盐酸环丙沙星的合成参考幻灯片.ppt

盐酸环丙沙星的合成工艺路线，1、目录，1、盐酸环丙沙星的药理作用，2、盐酸环丙沙星的理化性质，3、盐酸环丙沙星的合成路线，4、确定的工艺路线，5、合成所需的仪器、试剂和操作步骤，6、参考文献，2、盐酸环丙沙星的药理作用，盐酸环丙沙星具有广谱抗菌作用，对大肠杆菌、克雷伯氏菌等肠杆菌科的阴性杆菌有很强的抗菌活性。其对铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、肺炎球菌、溶血性链球菌A和溶血性链球菌B的抗菌活性优于诺氟沙星和甲磺酸培氟沙星，但对链球菌的抗菌活性低于青霉素类抗生素。盐酸环丙沙星的理化性质分子结构：中文别名：盐酸环丙沙星分子式：C17H18FN3O3HCl理化性质：白色魏白色结晶性粉末，味苦。熔点255257。浅黄色结晶粉末。熔点318 320。盐酸环丙沙星的合成路线，以1 . 2 . 2 . 3-氯-4-氟苯胺为原料(1)，以5 . 2 . 2 . 2 . 2 . 2 . 2 . 3-氯-5-氟苯乙酮为原料(1)，以6 . 2 . 2 . 4-二氯-5-氟苯乙酮为原料(2)，以7.3-氯-4-氟苯胺为原料，以8 . 3 . 2 . 2 . 2 . 2 . 2 . 2 . 2 . 2 . 3 . 2 . 3 . 2 . 3为原料9.合成所需的仪器、试剂、操作步骤和高效液相色谱。2，4-二氯-5-氟苯乙酮；乙腈，色谱纯；其余的合成试剂是化学纯的，分析试剂是分析纯的。10.为了合成二氯-5-氟苯甲酰乙酸乙酯(1)，将21.6克(0.40摩尔)甲醇钠加入到250毫升反应瓶中，蒸发至干，形成白色粉末状固体，加入45克碳酸二乙酯，升温至回流，滴加2.5克。将10.3克(0.05毫升)4-二氯-5-氟苯乙酮和30毫升碳酸二乙酯的混合物回流3小时，并连续蒸馏出生成的乙醇。反应完成后，减压除去碳酸二乙酯，向残留物中加入40毫升水和35毫升环己烷，冷却至15毫升以下，滴加25毫升浓盐酸，在高温下回流20分钟，冷却并分层，用水洗涤环己烷层。水层用10毫升和5毫升环己烷萃取两次，合并环己烷层，干燥，过滤并在室温下干燥，得到12.8克产物，产率为92.22%。将11，2-(2，4-二氯-5-氟苯甲酰基)-3-环丙基氨基乙基丙烯酸酯合成(2)和(1)28.0克(0.10摩尔)加入到250毫升反应烧瓶中。将22.2克(0.15摩尔)原甲酸三乙酯和30.6克(0.30摩尔)乙酸酐在搅拌下缓慢加热至140反应3小时，减压除去生成的乙醇，向残余物中加入120毫升无水乙醇，在约0下滴加8.6克(0.15摩尔)环丙胺，反应在室温下进行1.5小时，抽滤和重结晶得到27.8克，收率为80.07%，最大产率为80.07%.12，1-环丙基-7-氯-6-氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸合成(3)，向250毫升反应烧瓶中依次加入(2)17.3克(0.05摩尔)、8.5克(0.08摩尔)碳酸钠、100毫升DMF，将其加入，回流1.5小时，蒸发DMF，向残余物中加入6克(0.15摩尔)氢氧化钠，并纯化80毫升水。回流反应2h，热过滤，滤液用盐酸酸化至ph 1-2，抽滤，用正丁醇和水的混合物洗涤，干燥，得13.1克，收率93.03%，熔点234-237。13、1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸盐酸盐一水合物的合成(4)，将(3)18.0克(0.06394摩尔)、27.5克(0.3198摩尔)无水哌嗪和80毫升DMF加入500毫升反应瓶中，在搅拌和回流下缓慢升温，反应5小时后，减压蒸发DMF。向残渣中加入70毫升10%氢氧化钠溶液，加热至80时加入活性炭脱色，过滤，向滤液中加入200毫升异戊烷，用酸中和，然后除去DMF。过滤器。滤液冷却至10。的合成1李和平，蒋天成。盐酸环丙沙星的合成J。化学研究与应用，1996，8 (2): 293-294 2李凌芝，陈海宽，刘巧云，等.盐酸环丙沙星的合成及工艺改进J.3马明华，纪秀珍，沈柏林，王敦佳，等.盐酸环丙沙星合成工艺的改进J.山西大学学报，2003，26(3):2