第34讲 苯的同系物 芳香烃

第34讲苯的同系物芳香烃,分子式,C6H6,一.苯的分子结构,结构式,结构简式,空间构型,(正六边形平面结构）,鲍林式,键角：120,(凯库勒式）,键长与键角,苯的结构特点：,（1）苯分子为平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角：120（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键,巩固练习：1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?,苯的邻位二元取代物只有一种经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m经测定，苯环中碳碳键的键能均相等苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水（因反应）褪色,2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）,BC,（二）、苯的物理性质,苯通常是色、气味的毒体，有较强的性溶于水，密度比水，熔点为5.5，沸点80.1,易挥发。,小,无,有特殊,液,不,有,挥发,（三）、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生易取代、难氧化、能加成等反应。,现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟,点燃,（三）、苯的化学性质1、氧化反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,（1）苯与溴的反应,溴苯,在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。,2、取代反应（1）苯与溴的反应,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2区别）,（）苯的硝化反应,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,环己烷,3、加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,(1)概念：,特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。),二.苯的同系物,苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物,(2)、常见的苯的同系物,C7H8,C8H10,二甲苯,甲苯,乙苯,C8H10,(3)通式：,CnH2n-6,苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？,只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,问题：,4、苯的同系物的物理性质：,1、色态：2、密度：3、溶解性：,无色的的特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；,1）、氧化反应,可燃性：火焰明亮，并有浓烟,可使酸性高锰酸钾褪色,R-：烷基或H。,无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。,注意：,5、苯的同系物的化学性质,2）、取代反应：,卤代反应,甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主,Fe,Fe,苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,(2）.硝化反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,三硝基甲苯,(3)、加成反应,Ni,C,H,3,+,3H2,C,H,3,练习1下列物质属于苯的同系物是（）,A.,B.,C.,D.,B,练习3：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种,D,练习4：已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有()A9种B10种C11种D2种,A,归纳小节,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,3、为使反应充分进行，将反应液在5060度的水浴中加热