临床1-绪论.ppt

1、有 机 化 学,主讲：袁琴 喻玲玲 刘森,魏祖期等，基础化学（第7版），人民卫生出版社 吕以仙等，有机化学（第7版），人民卫生出版社 邢其毅等,基础有机化学（第2版），高等教育出版社 胡宏纹等，有机化学（第2版），人民教学出版社,主要参考书,第一章 绪 论,4学时,主讲：袁 琴 Tel主要内容,C原子的杂化形式 有机物中共价键的种类 共振理论,有机化合物和有机化学及其学习的意义,有机物分子间的作用力,有机化合物的官能团和反应类型,有机酸碱理论,第一节 有机化合物和有机化学,1. 有机化合物、有机化学的定义,“organ”器官，有生命的机体。“有机”二字是同生命现象紧密

2、相连而产生的。,有机化合物的元素组成： C、 H、 O 、 N 、S 、P、 X(卤素）,葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A):,有机化合物:碳化合物; 有机化学: 研究碳化合物的化学,碳是有机化合物的基本元素，,1828年德国化学家韦勒(Wohler) 制得尿素。 打破了以往人们的错误概念!,有机化学（organic chemistry） 研究有机化合物的结构、性能和合成方法的科学。,有机化合物：,简单有机小分子化合物 （组成、结构、性质、鉴定、合成）,复杂有机化合物（结构、鉴定、合成、）,大分子有机化合物 （结构、鉴定、合成及相互作用）,超分子（分子识别、分子组装、功能）

3、 如酶及其底物、激素及其受体和冠醚,第二节 C原子的杂化形式, sp3杂化, sp2杂化, sp杂化,S轨道,d轨道,p轨道,f轨道,杂化形式, sp3杂化,基态碳原子的结构,杂化轨道呈正四面体型,轨道成分变了,轨道的能量变了,轨道的形状和伸展方向变了,sp3杂化：,1、当一个碳原子与其他四个原子直接键合该碳原 子处于饱和状态，呈sp3杂化，构型为四面体。,2、当与碳直接键合的四个原子相同时，键角为 109 0 28，若直接键合的原子不同，键角稍有 变化,基态碳原子的结构,杂化轨道, sp2杂化,3个杂化轨道呈平面三角型分布,1、当一个碳原子与其他三个原子直接键合，该碳 原子处于不饱和状态，呈

4、sp2杂化，构型为平面 三角型，键角为120 0,sp2杂化：,2、一般双键碳均为 sp2杂化, sp杂化,基态碳原子的结构,2个杂化轨道（红色的）呈直线型分布,1. 当一个碳原子与其他两个原子直接键合， 呈直线型，该碳原子为sp型杂化，,2.叁键的碳均为sp杂化。, sp3杂化, sp2杂化, sp杂化,1/4s, 3/4p,与四个原子相连,1/3s, 2/3p,与三个原子相连,1/2s, 1/2p,与两个原子相连,杂化C原子的电负性,sp sp2 sp3,总结：C原子杂化轨道的成分及特点,直线型，键角180,平面三角型，键角120,四面体，键角109左右,第三节 有机化合物中共价键的类型,

5、键：,键：,肩并肩 (py py , pz pz ),头碰头(s s，spx， px px),键：“头碰头”,轨道可由各种方式组成,重叠轨道的电子云密度绕键轴（原子核 之间的连线）对称,键可以绕键轴自由旋转,特征：, 键： “肩并肩”,键不能自由旋转,重叠轨道的电子云密度绕 键轴不完全对称。,特征,py py , pz pz,第四节 有机化合物中的共振结构,X单晶衍射证实: 两个氮氧键等同，均122pm,1930年Pauling提出: 共振杂化论,许多分子或离子的结构应采用两个或更多 个Lewis结构式来描述,一个分子或离子的真实结构是共振于这些可能的结构之间的,是这些不同的可能结构的共振杂化

6、体.,每一种可能的Lewis式叫做极限结构式或 共振结构式.,共振结构式,共振杂化体,N-O键介于单键和双键之间,离域体系-3中心4电子,+,共振论的要点及意义,1. 所有原子的相对位置不变，只有电子的位置 不同。用双箭头连接共振式。,2. 不同极限结构式通过价电子转移而相互转变 (仅涉及电子对和未共用电子对(孤对电子),3. 共振论可以解释具有离域共轭体系的分子, 例如苯、1,3丁二烯, 弥补了价键理论定域 概念的局限性.,第五节、有机物分子间的作用力,1、偶极-偶极作用力,2、氢键,（了解）,（掌握）,一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸引力，称为。,一种化合物分子中包含氢原子与

7、另一个电负性很强，又具有孤对电子的原子（O,F,N等）结合的部分，液态时，一个分子中带部分正电的H吸引另一个分子中电负性强的原子，这种吸引力，叫。,氢键的结构特点,R,d,X Y： O，N，S，F等电负性强的原子,分子内氢键：水杨醛,分子间氢键：H2O、NH3,注：存在分子间氢键的物 质，沸点较高。,.有机化合物的分类,(根据碳架分类),链状化合物 (脂肪族化合物）,碳环化合物,a、脂环族化合物,b、芳香族化合物,C、杂环化合物。,第六节 有机化合物的分类和反应类型,按官能团分类,常见的官能团及所属类别举例,官能团 化合物类别 化合物举例,炔,卤素 -X,卤代烃,羟基 -OH,醇或酚,醚,烯,

8、醛,酮,羧酸酯,羧酸,氨基 -NH2,胺,硝基 -NO2,硝基化合物,氰基 -CN,腈,2.有机化合物的反应类型,有机反应的特征：共价键的断裂,均裂,特征：共用电子对平均分给成键的两个原子。 产生自由基。,异裂,A,A,特征：共用电子对非平均的分裂成两个带电荷原子。,游离基（自由基）反应：,1. 链引发,2. 链传递,3. 链终止,形成自由基,共价键均裂,自由基为中间体,离子反应：,共价键断裂时共用电子对为成键两原子 原子或基团的某一方所占有，生成离子， 常发生在极性分子上。,碳正离子,碳负离子,共价键异裂,第八节 有机酸碱概念,2. Lewis 酸碱理论,1. Bronsted-Lowry酸碱理论,（酸碱质子理论）,（酸碱电子理论）,酸碱的定义,1. Bronsted-Lowry酸碱质子理论,酸,