化学一轮精品复习学案：第一章-认识有机化合物(选修5)

第一章理解有机化合物高考新趋势考试场地分类1.了解常见有机化合物的结构。理解普通有机物中的官能团可以正确地表示简单有机物的结构。2.了解有机化合物的异构体可以判断简单有机化合物的异构体(不包括手性异构体)。3.简单的有机化合物可以根据有机化合物的命名规则来命名。4.有机化合物的分子式可以根据有机化合物的元素含量和相对分子质量来确定。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和一些物理方法。考试大纲全景分析一、有机化合物的分类1.按碳骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等。(1)有机化合物脂环族化合物：例如，环状化合物芳香族化合物：例如2.按功能组分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团另外：链烃和脂环族烃统称为脂族烃。二、有机化合物的结构特征1.有机化合物中碳原子的成键特征(1)碳原子的结构特征碳原子的最外层有4个电子，可以与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子的结合碳原子不仅能与氢原子形成共价键，还能在碳原子之间形成单键、双键或三键。可以形成多个碳原子不同长度的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物质种类繁多，数量巨大。2.有机化合物异构化(1)概念分子式相同但结构不同的化合物称为异构。同分异构体的化合物是同分异构体。(2)异构体的类型(1)碳链异构化：由于分子中烷基的不同位置而导致的异构化，如正丁烷和异丁烷；(2)位置异构：由于碳链上不同位置的官能团，如1-丁烯和2-丁烯，导致的异构；(3)官能团异构化：具有相同分子式但不同官能团的有机物质的异构化，如乙酸和甲酸甲酯；其他信息异构体：顺式-反式异构体、对映异构体。3.异构体的书写方法(1)异构体书写法(1)烷烃烷烃只有碳链异构。应该注意全面写作，不要重复。具体规则如下：直链，一条线；挑一个碳，挂在中间，移到一边，不要到最后；去掉第二个碳，形成乙基；二甲基，同，邻，间。(2)带有官能团的有机物一般写作顺序为：碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物苯环上取代基的相对位置是邻位、间位和对位。(2)常见烃基的异构体数量(1)-C3H7: 2种，结构简化公式为：CH 3 CH 2CH 2，(2)-C4H9: 4种，结构简化形式有：(3)异构体数量的判断方法(1)原始方法如丁基有四种，丁醇、戊醛、戊酸等。都有四种异构体。(2)替代法例如，二氯苯(C6H4Cl2)有三种异构体，四氯苯也有三种异构体(h取代cl)；另一个例子是只有一种甲烷一氯化物和一种新戊烷一氯化物C(CH3)4。等效氢法等效氢法是判断异构体数量的重要方法，其规律如下：同一个碳原子上的氢是等价的；同一个碳原子上的甲基氢原子是等价的；碳原子上对称位置的氢原子是等价的。研究有机化合物的几个基本步骤：(1)通过重结晶、蒸馏、萃取等方法分离纯化有机物；(2)纯有机物元素分析，确定实验公式；(3)相对分子质量可通过质谱测定来确定分子式；(4)通过红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物中官能团和各种氢原子的数量，并可以确定结构式。三。有机化合物的命名1.烷烃的常用命名法例如，C5H12有3种异构体，即：CH3CH2CH2CH2CH3，习惯命名法(1)烷烃命名的基本步骤选择主链并调用烷烃；数量，固定分支机构；取代基，写在前面；标准位置，短线连接；基础不同，从简单到复杂；相同的基础，结合起来。(2)原则A.最长最固定的主链A.选择最长的碳链作为主链。当有几个不同的碳链时，选择支链最多的一个作为主链。例如有两条含有6个碳原子的链，一条是A链，另一条是b链。由于A链有三个支链，支链最多，所以应该选择A链作为主链。B.编号位置应跟随“近”、“简单”和“小”A.以靠近支链的主链末端为起点，即应首先考虑“关闭”。如果有两个不同的分支，并且它们位于主链两端相同的闭合位置，编号将从较简单的分支的一端开始编号。也就是说，将考虑“接近”和“简单”。诸如如果有两条相同的支链，位于主链两端相同的闭合位置，中间还有其他支链，则可以从主链的两个方向获得两个不同的序列号，两个序列号中最小的是正确的序列号，即相同的“闭合”和相同的“简单”，考虑“小”。