:(1)A洗气瓶质量增加,B洗气瓶的质量不变,说明燃烧产物只有H2O,则气体必为H2(2)若A洗气瓶质量不变,B洗气瓶的质量增加,说明燃烧产物只有CO2,则气体必为CO,(3)若AB两洗气瓶的质量都增加说明产物含有CO2和H2O,可能的组成有CO与H2,CO与C2H4,H2与C2H4,C2H4,CO与H2,C2H4三种气体混合共5种情况,若x气体为纯净物,则只能为C2H4,其电子式为,能力提升,1.以乙炔为原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最可行的是()A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2Br2取代C.先与Cl2加成后再与HBr加成D.先与HCl加成后再与Br2加成答案:D,解析:由CHCH制备CHClBrCH2Br,引进了两个Br原子,一个Cl原子,一个氢原子,同时CC键变成了CC键在选择反应类型时要采用加成反应,选择CHCH反应的另一反应时,选择Br2和HCl为最好,其合理途径应为CHCH+HClCH2=CHCl,CH2=CHCl+Br2CHCl+BrCH2Br,2.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是(),