有机化学总复习要点

有机化学总复习要点一、 碳原子的成键原则1、 饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。应用利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。二、 官能团的重要性质1、 C=C：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚（单聚、混聚）；氧化延生2、 CC：3、 ：取代（卤代，硝化，磺化）；加成（H2）延生引入氨基：先引入 引入羟基：先引入引入烃基： 引入羧基：先引入烃基4、RX：5、醇羟基：6、酚羟基： CH3 与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 OH+2Na2 ONa +H2 OH +NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3注意酚与NaHCO3不反应。 ONa OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7、醛基：氧化与还原 检验银镜反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8、羧基： 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 酯化反应： 酰胺化反应 RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O 9、酯基：水解RCOO + 2NaOHRCOONa+ ONa延生醇解 10、肽键：水解应用定性分析：官能团 性质；常见的实验现象与相应的结构：(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC；(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10) 能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；(13) 能使酸性高锰酸钾褪色的：C=C,C=C,本的同系物，醇，醛，酚类；(14) 与浓溴水产生白色沉淀：酚类；(15) 淀粉变蓝：单质碘；(16) 遇浓硝酸呈黄色，灼烧有烧焦羽毛味:蛋白质。定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）；加成（CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2； 3H2）(2)银镜反应：CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2 COOHCu2O(4)与钠反应：OHH2(5)与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；X RXNaOH； 2NaOH。 (6)一步氧化为羧酸是醛，两步是醇；(7)发生酯化反应，每生成1mol酯键，必生成1mol水（即生成酯的分子量比酸和醇分子量之和少18）。推论：当一元羧酸与乙醇发生酯化反应生成酯后，酯的式量比一元羧酸的式量增加28。可推导出，n元羧酸与乙醇发生酯化反应后，生成酯的式量比n元羧酸增加28n。当一元醇与乙酸发生酯化反应后，酯的式量比一元醇增加42.可推导出，n元醇与乙酸发生酯化反应，生成酯的式量比n元醇的式量增加42n。官能团的引入：(1) 引入CC：CC或CC与H2加成；(2) 引入CC或CC：卤代烃或醇的消去；(3) 苯环上引入(4) 引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。(5) 引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；CC与H2O加成。(6) 引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。(7) 引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解；CO增加C且引入-COOH如：C=C+CO+H2OCH3CH2COOH CHCH+CO+H2OCH2=CHCOOH。(8) 引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。(9) 引入高分子：含CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。(10) 成环：分子内酯化反应醇分子间脱水(11)三、 同分异构体1、 概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；2、 判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；3、 基团组装法； 4、残基分析法； 5、缺氢指数法。4、 常见的异类异构（1）烯烃与环烷烃，通式CnH2n(n3)（2）二烯烃与炔烃通式CnH2n-2(n4)（(3)饱和一元醇和醚，通式CnH2n+2O(n2)（4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式CnH2nO(n3)（5）饱和一元羧酸和酯，羟基醛，通式CnH2nO2(n2)（6）芳香醇、芳香醚和酚，通式CnH2n-6O (n7)（7）硝基化合物和氨基酸，通式CnH2n+1NO2(n2)注意：没见过的也可能是同分异构体：如：CH3CH2NO2与H2NCH2COOH;CO(NH2)2(尿素)与NH4CNO（氰酸铵）四、 单体的聚合与高分子的解聚1、 单体的聚合：(1) 加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合；(2) 缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；2、 高分子的解聚：(1) 加聚产物“翻转法” (2) 缩聚产物“水解法”五、 有机合成1、 合成路线：2、 合成技巧：六、 有机反应基本类型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。七、 燃烧规律（1）气态烃在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。（2）烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。八、 常见的分子量：1、甲烷：16 2、乙烯(氮气和一氧化碳)：28 3、乙炔：2