例如C.姓名书写根据主链中碳原子的数量，它被称为相应的烷烃，支链的数量和名称写在它的前面。原则是：先简单后复杂，相同的组合，并标明数字。阿拉伯数字用“，”分隔，汉字和阿拉伯数字用“”连接。例如，b中的有机物被命名为3，4二甲基6乙基辛烷。(2)烯烃和炔烃的名称(1)选择主链：以含双键或三键的最长碳链为主链，如“某些烯烃”或“某些炔烃”。编号位置：从最靠近双键或三键的一端开始，对主链中的碳原子进行编号。(3)写名：用支链作取代基，写在“某些烯烃”或“某些炔烃”前面，用阿拉伯数字表示双键或三键的位置。(3)苯同系物的命名(1)以苯为基质，其他基团为取代基例如，苯分子中的氢原子被甲基取代产生甲苯，乙苯被乙基取代。如果两个氢原子被两个甲基取代而生成二甲苯，则有三种异构体，分别表示为o-、m-和p。(2)一个甲基的碳原子位置编号为1，选择最小位置来编号另一个甲基。四、研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机物的基本步骤2.元素分析和相对分子质量的测定(1)元素分析定性分析化学方法用于识别有机分子的元素组成，如燃烧后的c- CO2、h- H2O、s- SO2、n- N2。定量分析一定量的有机物燃烧后分解成简单的无机物，测量每种产物的量，计算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验公式尤斯图斯冯李比希氧化产物吸收法仅含碳、氢和氧元素的有机物被氧化铜氧化后，产物H2O被无水氯化钙吸收，二氧化碳被氢氧化钾浓缩液吸收。计算分子中碳和氢原子的含量，其余是氧原子的含量。(2)相对分子质量的测定质谱原则样品分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质谱图而异。(2)质荷比：分子离子和碎片离子的相对质量与其电荷之比。最大的数据是有机物质的相对分子质量。3.分子结构鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：通过特征反应鉴定官能团，然后制备其衍生物以供进一步确认。物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。(2)红外光谱当用红外线照射有机分子时，不同官能团或化学键的吸收频率不同，并且它们在红外光谱图中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱(1)氢原子在(2)氧质量分数的测定(3)确定有机分子式的规律(1)最简单的规则不管有多少种最简单形式相同的有机物质以何种比例混合，混合物中元素的质量比例是相同的。应该指出的是：含有n个碳原子的饱和单醛与含有2n个碳原子的饱和单羧酸和酯具有相同的最简单的分子式。含n个碳原子的炔烃与苯及其含3n个碳原子的同系物具有相同的最简单的分子式。(2)相对分子质量相同的有机物一种含有n个碳原子的醇，以及含有(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b含n个碳原子的烷烃和含(n-1)个碳原子的饱和单醛。(3)用“商剩余法”推导碳氢化合物的分子式(假设碳氢化合物的相对分子质量为m)A.获得整数商和余数，其中商是碳原子的最大可能数量，余数是氢原子的最小数量。当b的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，碳原子数一个接一个减少，每个减少的碳原子加12个氢原子，直到饱和。5.有机物分离和纯化的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)提取和分离(1)液体液体萃取：利用有机物在两种不混溶的溶剂中的不同溶解度，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固体液体萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解有机物质的过程。(3)色谱法(1)原理：利用吸附剂对不同有机物的不同吸附作用来分离纯化有机物。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。热点和难点的全面分析检查现场一种异构体的书写和数字判断1.异构体书写定律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，所以要注意综合而不是重复书写。具体规则如下：成一条直链，一条线首先，所有的碳原子都连接成一条直链。(2)摘一个碳，挂在中间主链中的下一个碳原子被视为支链，并连接到剩余主链的中间碳上。(3)向一侧移动，不到终点甲基从内到外与主链的碳原子相连，但不能位于末端碳原子上。(4)多挑碳，整成粉末具有不同长度的分支是通过从少到多依次去除不同数量的碳原子而形成的。(5)多支链，同邻当有多个相同或不同的分支时，它们应该依次连接到相同的碳原子、相邻的碳原子和交替的碳原子上。(2)带有官能团的有机化合物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物苯环上两个取代基的位置是邻位、间位和对位。2.常见官能团的异构化成分公式可能的类别和典型示例CnH2n烯烃(CH2=CH2=CHCH3)，环烷烃()氯化萘-2炔烃(ch CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=chch=CH2)、环烯烃()氯化萘乙醇(C2H5OH)，乙醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()，环醇()氯化萘2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟醛(ho-CH2-CHO)氯化萘-6O3.异构体数量的判断方法(1)原始方法如果丁基有四种结构，丁醇、戊醛和戊酸都有四种异构体。(2)替代法如果二氯苯有三种异构体，四氯苯也有三种异构体(h和Cl交换)；另一个例子是只有一种CH4一氯化物和一种新戊烷一氯化物。(3)等效氢法取代基的数量与有机物中不同化学环境中氢原子的数量相同，满足以下条件的氢原子处于相同的化学环境中，称为等效氢原子。(1)氢原子连在同一个碳原子上；(2)氢原子连接在同一个碳原子上的甲基上；(3)镜像对称的氢原子。(4)固定一种和移动两种方法为了测定二元取代基(或含官能团的单取代基)的异构体，位置解析选择b .项A，这两种物质是同系物，不是异构体；b项，C3H8只能是CH3CH2CH3。第三项，由C4H10组成的物质可以是丁烷和2-甲基丙烷的混合物；D项、CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是异构体，不是同一物质。检查场地常见有机物的系统命名21.命名烷烃(1)最长、最固定的主链当有几个相同长度的不同碳链时，选择支链最多的一个作为主链。诸如有两条含有6个碳原子的链，一条是A链，另一条是b链。由于A链有三个支链，支链最多，所以应该选择A链作为主链。(2)编号位置应遵循“近”、“简”、“小”的原则原则解释首先要考虑的是“接近度”主链靠近支链的一端作为编号的起点。考虑“简”和“亲密”如果有两个不同的分支，并且它们位于主链两端的相同闭合位置，则编号将从较简单的分支链的一端开始。用“近”，用“简”，考虑“小”如果有两条相同的支链，位于主链两端相同的闭合位置，中间还有其他支链，则可以从主链的两个方向得到两个不同的序列号，两个序列号中最小的是正确的序列号。例如：(3)写下名字(1)根据主链中的碳原子数称为相应的烷烃。(2)在烷烃前写下支链的顺序和名称。原则是：先简化后乘法，相同的合并和命名。阿拉伯数字用“，”分隔，汉字和阿拉伯数字用“-”连接。例如，(2)中的有机物质分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷和2，3，5-三甲基己烷。2.烯烃和炔烃的命名例如，它被命名为4-甲基-1-戊炔。3.苯同系物的命名苯作为基质，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代生成甲苯，乙苯被乙基取代。如果苯环上有多个取代基取代氢原子，则根据取代基在苯环上的不同位置，它们分别用“o”、“m”和“p”表示。也可以对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，并选择最小的顺序来命名它们。下列系统命名正确()2-甲基-4-乙基戊烷C.2，3-二乙基-1-戊烯d .间二甲苯解析选择c .项目A的主链选择不正确，正确的名称应为：2，4-二甲基己烷；乙项主链编号有误，正确名称应为：3，3，4-三甲基己烷；第三项符合命名规则，命名正确。D项是一个常用术语，正确的名称应该是：1，3-二甲苯。3号检查点有机化合物分